8-羟基喹啉-7-羧酸甲酯 | 73776-20-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基喹啉-7-羧酸甲酯
• 英文名称: 8-hydroxyquinoline-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 8-hydroxyquinoline-7-carboxylate；8-hydroxy-quinoline-7-carboxylic acid methyl ester；8-Hydroxy-chinolin-7-carbonsaeure-methylester；8-hydroxy-7-quinolinecarboxylic acid methyl ester；7-Carbomethoxy-8-hydroxy-chinolin
• CAS: 73776-20-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: KENCLLDDEKUNTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基喹啉-7-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 硫酸 、 溴 、 silver sulfate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl 5-bromo-8-[2-(dimethylamino)ethenyl]quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC FUSED PHENANTHROLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] COMPPOSÉS DE PHÉNANTHROLINONE FUSIONNÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的杂环融合苯并吡喃酮化合物，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，对治疗M1受体参与的疾病如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍具有用处。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗由M1受体介导的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2011159553A1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 、 3-溴-2-吡啶甲酸甲酯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 N-甲基二环己基胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到8-羟基喹啉-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Access to Methyl-1-hydroxy-2-naphthoates and Heterocyclic Analogues

  摘要：

  We report the synthesis of methyl-1-hydroxy-2-naphthoate derivatives and heterocyclic analogues using a two-step approach. This short route employs a Heck coupling of a 2-halo-benzoate with methyl 3-butenoate followed by a Dieckmann cyclization, yielding the 1-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid derivatives in the multigram scale.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00280

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of purine derivatives incorporating metal chelating ligands as HIV integrase inhibitors
  作者：Xingnan Li、Robert Vince

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.011

  日期：2006.8

  labile diketo acid moiety with other divalent metal (Me(2+)) chelating ligands. A series of amide substituted purine derivatives were synthesized via palladium-catalyzed amidation reactions, and their biological activities against HIV integrase were evaluated. These purine derivatives showed anti-integrase activity at low micromolar range. The biological results indicated that the type of Me(2+) ligands

  由于其在艾滋病毒复制中的重要作用以及缺乏人类对应物，艾滋病毒整合酶是开发新型抗艾滋病药物的有吸引力的目标。在最近开发的整合酶抑制剂中，只有α，γ-二酮酸（DKA）化合物在生物学上被确认为有效和选择性的整合酶抑制剂。DKA的一般结构包含一个二酮酸部分作为Mg（2+）螯合药效团，以及一个相邻的芳基以提供选择性。已经对DKA进行了许多结构-活性关系（SAR）研究，其通常涉及取代羧酸酯基或芳基。我们的目标是通过在芳基部分掺入嘌呤环并用其他二价金属（Me（2+））螯合配体取代不稳定的二酮酸部分来研究DKA分子的SAR。通过钯催化的酰胺化反应合成了一系列酰胺取代的嘌呤衍生物，并评估了它们对HIV整合酶的生物学活性。这些嘌呤衍生物在低微摩尔范围内显示出抗整合酶活性。生物学结果表明，Me（2+）配体，两点配体吡啶甲基酰胺或三点配体8-羟基喹啉-7-羧酰胺的类型取决于对氟苄基的取代位置而影响抑制能力。C（6
• [EN] N-LINKED LACTAM M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 CONTENANT DES LACTAMES LIÉS À N
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012158475A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention is directed to N-linked lactam compounds of general formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及一般式（I）的N-连接内酰胺化合物，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗涉及M1受体的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] 5 -CYANO-4, 6 -DIAMINOPYRIMIDINE OR 6 -AMINOPURINE DERIVATIVES AS PI3K- DELTA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA 5-CYANO-4,6-DIAMINOPYRIMIDINE OU DE LA 6-AMINOPURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PI3K-DELTA
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012061696A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention aLso enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with pi 105 activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo- dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia ( T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、伴有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症性疾病，包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、干燥综合征和自身免疫性溶血性贫血，包括各种过敏症状，本发明还提供了治疗与pi 105活性介导、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、髓样增生异常综合征（MDS）、髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。
• Hierarchical, Lithium‐Templated Assembly of Helicate‐Type Complexes: How Versatile Is This Reaction?
  作者：Markus Albrecht、Marcel Fiege、Miriam Baumert、Marita de Groot、Roland Fröhlich、Luca Russo、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/ejic.200600852

  日期：2007.2

  complexes[Li3(2a,b)6M2]+ with cobalt(II), nickel(II), or zinc(II). A prerequisite for the formation of the lithium-bridged dimers is a negative charge of the mononuclear complexes, which are able to electrostatically attract the lithium cations and thus compensate the repulsion between the cations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  在 3 位 (1a–c-H2) 上带有诸如酯或醛等羰基官能团的邻苯二酚配体与钛 (IV) 和相应的化合物形成三链螺旋型复合物 [Li3(1a–c)6Ti2]–双链化合物 [Li2(1a-c)4B2] 与硼 (III) 在分级锂模板化过程中。相关的 8-羟基喹啉配体 2a,bH 可用于形成类似的复合物 [Li3(2a,b)6M2]+ 与钴 (II)、镍 (II) 或锌 (II)。形成锂桥二聚体的先决条件是单核复合物带负电荷，它能够静电吸引锂阳离子，从而补偿阳离子之间的排斥力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Electronic spectroscopic characterization of the formation of iron(III) metal complexes: The 8-HydroxyQuinoline as ligand case study
  作者：Thi Huyen Vu、Nawal Serradji、Mahamadou Seydou、Éric Brémond、Nguyen-Thanh Ha-Duong

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110864

  日期：2020.2

  joined experimental and theoretical work. By investigating the stability of all the possible accessible spin states of the iron(III) complexes at density-functional theory (DFT) level, we demonstrate that the high-spin (HS) state is the most stable one, and leads to a UV/vis absorption spectrum in perfect match with experiments. From this DFT protocol, and in agreement with the experimental results

  衍生自8-HydroxyQuinoline（HQ）的合成铁载体具有多种生物学和药理活性，例如抗神经变性或抗氧化作用。但是，它们对铁（III）的亲和力似乎取决于吸电子基团取代HQ的位置（即7或2）。合成了HQ在2位和7位的两种酯衍生物，并通过联合的实验和理论工作对它们各自的铁络合物进行了表征。通过在密度泛函理论（DFT）级别研究铁（III）络合物的所有可能可及的自旋态的稳定性，我们证明了高自旋（HS）态是最稳定的状态，并导致紫外线/ vis吸收光谱与实验完美匹配。根据该DFT协议，并与实验结果一致，