7-氟-1,3-二甲基嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮 | 181648-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氟-1,3-二甲基嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 7-fluoro-1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 7-Fluoro-1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 181648-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃O₂
• 分子量: 259.24
• InChiKey: FCRGWZNNBKIHKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 2-溴-5-氟溴苄 在 potassium carbonate 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到7-氟-1,3-二甲基嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  无配体铜催化的多米诺反应合成嘧啶基稠合喹啉

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新颖的合成嘧啶稠合喹啉的新方法，该方法使用一锅式C–C和C–N键形成策略，该方法由6-氨基尿嘧啶与2-溴苯甲醛或2-溴苄基溴衍生物的反应形成。不使用任何配体的10 mol％CuCl 2。在以K 2 CO 3为碱和催化量的CuCl 2存在下，2-溴苯甲醛或其衍生物与6-氨基尿嘧啶的反应在微波加热条件下，在DMF介质中，在30分钟内以良好的收率提供相应的嘧啶稠合的喹啉衍生物。另外，在分子氧，CuCl 2（10mol％）和K 2 CO 3作为碱的存在下，在回流条件下，在分子氧，CuCl 2（10mol％）和K 2 CO 3的存在下，由2-溴苄基溴与6-氨基尿嘧啶衍生物反应合成了嘧啶稠合的喹啉衍生物。通过光谱技术和记录3a的单晶XRD明确证实了所有产品的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03272

文献信息

• Ring closure reactions of cyclic 2-arylaminomethylene-1,3-diones
  作者：Dang Van Tinh、Michaela Fischer、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570330358

  日期：1996.5

  5-Arylaminomethylene compounds such as 5-arylaminomethylenepyrimidine-2,4,6-triones 2 or 2-phenylaminomethylenephenalene-1,3-dione 13 cyclize by thermolysis via migration of the arylamino group to pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-diones 6 or 7-oxo-7H-naphtho[1,8-bc]acridine 15, respectively. 2-Phenylaminomethylenecyclohexane-1,3-dione 8 cyclizes to 9,9-dimethyl-9,10-dihydrophenanthridin-7(8H)-one 11 without

  5-芳基氨基亚甲基化合物，例如5-芳基氨基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮2或2-苯基氨基亚甲基苯-1,3-二酮13通过芳基氨基向嘧啶并[4,5 - b ]喹啉2的迁移而热解而环化，4-二酮6或7-氧代-7 H-萘[1,8- bc ] ac啶15。2- Phenylaminomethylenecyclohexane -1,3-二酮8环化成9,9-二甲基-9,10- dihydrophenanthridin-7（8 ħ） -酮11，而不重排。