肉豆蔻木脂素 | 52190-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 肉豆蔻木脂素
• 英文名称: (+)-erythro-(7S,8R)-δ^8'-4,7-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxy-8-O-4'-neolignan
• 英文别名: (+)-erythro-(7S,8R)-Δ^8′-4,7-dihydroxy-3,3′,5′-trimethoxy-8-O-4′-neolignan；(+)‑erythro‑(7S,8R)‑Δ^8′‑4,7‑dihydroxy‑3,3',5'-trimethoxy‑8‑O‑4′‑neolignan；(rel)-Myrislignan；4-[(1S,2R)-2-(2,6-dimethoxy-4-prop-2-enylphenoxy)-1-hydroxypropyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 52190-21-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: ULZFTGWWPHYLGI-ZUOKHONESA-N

物化性质

• 沸点：
  537.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性 (rel)-Myrislignan 是 Myristica fragrans Houtt 提取得到的 Myrislignan 的一个相对构型。Myrislignan 作为一种木酚素，具有显著的抗炎活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 肉豆蔻木脂素 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到4-(2-(4-allyl-2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)propyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻的新型TRPM8激动剂的鉴定：有前途的冷却化合物。

  摘要：

  瞬时受体电位褪黑素8（TRPM8）离子通道是人类无害冷刺激（<28°C）的主要受体。除用于炎症和疼痛的医学用途外，TRPM8激动剂（例如1 -（-）-薄荷醇）还广泛用作调味剂和添加剂，以赋予轻快感。尽管已经研究了各种天然和合成的激动剂，但是仅知道很少的天然化合物。我们在此报告的新的新木脂素激动剂的鉴定和表征赤-和苏式-Δ 8' -7-乙氧基-4-羟基- 3,3'，5'-三甲氧基-8- ö -4'-新木脂素（1） EC 50为0.332μM，是从著名的香料肉豆蔻（肉豆蔻（Myristica fragrans Houtt。）。还公开了结构活性关系，表明7- d-薄荷氧基衍生物是最有效的激动剂（EC 50＝ 11nM）。的组合1和升（ - - ） -薄荷醇具有累加效应，这表明新木脂素化合物与TRPM8相互作用在不同位点的那些的升- （ - ） -薄荷醇。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00104
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 15-冠醚-5 、 溴 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 肉豆蔻木脂素
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻的新型TRPM8激动剂的鉴定：有前途的冷却化合物。

  摘要：

  瞬时受体电位褪黑素8（TRPM8）离子通道是人类无害冷刺激（<28°C）的主要受体。除用于炎症和疼痛的医学用途外，TRPM8激动剂（例如1 -（-）-薄荷醇）还广泛用作调味剂和添加剂，以赋予轻快感。尽管已经研究了各种天然和合成的激动剂，但是仅知道很少的天然化合物。我们在此报告的新的新木脂素激动剂的鉴定和表征赤-和苏式-Δ 8' -7-乙氧基-4-羟基- 3,3'，5'-三甲氧基-8- ö -4'-新木脂素（1） EC 50为0.332μM，是从著名的香料肉豆蔻（肉豆蔻（Myristica fragrans Houtt。）。还公开了结构活性关系，表明7- d-薄荷氧基衍生物是最有效的激动剂（EC 50＝ 11nM）。的组合1和升（ - - ） -薄荷醇具有累加效应，这表明新木脂素化合物与TRPM8相互作用在不同位点的那些的升- （ - ） -薄荷醇。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00104