4-羟基-3,5-二异丙基苯甲醛 | 10537-86-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3,5-二异丙基苯甲醛
• 中文别名: 4-羟基-3,5-双(异丙基)苯甲醛
• 英文名称: 3,5-diisopropyl-4-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzaldehyde；3,5-Bis(1-methylethyl)-4-hydroxybenzaldehyde；4-Hydroxy-3,5-bis(isopropyl)benzaldehyde；4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 10537-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• mdl: MFCD00812875
• 分子量: 206.285
• InChiKey: WVGDLTQPAQUBMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  291.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，在惰性气氛中进行实验。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二异丙基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(benzyloxy)-3,5-diisopropylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogs as antibacterial agents. 9. Lipophilic trimethoprim analogs as antigonococcal agents

  摘要：

  Lipophilic analogues of trimethoprim (1) bearing 3,5-dialkyl-4-hydroxy substituents in the benzene ring are much more active in vitro against Neisseria gonorrhoeae than is 1. The 3,5-diisopropyl-4-hydroxy derivative (2) was selected as a candidate for clinical evaluation as an antigonococcal agent, and as part of the preliminary evaluation it was submitted to extended pharmacokinetic and metabolism studies in dogs. Although the compound was not extensively conjugated by metabolic enzymes, one of the methyl groups was metabolized to produce a 3-isopropyl-4-hydroxy-5-(alpha-carboxyethyl)benzyl derivative (43), which was rapidly excreted. Related analogues were likewise extensively metabolized.

  DOI：

  10.1021/jm00396a018
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基-4-甲基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-羟基-3,5-二异丙基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  NBS通过对苯醌甲基化物促进受阻对称甲基苯酚的反应

  摘要：

  受对称对称的甲基苯酚1与NBS平稳反应，形成瞬态中间体对苯醌甲基化物（BM），可以在DMSO存在下将其进一步加工成羟基苯甲醛。该反应通过苯氧基的形成而引发，然后歧化得到BM。没有观察到侧链溴化产物。以下观察结果支持了BM的存在：溶液中BM的形成可以通过GC和GC-MS进行监测；亲电子次甲基部分通过苯甲醚参与亲电子芳香族取代，得到羟基苄基化产物15；外环次甲基的双键特性在与二烯的[4 + 2]环加成中发挥作用，以提供Diels-Alder加合物。相反，与NBS不对称受阻或简单的甲基苯酚（对甲酚）照常提供核溴化产物。使用密度泛函理论计算了对称受阻BM，非对称受阻BM和简单BM的能量。对于等位受阻的BM，通过等渗方程在B3LYP / 6-31G // B3LYP / 6-31G水平计算的相对稳定能提高了3-6 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/jo9911185

文献信息

• Identification and isolation of lantibiotics from culture: a bioorthogonal chemistry approach
  作者：Jing Li、Genevieve Girard、Bogdan I. Florea、Paul P. Geurink、Nan Li、Gijsbert A. van der Marel、Mark Overhand、Herman S. Overkleeft、Gilles P. van Wezel

  DOI：10.1039/c2ob26050f

  日期：——

  A distinguishing feature of the lantibiotic family of cyclic peptides is the presence of thioethers. Treatment of a lantibiotic with an alkaline solution at high pH gives rise to a β-elimination reaction yielding the corresponding ring opened precursor, containing a dehydro-amino acid residue. We here reveal in a proof-of-concept study that a ring opened lantibiotic (mersacidin) can be captured for pull-down from a culture broth, subsequently released and identified by mass spectrometry.

  羊蛋白质家族的一个显著特征是存在硫醚。在碱性溶液中，在较高pH值下处理羊蛋白质会发生β-消除反应，产生相应的环开裂前体，包含一个脱氢氨基酸残基。在此，我们在概念验证研究中揭示了环开裂的羊蛋白质（mersacidin）可以从培养液中被捕获并拉下来，随后通过质谱法释放和鉴定。
• Synthesis, antiepileptic effects, and structure-activity relationships of α-asarone derivatives: In vitro and in vivo neuroprotective effect of selected derivatives
  作者：Jian Zhang、Keman Mu、Peng Yang、Xinqian Feng、Di Zhang、Xiangyu Fan、Qiantao Wang、Shengjun Mao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105179

  日期：2021.10

  moiety, the optimal activity was reached with either an allyl or a 1-butenyl group in conjugation with the benzene ring. The compounds 5 and 19 exerted better neuroprotective effects against epilepsy in vitro (cell) and in vivo (mouse) models. This study provides valuable data for further exploration and application of these compounds as potential anti-seizure medicines.

