5beta-孕甾烷-3,20-二酮 | 128-23-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5beta-孕甾烷-3,20-二酮
• 中文别名: 5β-孕甾烷-3,20-二酮；5Β-二氢孕酮
• 英文名称: pregnanedione
• 英文别名: 5β-dihydroprogesterone；5β-pregnane-3,20-dione；5β-pregnan-3,20-dione；5beta-Pregnane-3,20-dione；(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 128-23-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• mdl: MFCD00069476
• 分子量: 316.484
• InChiKey: XMRPGKVKISIQBV-XWOJZHJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  128℃
• 沸点：
  395.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0382 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2630

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.904
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5beta-孕甾烷-3,20-二酮 在 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 3α-hydroxysteroid dehydrogenase from Comamonas testosteroni 、 GDH from Bacillus subtilis QB₉₂₈ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以94 %的产率得到孕烷醇酮
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇脱氢酶催化类固醇中 3-酮的高度区域选择性、化学选择性和对映选择性氢化

  摘要：

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03557
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-螺甾-4-烯-3-酮 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醚 作用下， 生成 5beta-孕甾烷-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CII. Chlorogenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01866a074

文献信息

• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018075698A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Compounds are provided according to Formula (A): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, and RG are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式(A)提供化合物：以及药用可接受的盐和药物组合物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和RG如本文所述定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗多种疾病有用。
• Generalized Chemoselective Transfer Hydrogenation/Hydrodeuteration
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Leyao Zhao、Chao Pi、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000759

  日期：2020.10.6

  A generalized, simple and efficient transfer hydrogenation of unsaturated bonds has been developed using HBPin and various proton reagents as hydrogen sources. The substrates, including alkenes, alkynes, aromatic heterocycles, aldehydes, ketones, imines, azo, nitro, epoxy and nitrile compounds, are all applied to this catalytic system. Various groups, which cannot survive under the Pd/C/H2 combination

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。
• Substrate Specificity and Inhibitor Sensitivity of Rabbit 20α-Hydroxysteroid Dehydrogenase
  作者：Satoshi Endo、Yuki Arai、Akira Hara、Yukio Kitade、Yasuo Bunai、Ossama El-Kabbani、Toshiyuki Matsunaga

  DOI：10.1248/bpb.b13-00342

  日期：——

  reduced the 3-keto group of only 5α-dihydrosteroids with 17β- or 20α/β-hydroxy group among 3-ketosteroids. In contrast, the enzyme reversibly and efficiently catalyzed the reduction of various 17- and 20-ketosteroids, including estrogen precursors (dehydroepiandrosterone, estrone and 5α-androstan-3β-ol-17-one) and tocolytic 5β-pregnane-3,20-dione. In addition to the progesterone inactivation, the formation

  在这项研究中，我们检查了兔20α-羟类固醇脱氢酶（AKR1C5）的底物特异性和抑制剂敏感性，该酶在孕激素失活终止妊娠中发挥作用。AKR1C5在3-酮类固醇中仅还原具有17β-或20α/β-羟基的5α-二氢类固醇的3-酮基。相比之下，该酶可逆地有效地催化各种17-和20-酮类固醇的还原，包括雌激素前体（脱氢表雄酮，雌酮和5α-雄烷-3β-ol-17-one）和解卵5β-孕烯3,20- dione。除孕激素失活外，AKR1C5的雌激素形成和生育溶性类固醇的代谢可能与其在兔分娩中的作用有关。AKR1C5还还原了各种非甾族羰基化合物，包括靛红，C型利钠肽受体和4-oxo-2-nonenal的拮抗剂，表明其在控制生物活性靛红和细胞毒性醛的解毒中的作用。AKR1C5被山茱emp醇和槲皮素等黄酮类化合物有效地和竞争性地抑制，表明其活性受摄入的黄酮类化合物的影响。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016082789A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (II) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein A, R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, R5, R6 and ----- are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e. g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了Formula (II)的神经活性类固醇：或其药用可接受的盐；其中A、R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、R5、R6和-----如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。