7-氟-1,4-二氢-1-[(1S)-1-(羟基甲基)-2-甲基丙基]-6-碘-4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯 | 697762-60-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氟-1,4-二氢-1-[(1S)-1-(羟基甲基)-2-甲基丙基]-6-碘-4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯
• 中文别名: 7-氟邻-1,4-二氢-1-((S)-1-羟基-3-甲基丁烷-2-yl)-6-碘-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 7-fluoro-1-((S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl)-6-iodo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (S)-ethyl 7-fluoro-1-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-6-iodo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；7-fluoro-1-(1(S)-hydroxymethyl-2-methylprop-1-yl)-6-iodo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-fluoro-1-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-6-iodo-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 697762-60-0
• 化学式: C₁₇H₁₉FINO₄
• 分子量: 447.245
• InChiKey: VCHTVAKQQUGTTA-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-1,4-二氢-1-[(1S)-1-(羟基甲基)-2-甲基丙基]-6-碘-4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-ethyl 7-fluoro-6-iodo-1-(1-(methoxycarbonyloxy)-3-methylbutan-2-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-OXOQUINOLINE COMPOUNDS AND UTILIZATION THEREOF AS HIV INTEGRASE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1564210B9
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-氟-1,4-二氢-1-[(1S)-1-(羟基甲基)-2-甲基丙基]-6-碘-4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  源自喹诺酮类抗生素的新型 HIV-1 整合酶抑制剂。

  摘要：

  病毒酶整合酶对于 1 型人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) 的复制至关重要，并且是抗逆转录病毒药物的剩余目标。在这里，我们描述了喹诺酮类抗生素的修饰，以生产新型整合酶抑制剂 JTK-303 (GS 9137)，该抑制剂阻止病毒酶的链转移。它具有喹诺酮类抗生素的核心结构，在链转移试验中的 IC50 为 7.2 nM，在急性 HIV-1 感染试验中的 EC50 为 0.9 nM。

  DOI：

  10.1021/jm0600139

文献信息

• [EN] DEUTERATED 4 -OXOQUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HIV INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS DEUTÉRÉS DE 4-OXOQUINOLÉINE POUR LE TRAITEMENT DE L'INFECTION PAR LE VIH
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009035662A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention relates to novel compounds that are 4-oxoquinoline derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. More specifically, this invention relates to novel 4-oxoquinoline derivatives that are derivatives of elvitegravir. This invention also provides pyrogen-free compositions comprising one or more compounds of this invention and a carrier, and the use of the disclosed compounds and compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering an HIV integrase inhibitor, such as elvitegravir.

  本发明涉及一种新型化合物，即4-氧喹啉衍生物及其药学上可接受的盐。更具体地说，本发明涉及一种新型4-氧喹啉衍生物，即elvitegravir的衍生物。本发明还提供了不含致热原的组合物，包括本发明中的一个或多个化合物和载体，并且揭示了这些化合物和组合物在治疗通过给予HIV整合酶抑制剂（如elvitegravir）有益治疗的疾病和病况的方法中的应用。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 4-OXOQUINOLINE COMPOUND
  申请人：Matsuda Koji

  公开号：US20090318702A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention provides a compound useful as a synthetic intermediate for an anti-HIV agent having an integrase inhibitory activity, a production method thereof, and a production method of an anti-HIV agent using the synthetic intermediate. Specifically, the present invention provides, for example, compounds represented by the formulas (6), (7-1), (7-2) and (8): wherein R is a fluorine atom or a methoxy group, R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group, R 2 is a hydroxyl-protecting group, and X 2 is a halogen atom, a production method thereof, and a production method of an anti-HIV agent using the synthetic intermediate.

  本发明提供了一种化合物，可用作具有整合酶抑制活性的抗HIV药物的合成中间体，其生产方法，以及使用该合成中间体制备抗HIV药物的生产方法。具体来说，本发明提供了例如由以下公式表示的化合物（6），（7-1），（7-2）和（8）： 其中R为氟原子或甲氧基，R1为C1-C4烷基，R2为羟基保护基，X2为卤原子，其生产方法，以及使用该合成中间体制备抗HIV药物的生产方法。
• [EN] STABLE CRYSTAL OF 4-OXOQUINOLINE COMPOUND<br/>[FR] CRISTAL STABLE DE COMPOSE 4-OXOQUINOLINE
  申请人：JAPAN TOBACCO INC

  公开号：WO2005113508A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention provides a crystal of 6-(3-chloro-2-fluorobenzyl)-1-[(S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]-7-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid, which shows a particular powder X-ray diffraction pattern of a characteristic diffraction peaks at diffraction angles 2θ (°) as measured by powder X-ray diffractometry. The crystal of the present invention is superior in physical and chemical stability.

  本发明提供了6-(3-氯-2-氟苯甲基)-1-[(S)-1-羟甲基-2-甲基丙基]-7-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸的晶体，该晶体显示出特定的粉末X射线衍射图样，其在粉末X射线衍射仪测量的衍射角2θ（°）处有特征性衍射峰。本发明的晶体在物理和化学稳定性方面表现出优越性。
• [EN] A NEW PRODUCTION METHOD AND NEW INTERMEDIATES OF SYNTHESIS OF ELVITEGRAVIR<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE D'ELVITEGRAVIR
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2014056464A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present solution relates to an improved production method of elvitegravir of formula I, which is being clinically evaluated for treatment of HIV infection. Elvitegravir of formula I is produced via the intermediate of formula II, the preparation of which is also an object of the present solution.

  本解决方案涉及一种改进的公式I的elvitegravir生产方法，该方法正在临床评估用于治疗HIV感染。公式I的elvitegravir是通过公式II的中间体生产的，该中间体的制备也是本解决方案的目标。
• [EN] NOVEL 4-OXOQUINOLINE COMPOUND AND USE THEREOF AS HIV INTEGRASE INHIBITOR<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ 4-OXOQUINOLINE ET UTILISATION DE CELUI-CI COMME INHIBITEUR D'INTÉGRASE DE VIH
  申请人：JAPAN TOBACCO INC

  公开号：WO2005113509A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Provision of a compound having an anti-HIV activity, particularly an integrase inhibitory activity.A 4-oxoquinoline compound represented by the following formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is as defined in the specification.The present invention also relates to a pharmaceutical composition containing the 4-oxoquinoline compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier; an integrase inhibitor, an antiviral agent, anti-HIV agent and the like, which contains the 4-oxoquinoline compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient; an anti-HIV composition containing the 4-oxoquinoline compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and one or more other kinds of anti-HIV activity substances as active ingredients; an anti-HIV agent containing the 4-oxoquinoline compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient, which is used for a multiple drug therapy with other anti-HIV agent(s), and the like.

  提供一种具有抗HIV活性的化合物，特别是整合酶抑制活性。一种由以下式[I]表示的4-氧喹啉化合物或其药学上可接受的盐：其中每个符号如规范中所定义。本发明还涉及含有4-氧喹啉化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的药物组合物；一种整合酶抑制剂，抗病毒剂，抗HIV剂等，其中包含4-氧喹啉化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分；一种抗HIV组合物，含有4-氧喹啉化合物或其药学上可接受的盐，以及一种或多种其他抗HIV活性物质作为活性成分；一种抗HIV剂，含有4-氧喹啉化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分，用于与其他抗HIV剂进行多药疗法等。