diethanolamine phenylboronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethanolamine phenylboronate
• 英文别名: 2-phenyl-1,3,6,2-dioxazaborocane；B-Phenyl-diptychboroxazolidin；2-phenyl-1,3,6,2-perhydro-dioxazaborocine；phenyl dioxazaborocane；(2,2'-azanediyl-bis-ethanolato(2-)-N,O,O')-phenyl-boron；8-phenylhexahydro-1,3,2-oxazaborolo[2,3-b]-1,3,2-oxazaborol-4-ium-8-uide；4,5,7,8-tetrahydro-2-(phenyl)-6H-[1,3,6,2]dioxazaborocane；(C6H5)(C4H9O2NB)；[2,2'-(imino-kappaN)diethanolato-kappaO(2-)](phenyl)boron；1-phenyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane
• 化学式: C₁₀H₁₄BNO₂
• 分子量: 191.038
• InChiKey: BKMBLAAFGNCWQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethanolamine phenylboronate 在 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  通过内部硼-氮配位增强稳定性的硼酸酯基玻璃体

  摘要：

  含硼聚合物因其突出的性能而具有许多应用。具有可逆 BO 键的有机硼物种已成功用于制造各种自修复/可修复和可再加工聚合物。然而，含有硼酸酯或环硼氧烷键的聚合物的应用受到限制，因为它们对水不稳定性。在此，我们报告了氮配位环状硼二酯 (NCB) 键的水解稳定性和动态共价化学，并通过活性氢与异氰酸酯的化学反应开发了一类基于 NCB 键的新型玻璃体。热力学和动力学研究表明，NCB 键具有增强的耐水性和耐热性，而NCB键之间的交换反应可以在没有任何催化剂的情况下在加热时发生。NCBC-X1 和 NCBC-X2 的模型化合物分别含有氨基甲酸酯基团和脲基团，与常规硼酸酯相比，也显示出更高的水解稳定性。基于 NCB 键的聚氨酯玻璃体和聚（脲-氨基甲酸酯）玻璃体表现出优异的耐溶剂性和机械性能，如普通热固性塑料，可以通过 NCB 键在加热时的酯交换进行修复、再加工和回收。特别是，由于 N→B 内部配位的存在，基于

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10244
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethanolamine phenylboronate
  参考文献：
  名称：

  硼酸保护基相互转化的一般方法：以三氟硼酸盐为常见中间体

  摘要：

  我们已经开发了通过中间有机三氟硼酸酯相互转化各种受保护的硼酸的通用协议。迄今为止已经耐直接转化成三氟硼酸酯的N-甲基亚氨基二乙酰基硼酸酯已经显示出在高温下发生氟化分解。在三甲基甲硅烷基氯和各种双亲核试剂的存在下，有机三氟硼酸酯的随后溶剂分解能够生成多种受保护的硼酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00182
• 作为试剂：
  描述：

  4-acetylphenyl 4-nitrobenzenesulfonate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 diethanolamine phenylboronate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基苯磺酸盐与硼酸二乙醇胺的 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  二乙醇胺硼酸盐（DABO 硼酸盐）作为 Suzuki-Miyaura 联轴器的底物而广受欢迎，因为它们作为结晶、工作台稳定的固体易于处理。类似地，源自母体酚的4-硝基苯磺酸酯（nosylates）也具有高度结晶和稳定的优点。在此，我们描述了 DABO 硼酸酯与芳基和杂芳基 nosylate 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的合适反应条件的开发。

  DOI：

  10.1055/a-2107-5307

文献信息

• Double-Stranded Helical Oligomers Covalently Bridged by Rotary Cyclic Boronate Esters
  作者：Hiroki Iida、Kenji Ohmura、Ryuta Noda、Soichiro Iwahana、Hiroshi Katagiri、Naoki Ousaka、Taku Hayashi、Yuh Hijikata、Stephan Irle、Eiji Yashima

  DOI：10.1002/asia.201700162

  日期：2017.4.18

  Novel double helices covalently bridged by cyclic boronate esters were synthesized from complementary dimers with an m‐terphenyl backbone joined by a chiral or achiral phenylene linker bearing diethyl boronates and diols, respectively. The X‐ray crystallographic analysis and variable‐temperature NMR and circular dichroism measurements, along with theoretical calculations, revealed that the double helices

