di-m-tolylphosphine oxide | 145290-34-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-m-tolylphosphine oxide
• 英文别名: bis(3-methylphenyl)phosphine oxide；1-Methyl-3-(3-methylphenyl)phosphonoylbenzene；1-methyl-3-(3-methylphenyl)phosphonoylbenzene
• CAS: 145290-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₅OP
• 分子量: 230.246
• InChiKey: GGIQQYHOHRKDNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-m-tolylphosphine oxide 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到di-m-tolylphosphinic fluoride
  参考文献：
  名称：

  二次膦氧化物的亲电氟化及其在PO键构建中的应用

  摘要：

  已经实现了使用Selectfluor对仲膦氧化物进行新型，高效的亲电氟化。在温和条件下，这种转变可直接获得高达92％的氟化磷。此外，在Selectfluor的存在下，通过次膦氧化物与水或醇的一锅偶联过程进行的P–O键结构可导致次膦酸或次膦酸酯的形成，产率高达96％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01932
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以93.3%的产率得到di-m-tolylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF DIPHOSPHINE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES FOR THE PROCESS

  摘要：

  公开号：

  EP1452537B1

文献信息

• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Hydrophosphinylation of Allenes with Phosphine Oxides: Access to Chiral Allylic Phosphine Oxides
  作者：Zhiping Yang、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.202112285

  日期：2021.12.20

  A highly efficient, versatile and atom-economic protocol to chiral allylic phosphine oxides is demonstrated via palladium-catalyzed asymmetric hydrophosphinylation of allenes with phosphine oxides. A family of chiral allylic phosphine oxides with a diverse range of functional groups were obtained in high yield (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 99 % ee).

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。
• Silver-mediated radical phosphorylation/cyclization of <i>N</i>-allylbenzamides to access phosphoryl-substituted dihydroisoquinolones
  作者：Xiao-Ceng Liu、Kai Sun、Qi-Yan Lv、Xiao-Lan Chen、Yuan-Qiang Sun、Yu-Yu Peng、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/c9nj02833a

  日期：——

  A silver-mediated phosphorylation/cyclization of N-allylbenzamides with phosphine oxides for the synthesis of phosphoryl-substituted dihydroisoquinolones was developed.

  一种以银催化的磷酸化/环化反应，使用膦氧化物对N-烯丙基苯甲酰胺进行合成，从而得到磷酸基取代的二氢异喹啉酮。

• Visible‐Light‐Promoted Transition‐Metal‐Free Approach toward Phosphoryl‐Substituted Dihydroisoquinolones <i>via</i> Cascade Phosphorylation/Cyclization of <i>N</i> ‐Allylbenzamides
  作者：Xiao‐Ceng Liu、Kai Sun、Xiao‐Lan Chen、Wen‐Fei Wang、Yan Liu、Qian‐Li Li、Yu‐Yu Peng、Ling‐Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900544

  日期：2019.8.21

  A transition‐metal‐free visible‐light‐promoted radical phosphorylation/cyclization of N‐allylbenzamides with phosphine oxides for the synthesis of phosphoryl‐substituted dihydroisoquinolones was developed under room temperature. This protocol features mild reaction conditions, simple operation, broad substrate scope as well as scale‐up ability.

  在室温下，开发了一种无过渡金属，无可见光促进的N-烯丙苯甲酰胺与氧化膦的自由基磷酸化/环化反应，用于合成磷酰基取代的二氢异喹诺酮。该方案具有温和的反应条件，简单的操作，广泛的底物范围以及放大能力。
• Visible light induced hydrophosphinylation of unactivated alkenes catalyzed by salicylaldehyde
  作者：Zeqin Yuan、Simin Wang、Miaomiao Li、Tian Chen、Jiaye Fan、Fuying Xiong、Qianggen Li、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao、Yang Li

  DOI：10.1039/d1gc00374g

  日期：——

  An air and water insensitive visible light induced hydrophosphinylation of unactivated alkenes is reported. A small amount of a simple and cheap compound, salicylaldehyde, is used as a photosensitizer. The reaction is carried out in a basic aqueous solution which enables the deprotonated salicylaldehyde to show visible light absorption.

  据报道，对空气和水不敏感的可见光引起未活化烯烃的氢膦化作用。少量简单廉价的化合物水杨醛用作光敏剂。该反应在碱性水溶液中进行，该碱性水溶液能够使去质子化的水杨醛表现出可见光吸收。
• Dimethyl sulfoxide as a mild oxidant in S–P(O) bond construction: simple and metal-free approaches to phosphinothioates
  作者：Jian-Guo Sun、Wei-Zhi Weng、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c6gc03115c

  日期：——

  In the presence of dimethyl sulfoxide (DMSO) as the mild oxidant and reaction medium, a simple and efficient protocol has been developed for the preparation of phosphinothioates via oxidative dehydrogenative...

  在以二甲亚砜（DMSO）作为弱氧化剂和反应介质的情况下，已开发出一种简单有效的方案，用于通过氧化脱氢反应制备硫代膦酸酯。