epipregnanolone acetate | 2394-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: epipregnanolone acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-5β-pregnan-20-one；5beta-Pregnan-20-one, 3beta-hydroxy-, acetate；[(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2394-44-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: GFHOQCXDABGYAL-AOUZBUNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epipregnanolone acetate 生成 3β-acetoxy-17-hydroxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Partial Synthesis of Compounds Related to Adrenal Cortical Hormones. XIV. Preparation of the Dihydroxyacetone Side Chain; 17α-Hydroxyprogesterone and “Substances L and P”¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a064
• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5beta)-3-(乙酰氧基)孕甾烷-20-酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 epipregnanolone acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3β-Acetoxy-5β-pregnan-20-one from 3α-Acetoxy-5β-cholan-24-oic Acid Aimed at the Isotopic Labelling of the Pregnane Side Chain

  摘要：

  3α-乙酰氧-5β-胆烷-24-酸通过一系列反应转化为3β-乙酰氧-5β-孕烷-20-酮，这些反应涉及在C-3处的构型反转和胆汁酸侧链的降解。该过程将允许在最终化合物的C-21处引入标记。

  DOI：

  10.1515/znb-1984-1125

文献信息

• Studies on the synthesis of cardiotonic steroids. I. Efficient synthesis of cardenolides.
  作者：EIICHI YOSHII、TORU KOIZUMI、HIROKAZU IKESHIMA、KYUICHI OZAKI、ICHIHIRO HAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.23.2496

  日期：——

  Practical synthetic methods of natural cardenolides are illustrated in the syntheses of xysmalogenin and digitoxigenin. The new routes employ pregn-14-en-20-one as key intermediate which was prepared by partial reduction of 14, 16-dien-20-one with triphenylstannane or triethylsilane. A general and efficient method was devised for obtaining cardenolides consisting of (1) 21-methylsulfenylation of pregnen-20-one, (2) the reaction of the resulting 21-methylthio derivative with bromoacetate and zinc, (3) alumina chromatography of epoxy ester obtained from the S-methylated Reformatsky product.

  天然卡登诺酮的实用合成方法在xysmalogenin和digitoxigenin的合成中得到了展示。这些新路线使用孕苯-14-烯-20-酮作为关键中间体，该中间体通过用三苯基锡或三乙基硅烷对14, 16-二烯-20-酮进行部分还原制备。设计了一种通用且高效的方法来获得卡登诺酮，包括：（1）孕烯-20-酮的21-甲基亚硫酰化；（2）将得到的21-甲基硫衍生物与溴乙酸酯和锌反应；（3）对从S-甲基化Reformatsky产物中获得的环氧酯进行铝土矿柱层析。
• Pyridinium dichromate in organic synthesis: a convenient oxidation of α-ynol-iodine complexes to α,β-unsaturated-α-iodo-aldehydes
  作者：R. Antonioletti、M. D'Auria、G. Piancatelli、A. Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82860-4

  日期：1981.1

  Under mild and simple conditions PDC oxidizes α-ynol-l2 complexes to the title carbonyl compounds.

  在温和简单的条件下，PDC将α-ynol- 12络合物氧化为标题羰基化合物。
• Attanasi, Orazio; Filippone, Paolino; Serra-Zanetti, Franco, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 14, p. 1155 - 1162
  作者：Attanasi, Orazio、Filippone, Paolino、Serra-Zanetti, Franco

  DOI：——

  日期：——
• Steroidal Sapogenins. XXVII. Preparation and Properties of 20-Isosapogenins²
  作者：Monroe E. Wall、Henry A. Walens

  DOI：10.1021/ja01626a058

  日期：1955.11
• Sterols. LXXXVII. Cholesterol and Sitosterol Derivatives
  作者：Russell E. Marker、Ewald Rohrmann

  DOI：10.1021/ja01860a016

  日期：1940.3

表征谱图