  由环状的硼酸酯共价桥连新颖双螺旋是从与互补的二聚体合成的米分别通过手性或非手性亚苯基连接基轴承二硼酸酯和二醇，加入三联苯骨架。X射线晶体学分析，变温NMR和圆二色性测量以及理论计算表明，双螺旋起环状转子硼酸酯单元旋转的“分子转子”的作用，在低温下产生两个稳定的旋转异构体。此外，我们的数据表明，共价键合的双螺旋与硼酸酯的旋转运动可以同时发生独特的螺旋反转。
• Pd-catalyzed oxidative homocoupling of arylboronic acids in WEPA: A sustainable access to symmetrical biaryls under added base and ligand-free ambient conditions
  作者：Rama Moorthy Appa、Jangam Lakshmidevi、Bandameeda Ramesh Naidu、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111366

  日期：2021.2

  report, a quick and eco-friendly protocol for the synthesis of biaryls by an oxidative (aerobic) homocoupling of arylboronic acids (ABAs) using Pd(OAc)2 in water extract of pomogranate ash (WEPA) as an efficient agro-waste(bio)-derived aqueous (basic) media. The reactions were executed at ambient aerobic conditions in the absence of external base and ligand to result symmetrical biaryls in excellent

  摘要 对称和非对称联芳基化合物包含多种具有生物活性的有机化合物。我们在此报告了一种快速且环保的方案，用于通过芳基硼酸 (ABA) 的氧化（需氧）同源偶联合成联芳基化合物，其中 Pd(OAc)2 在石榴灰 (WEPA) 的水提取物中作为有效的农业废弃物（生物）衍生的水性（碱性）介质。反应在环境需氧条件下在没有外部碱和配体的情况下进行，以优异的产率产生对称联芳基化合物。使用可有效利用废物、反应时间短、产品收率高、产品易于分离、不需要外部碱、氧化剂、配体或挥发性有机溶剂和环境反应条件的可再生介质是目前的重要见解协议。
• Organoboranes
  作者：Herbert C. Brown、Milind V. Rangaishenvi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87067-0

  日期：1988.12

  Matteson's asymmetric synthesis via a one-carbon homologation of the pinanediol boronic esters with (dichloromethyl)lithium at −100°C results in the insertion of a chloromethyl group into the carboncarbon bond with > 99% diastereoselectivity. This procedure makes possible the asymmetric synthesis of the chiral moiety, RR′CH★B(OR″)2, providing an alternative route to chiral hydroboration for these

  Matteson的不对称合成是在-100°C下通过the烷二醇硼酸酯与（二氯甲基）锂的一碳同系物导致的，氯甲基以> 99％的非对映选择性插入到碳碳键中。该方法使得手性部分RR'CH ★ B（OR''）2的不对称合成成为可能，从而为这些有价值的手性中间体提供了另一种手性氢硼化的途径。不幸的是，该方法遭受了在the烷二醇手性助剂的回收中遇到的显着困难，使得这种不对称合成是不切实际的。幸运的是，对该问题的系统研究发现了从pin烷二醇硼酸酯中回收pin烷二醇的简便方法。
• Base free aryl coupling of diazonium compounds and boronic esters: self-activation allowing an overall highly practical process
  作者：Hélène Bonin、Dominique Delbrayelle、Patrice Demonchaux、Emmanuel Gras

  DOI：10.1039/b926547n

  日期：——

  Boronic esters have long been considered as poor partners in cross-coupling reactions with arene diazoniums. Here is reported an unprecedented application of self-activated boronic esters in a base-free cross-coupling reaction with diazonium salts under mild and user friendly conditions.

  长期以来，硼酸酯一直被认为是与芳烃重氮盐发生交叉偶联反应的不良伙伴。本文报告了自活化硼酸酯在温和友好的条件下与重氮盐进行无碱交叉偶联反应中的前所未有的应用。
• A Method for the Deprotection of Alkylpinacolyl Boronate Esters
  作者：Jing Sun、Michael T. Perfetti、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/jo200250y

  日期：2011.5.6

  A two-step procedure for deprotection of alkylpinacolyl boronate esters via transesterification with diethanolamine followed by hydrolysis was successfully developed with the advantages of tolerance to various functional groups, short reaction time, and ease of product isolation.