4-acetylphenyl 4-nitrobenzenesulfonate | 55660-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetylphenyl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: (4-Acetylphenyl) 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 55660-68-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₆S
• 分子量: 321.31
• InChiKey: LVHCZMCBHGZLLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylphenyl 4-nitrobenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到4-acetylphenoxide
  参考文献：
  名称：

  Y取代的苯基X取代的苯磺酸盐的碱水解动力学研究：亲核剂从叠氮化物变为氢氧根离子对反应性和过渡态结构的影响

  摘要：

  用分光光度法测量了2,4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸盐（1a-1f）和Y-取代的苯基4-硝基苯磺酸盐（2a-2g）的碱解二级速率常数（）。比较与所述值之前为相应的反应报道显示，OH 只有10 3倍比更具反应性，虽然前者是11个P ķ 一个单位比后者更碱性。汤川-津野情节用于的反应中1A-1F导致具有优异的线性相关ρ X  = 2.09和- [R= 0.41。用于反应中的布朗斯台德型情节2A-2G是线性与β LG  = -0.51，这是典型的反应报告通过协调一致机理进行。汤川-津野情节用于的反应中2A-2G显示出优异的线性度ρ Ŷ  = 1.85和- [R = 0.25，这表明局部负电荷开发上离去基团的在过渡态O原子。因此，已得出结论认为1a-1f和2a-2g的碱性水解是通过协同机制进行的。所述的比较ρ X和β LG用于与反应值 离子表明，与氢氧根离子相比，与氢氧根离子的反应通过更紧密的过渡态结构进行。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10297
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 、 对羟基苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-acetylphenyl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基nosylates作为铃木-宫浦交叉偶联反应的稳定廉价伙伴

  摘要：

  芳基和杂芳基对硝基苯基磺酸盐（nosylates）已成功地首次与各种芳基或乙烯基硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应（48-98％，12个例子）。使用K 3 PO已确定最佳催化剂/配体组合为2摩尔％的乙酸钯（Pd（OAc）2）和4摩尔％的2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）在四氢呋喃中于80°C下以4为碱。这些新的反应条件尤其提供了直接和非常有效的途径来获得天然生物碱二巴胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.061

文献信息

• Evidence for a single transition state in the intermolecular transfer of a sulfonyl group between oxyanion donor and acceptors
  作者：Peter D'Rozario、Richard L. Smyth、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00329a078

  日期：1984.8

  Etude de la reactivite d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzenesulfonate de nitro-4 phenyle

  Etude de la reactive d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzosulfonate de nitro-4 phenyle
• Sulfonate chalcone as new class voltage-dependent K+ channel blocker
  作者：Oleg V. Yarishkin、Hyung Won Ryu、Jae-Yong Park、Min Suk Yang、Seong-Geun Hong、Ki Hun Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.114

  日期：2008.1

  Chalcone derivatives 1-17 were synthesized and their voltage-dependent K+ channel inhibitory activities were investigated. The effective K+ channel blockers were shown to be sulfonate chalcones 9-17, in which the sulfonyloxy group is placed on the A-ring. The 3'-(p-aminobenzene-sulfonylhydroxy)-4-hydroxychalcone 17 (IC50 = 0.51+/-0.05 microM) was the most potent K+ channel blocker.

  合成了查尔酮衍生物1-17，并研究了它们的电压依赖性K +通道抑制活性。有效的K +通道阻滞剂显示为磺酸盐查耳酮9-17，其中磺酰氧基位于A环上。3'-（对氨基苯磺酰基羟基）-4-羟基查尔酮17（IC50 = 0.51 +/- 0.05 microM）是最有效的K +通道阻滞剂。
• Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Nosylates with Diethanolamine Boronates
  作者：Philipp Kohler、Timothé Perrin、Gabriel Schäfer

  DOI：10.1055/a-2107-5307

  日期：2023.10

  gained popularity as substrates for Suzuki–Miyaura couplings due to their ease of handling as crystalline, bench-stable solids. Similarly, 4-nitrobenzenesulfonate esters (nosylates), derived from the parent phenols, also possess the advantage of being highly crystalline and stable. Herein, we describe the development of suitable reaction conditions for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of DABO boronates

  二乙醇胺硼酸盐（DABO 硼酸盐）作为 Suzuki-Miyaura 联轴器的底物而广受欢迎，因为它们作为结晶、工作台稳定的固体易于处理。类似地，源自母体酚的4-硝基苯磺酸酯（nosylates）也具有高度结晶和稳定的优点。在此，我们描述了 DABO 硼酸酯与芳基和杂芳基 nosylate 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的合适反应条件的开发。
• Palladium-catalyzed coupling of aryl arenesulfonates with organostannanes
  作者：Domenico Badone、Roberto Cecchi、Umberto Guzzi

  DOI：10.1021/jo00049a047

  日期：1992.11
• Chemoselective regulation of TREK2 channel: Activation by sulfonate chalcones and inhibition by sulfonamide chalcones
  作者：Eun-Jin Kim、Hyung Won Ryu、Marcus J. Curtis-Long、Jaehee Han、Jun Young Kim、Jung Keun Cho、Dawon Kang、Ki Hun Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.033

  日期：2010.7

  Although it has not been extensively studied, a significant volume of literature suggests that TREK2 will probably turn out to be an important channel in charge of tuning neuronal transmitter and hormone levels. Thus, pharmacological tools which can manipulate this channel, such as selective agonists are essential both in drug design and to further our understanding of this system. Our investigations have shown that sulfonate ('O') chalcone and sulfonamide ('N') chalcones regulate the TREK2 channel in remarkably different ways: sulfonamide chalcone 5 behaved as an inhibitor with an IC(50) of 62 mu M, whereas the sulfonate analogue 11 activated TREK2 with EC(50) value of 167 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.