5beta-孕甾-3,11,20-三酮 | 1474-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5beta-孕甾-3,11,20-三酮
• 英文名称: 5β-pregnane-3,11,20-trione
• 英文别名: 5β-Pregnan-3,11,20-trion；3,11,21-Trioxo-5β-pregnane；Pregnane-3,11,20-trione；(5R,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 1474-68-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: AHRWWYGWQKBKBF-PCHYHQBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-156 °C
• 沸点：
  466.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5beta-孕甾-3,11,20-三酮 在 吡啶 作用下， 生成 11,20-二氧代-5-beta-孕甾烷-3-alpha-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  在Stellung 3 von Steroiden durch Hefe中的Selektive Reduktion der Carbonylgruppe

  摘要：

  Die Einwirkung vongärenderHefe auf Pregnanoder Allopregnan-3,11,20-trion liefert das Pregnanbzw。Allopregnan-3α-ol-11,20-dion。Allopregnan-11α-ol-3,20-dion，derHefegärungunterworfen，wird zuAllopregnan-3β，11α-diol-20-on reduziert。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360733
• 作为产物：
  描述：

  11alpha-羟基-5beta-孕甾烷-3,20-二酮 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 5beta-孕甾-3,11,20-三酮
  参考文献：
  名称：

  Steroids. XLIII.¹ A Ten Step Conversion of Progesterone to Cortisone. The Differential Reduction of Pregnane-3,20-diones with Sodium Borohydride²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01102a006

文献信息

• Zur Lokalisierung funktioneller Gruppen in Steroiden mit Hilfe der Massenspektrometrie, I Ketosteroide
  作者：Hugo Obermann、Margot Spiteller‐Friedmann、Gerhard Spiteller

  DOI：10.1002/cber.19701030521

  日期：1970.5

  Die Lokalisierung von Hydroxylgruppen am Steroidskelett gelingt in fast allen Fällen über eine Oxydation zu den entsprechenden Ketonen, da deren Massenspektren sehr charakteristisch sind. Sie erlauben meist auch Aussagen über die Verknüpfung des A/B-Ringsystems.

  在快速的AllenFällenübereine Oxydation zu Ste entsprechenden Ketonen中的Steroidskelett gelingt上的羟基化合物发生了反应。Sie erlauben可以用于A / B环系统。
• Monoketone der Pregnan- und Allopregnan-Reihe. Steroide, 6. Mitteilung
  作者：A. Ruff、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19510340109

  日期：——

  Die Herstellung von Allopregnanon-(3), Allopregnanon-(20), Pregnanon-(7), Pregnanon-(11) und Pregnanon-(12) wird beschrieben. Die 2 Allopregnanderivate waren bereits bekannt und wurden nur auf wenig modifiziertem Wege bereitet.

  描述了Allopregnanon-（3），Allopregnanon-（20），Pregnanon-（7），Pregnanon-（11）和Pregnanon-（12）的制备。2种Allopregnan衍生物是已知的，并且仅以稍微修改的方式制备。
• [EN] ANDROSTANES AND PREGNANES FOR ALLOSTERIC MODULATION OF GABA RECEPTOR<br/>[FR] ANDROSTANES ET PREGNANES DE MODULATION ALLOSTERIQUE DU RECEPTEUR DU GABA
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1995021617A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) Methods, compositions, and compounds for modulating the GABAA receptor-chloride ionophore complex to alleviate stress, anxiety, seizures, mood disorders, PMS and PND and to induce anesthesia.(FR) Procédés, compositions et composés de modulation du complexe ionophore chlorure/récepteur du GABAA réduisant le stress, l'angoisse, les crises, la neurasthénie, le syndrome prémenstruel et la dépression postnatale et provoquant l'anesthésie.

  方法，组合物和化合物用于调节GABAA受体-氯离子复合物，以缓解压力、焦虑、癫痫、情绪障碍、月经前综合症和产后抑郁症，并诱导麻醉。
• Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Highly Regio-, Chemo-, and Enantioselective Hydrogenation of 3-Keto in Steroids
  作者：Chunling Zeng、Shitang Xu、Jie Shen、Saijie Zhao、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03557

  日期：2024.1.12

  A highly selective hydrogenation of 3-keto in steroids to 3-hydroxyl steroids catalyzed by hydroxysteroid dehydrogenases (HSDHs) was demonstrated. The Ct3α-HSDH-catalyzed hydrogenation generated 3α-hydroxyl steroids as the main enantiopure isomers in high yields, while the Ss3β-HSDH catalytic system afforded 3β-hydroxyl steroids in excellent yields. In both catalytic systems, the hydrogenation proceeded

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。
• NOVEL VITAMIN D RECEPTOR RELATED POLYPEPTIDES, NUCLEIC ACID SEQUENCE ENCODING THE SAME AND USES THEREOF
  申请人：——

  公开号：US20030032790A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The present invention relates to novel vitamin D receptor related (VDRR) polypeptides, and formulations containing the same. Nucleic acid sequences encoding the VDRR polypeptides, expression vectors containing such sequences and host cells transformed with such expression vectors are also disclosed, as are methods for the expression of the novel VDRR polypeptides of the invention. The invention further relates to VDRR polypeptides for use as medicaments, and use of substances affecting VDRR signal transduction for the manufacture of medicaments for treating metabolic, proliferative or inflammatory conditions. The present invention also relates to methods for identifying clones encoding a VDRR polypeptide, methods for identifing ligands to a VDRR and methods for identifying substances for treatment of conditions affected by a VDRR polypeptide. More specifically, the novel VDRR polypeptide can be the polypeptide designated VDRR&ggr;, which may be regulated by any small chemical molecule similar in structure to known ligands for nuclear receptors.

  本发明涉及新型维生素 D 受体相关（VDRR）多肽以及含有这些多肽的制剂。本发明还公开了编码 VDRR 多肽的核酸序列、含有此类序列的表达载体和用此类表达载体转化的宿主细胞，以及表达本发明新型 VDRR 多肽的方法。本发明进一步涉及用作药物的 VDRR 多肽，以及使用影响 VDRR 信号转导的物质制造治疗代谢、增殖或炎症的药物。本发明还涉及鉴定编码 VDRR 多肽的克隆的方法、鉴定 VDRR 配体的方法和鉴定治疗受 VDRR 多肽影响的病症的物质的方法。更具体地说，新型 VDRR 多肽可以是被命名为 VDRR&ggr; 的多肽，它可以被任何结构类似于已知核受体配体的小化学分子所调节。