(2-formylphenyl)[di(m-tolyl)]phosphine oxide | 445482-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-formylphenyl)[di(m-tolyl)]phosphine oxide
• 英文别名: 2-Bis(3-methylphenyl)phosphorylbenzaldehyde
• CAS: 445482-88-2
• 化学式: C₂₁H₁₉O₂P
• 分子量: 334.354
• InChiKey: TXQYXUQYWKVQRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-formylphenyl)[di(m-tolyl)]phosphine oxide 在 三氯硅烷 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,3R,5R,8S)-11,11-dimethyl-4-oxa-5-[2-di(m-tolyl)phosphino]phenyl-6-thiatricyclo[6.2.1.0^3,8]undecane
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称Diels-Alder反应的手性膦氧杂蒽配体。

  摘要：

  已经发现手性阳离子钯[键]膦基氧杂环丁烷配合物是有效的催化剂，用于环戊二烯与酰基-1,3-恶唑烷二-2-酮的对映选择性Diels-Alder（DA）反应，以高收率和高对映选择性得到相应的DA加合物ee高达93％。

  DOI：

  10.1021/jo0201474
• 作为产物：
  描述：

  di-m-tolylphosphine oxide 、 邻溴苯甲醛 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到(2-formylphenyl)[di(m-tolyl)]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称Diels-Alder反应的手性膦氧杂蒽配体。

  摘要：

  已经发现手性阳离子钯[键]膦基氧杂环丁烷配合物是有效的催化剂，用于环戊二烯与酰基-1,3-恶唑烷二-2-酮的对映选择性Diels-Alder（DA）反应，以高收率和高对映选择性得到相应的DA加合物ee高达93％。

  DOI：

  10.1021/jo0201474

文献信息

• Chiral Phosphinooxathiane Ligands for Catalytic Asymmetric Diels−Alder Reaction
  作者：Hiroto Nakano、Yuichiro Suzuki、Chizuko Kabuto、Reiko Fujita、Hiroshi Hongo

  DOI：10.1021/jo0201474

  日期：2002.7.1

  Chiral cationic palladium[bond]phosphinooxathiane complexes have been found to be effective catalysts for enantioselective Diels-Alder (DA) reaction of cyclopentadiene with acyl-1,3-oxazolidin-2-ones to give the corresponding DA adducts in good yield and high enantioselectivity up to 93% ee.

  已经发现手性阳离子钯[键]膦基氧杂环丁烷配合物是有效的催化剂，用于环戊二烯与酰基-1,3-恶唑烷二-2-酮的对映选择性Diels-Alder（DA）反应，以高收率和高对映选择性得到相应的DA加合物ee高达93％。