(2S,4R)-2-iodo-1-isopropyl-4-methylcyclohexane | 914769-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4R)-2-iodo-1-isopropyl-4-methylcyclohexane
• 英文别名: (1S,4R)-2-iodo-4-methyl-1-(1-methylethyl)cyclohexane；menthyl iodide；(-)-3ξ-iodo-1r-methyl-4t-isopropyl-cyclohexane；(-)-3ξ-Jod-1r-methyl-4t-isopropyl-cyclohexan；3-iodo-p-menthane；(1S,2S,4R)-2-iodo-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane；(+)-neomenthyl iodide
• CAS: 914769-32-7；64240-81-9；87161-55-5；87161-58-8；125135-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₉I
• 分子量: 266.165
• InChiKey: LXMCEJFXTJVFGL-ZDGBYWQASA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-iodo-1-isopropyl-4-methylcyclohexane 在 potassium fluoride 、 羰基镁 、 二氢吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-3-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)prop-1-ene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  构建 2-烷基取代的乙烯基磺酰氟的一般程序

  摘要：

  从相应的烷基碘和 2-氯丙基-2-烯-1-磺酰氟 (CESF) 有效地制备了一系列紧凑和多功能的 2-烷基取代的乙烯基磺酰氟。这种 Giese 型自由基方法为烯基磺酰氟提供了新的和普遍的途径，包括使用以前建立的方法难以合成的结构。在烯基磺酰氟上也证明了相应的大量衍生化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03936
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 (2S,4R)-2-iodo-1-isopropyl-4-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  THE ACTION OF SODIUM IODIDE ON SOME ESTERS OF p-TOLUENESULFONIC ACID¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01165a017

文献信息

• An Easy, General and Practical Method for the Construction of Alkyl Sulfonyl Fluorides
  作者：Xu Zhang、Wan‐Yin Fang、Ravindar Lekkala、Wenjian Tang、Hua‐Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.202000515

  日期：2020.8.19

  and 3° alkyl iodides to ethenesulfonyl fluoride, employing Hantzsch ester as a hydrogen source at room temperature was developed. This method featured a wide substrate scope and great functional group compatibility, providing facile and robust process to alkyl sulfonyl fluorides including enzyme inhibitors, natural products and drugs derivatives in up to 99% yield. Further derivatization of resultant

  在室温下，使用汉茨sch酯作为氢源，开发了一种可见光诱导的将1°，2°和3°烷基碘还原加入乙磺酰氟的方法。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可为烷基磺酰氟（包括酶抑制剂，天然产物和药物衍生物）提供简便而稳固的工艺，产率高达99％。还可以通过氟化硫交换（SuFEx）反应实现对生成的脂肪族磺酰氟的进一步衍生，以传递磺酸盐和磺酰胺作为药物化学的优先基序。
• Generation and reaction of alkyl radicals in open reaction vessels
  作者：Elene Tatunashvili、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/d0ob01892a

  日期：——

  alkyl iodides into reactive alkyl radicals is described. Aryl diazonium salts react with Hantzsch esters and molecular oxygen to give aryl radicals, which participate in halogen atom transfers to give alkyl radicals. These intermediates react with a variety of acceptors. The reaction cascade occurs at room temperature, in open reaction vessels, with short reaction times.

  描述了一种将烷基碘转化为反应性烷基自由基的操作简单的方法。芳基重氮盐与 Hantzsch 酯和分子氧反应生成芳基自由基，芳基自由基参与卤素原子转移生成烷基自由基。这些中间体与多种受体反应。反应级联发生在室温下，在开放的反应容器中，反应时间短。
• Visible-Light-Mediated Manganese-Catalyzed Allylation Reactions of Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Xiaochen Wang、Jianyang Dong、Yongqiang Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00861

  日期：2020.6.5

  report a protocol for visible-light-mediated allylation reactions between unactivated alkyl iodides and allyl sulfones under mild conditions with catalysis by inexpensive and readily available Mn2(CO)10. This protocol is compatible with a wide array of sensitive functional groups and has a broad substrate scope with regard to both alkyl iodides and allyl sulfones.

  在这里，我们报告协议的可见光介导的烯化反应未活化的烷基碘和烯丙基砜之间的温和条件下由廉价和容易获得的Mn 2（CO）10催化。该协议与各种敏感的官能团兼容，并且对于烷基碘和烯丙基砜均具有广泛的底物范围。
• Iron-Catalyzed Oxyalkylation of Terminal Alkynes with Alkyl Iodides
  作者：Weili Deng、Changqing Ye、Yajun Li、Daliang Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03689

  日期：2019.1.4

  A general oxyalkylation of terminal alkynes enabled by iron catalysis has been developed. Primary and secondary alkyl iodides acted as the alkylating reagents and afforded a range of α-alkylated ketones under mild reaction conditions. Acetyl tert-butyl peroxide (TBPA) was used as the radical relay precursor, providing the initiated methyl radical to start the radical relay process. Preliminary mechanistic

  已经开发了通过铁催化实现的末端炔烃的一般氧基烷基化。伯和仲烷基碘充当烷基化试剂，并在温和的反应条件下提供一系列α-烷基化的酮。乙酰基叔丁基过氧化物（TBPA）用作自由基中继前体，提供引发的甲基自由基以启动自由基中继过程。进行了初步的机理研究，并对天然产物衍生物进行了后期功能化。
• Preparation of Stereodefined Secondary Alkyllithium Compounds
  作者：Stephanie Seel、Guillaume Dagousset、Tobias Thaler、Annette Frischmuth、Konstantin Karaghiosoff、Hendrik Zipse、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201204076

  日期：2013.4.2

  We have developed a practical stereoretentive iodine/lithium‐exchange process that allows the stereodefined preparation of cis‐ and trans‐cycloalkyllithium compounds from their corresponding stereodefined iodides. Quenching with electrophiles offers stereospecific access to both cis‐ (up to 96 % cis) and trans‐cycloalkyl derivatives (up to 99 % trans). A detailed study of the thermodynamic stabilities

  我们开发了一种实用的立体保留碘/锂交换方法，该方法可以从其相应的立体定义的碘化物中立体定义制备顺式和反式环烷基锂化合物。用亲电试剂猝灭可同时获得顺式（最多96％顺式）和反式-环烷基衍生物（最多99％反式）的立体定向。报告了对轴向和赤道取代的环己基锂试剂的热力学稳定性，立体化学行为和反应性的详细研究。从头算计算表明，低聚环己基锂结构的形成对于解释观察到的立体化学偏好至关重要。