1-(2',3'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',3'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone
• 英文别名: 2',3'-difluoro-4-acetyl-1,1'-biphenyl；4-Acetyl-2',3'-difluorobiphenyl；1-[4-(2,3-Difluorophenyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O
• 分子量: 232.23
• InChiKey: BKMAPRMFTFUEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-癸基苯基)苯甲酸甲酯 、 1-(2',3'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-(4'-Decylbiphenyl-4-yl)-3-(2',3'-difluorobiphenyl-4-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Thompson, Neil J.; Goodby, John W.; Toyne, Kenneth J., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1992, vol. 214, p. 81 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 2,3-二氟苯硼酸 在 Ph2P(CH2CH2O)22CH3 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1-(2',3'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过温度调节的配体/钯催化的Suzuki反应绿色合成氟化联芳基衍生物

  摘要：

  氟化物因其独特的物理性能而在制药，农用化学品和材料科学领域引起了相当大的关注。本文报道了在水为唯一介质的热调节配体/钯催化剂上，芳基卤化物与氟化芳基硼酸的Suzuki反应的有效和环境友好的方案，以优异的收率提供了多种氟化联芳基，包括氟化液晶。该催化剂可以高活性回收四次。通过汞中毒试验证明活性催化剂是钯/配体络合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.04.007

文献信息

• Water-soluble salen–Pd complex as an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura reaction of sterically hindered substrates in pure water
  作者：Ya-shuai Liu、Ning-ning Gu、Ping Liu、Xiao-wei Ma、Yan Liu、Jian-wei Xie、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.070

  日期：2015.10

  Water-soluble 2N(2)O-salen ligands and their palladium complexes were synthesized and used as efficient catalysts for the Suzuki-Miyaura reactions in pure water. Notably, the reactions of substrates with sterically demanding ortho substituents (aryl bromides and/or arylboronic acids) proceed smoothly to generate corresponding products with moderate to high yields using 0.5 mol % (salph)Pd (salph=N,N'-bis(4-SO3Na-salicylidene)-1,2-phenylenediamine) as the catalyst. Importantly, the catalytic system has the wide substrate scope and the high tolerance to various functional groups, including cyano, amino, nitro, methoxy, and acetyl. Moreover, the biaryl compounds were also obtained on a multi-gram scale by simple recrystallization with the system in the absence of any organic solvent, surfactant, or phase transfer agent and the catalyst was reused directly for the next cycle. Particularly, this protocol can be applied to synthesize aryl-substituted carbazolyl compounds. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.