  在本研究中，我们使用 PTZ 诱导的癫痫模型比较了 α-细辛脑衍生物的抗癫痫作用，以探索其结构-活性关系。我们的研究表明，苯环 3,4,5-位上的供电子甲氧基可增加抗癫痫效力，但其他基团放置在不同位置会降低活性。此外，在烯丙基部分中，烯丙基或1-丁烯基与苯环共轭时可达到最佳活性。化合物5和19对体外（细胞）和体内（小鼠）模型的癫痫表现出更好的神经保护作用。该研究为进一步探索和应用这些化合物作为潜在的抗癫痫药物提供了有价值的数据。
• Efficient and flexible synthesis of new photoactivatable propofol analogs
  作者：Kenneth A. Skinner、Joseph S. Wzorek、Daniel Kahne、Rachelle Gaudet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127927

  日期：2021.5

  by binding to and modulating several neuronal ion channels. We describe the synthesis of photoactivatable propofol analogs functionalized with an alkyne handle for bioorthogonal chemistry. Such tools are useful for detecting and isolating photolabeled proteins. We designed expedient and flexible synthetic routes to three new diazirine-based crosslinkable propofol derivatives, two of which have alkyne

  丙泊酚是一种广泛使用的全身麻醉剂，它通过结合和调节几个神经元离子通道起作用。我们描述了用于生物正交化学的用炔柄功能化的可光活化丙泊酚类似物的合成。此类工具可用于检测和分离光标记蛋白质。我们为三种新的基于二氮丙啶的可交联丙泊酚衍生物设计了方便且灵活的合成路线，其中两种具有炔烃手柄。作为原理证明，我们表明这些化合物激活异源表达的瞬时受体电位锚蛋白 1 (TRPA1)，这是疼痛通路的关键离子通道，在基于荧光的功能测定中具有与丙泊酚相似的效力。这项工作表明可交联和可点击基团安装在短的非极性间隔物上丙泊酚的对位不影响 TRPA1 的激活，支持这些化学工具在识别和表征丙泊酚相互作用蛋白中潜在的可成药结合位点方面的效用。
• 1，3-二取代烯酮类化合物及其应用
  申请人：广州必贝特医药技术有限公司

  公开号：CN108658908B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明涉及一种具有式(I)所示结构的1，3‑二取代烯酮类化合物及其应用。该类化合物主要激活PPARα，对PPARδ和PPARγ亦有激动活性。能够用于治疗PPAR调控异常相关的各种疾病，如非酒精性脂肪肝病特别是治疗非酒精性肝炎，还具有用于治疗糖尿病、肥胖症、纤维化疾病、心血管疾病(包括心力衰竭和动脉粥样硬化等)、肾脏疾病(包括慢性肾病和肾功能衰竭等)、脑退行性疾病(包括阿尔茨海默病等)等的潜力，具有较大的应用价值。
• Synthesis and Biological Evaluations of 3-Substituted Indolin-2-ones:  A Novel Class of Tyrosine Kinase Inhibitors That Exhibit Selectivity toward Particular Receptor Tyrosine Kinases
  作者：Li Sun、Ngoc Tran、Flora Tang、Harald App、Peter Hirth、Gerald McMahon、Cho Tang

  DOI：10.1021/jm980123i

  日期：1998.7.1

  analysis for these compounds and their relative potency and selectivity to inhibit particular RTKs has determined that (1) 3-[(five-membered heteroaryl ring)methylidenyl]indolin-2-ones are highly specific against the VEGF (Flk-1) RTK activity, (2) 3-(substituted benzylidenyl)indolin-2-ones containing bulky group(s) in the phenyl ring at the C-3 position of indolin-2-ones showed high selectivity toward

  已经设计并合成了3-取代的吲哚-2-酮，作为一类新型的酪氨酸激酶抑制剂，该抑制剂对不同的受体酪氨酸激酶（RTK）具有选择性。已经评估了这些化合物对完整细胞中一组RTK的相对抑制特性。通过修饰3-取代的吲哚-2-酮，我们鉴定了在亚微摩尔水平下显示选择性抑制各种RTK的配体依赖性自磷酸化的化合物。这些化合物的结构活性分析及其抑制特定RTK的相对效能和选择性已确定（1）3-[（（五元杂芳基环）亚甲基]茚满-2-酮对VEGF（Flk-1 ）RTK活动，（2）在吲哚-2-酮的C-3位的C-3位置的苯环中含有庞大基团的3-（取代的苄基）吲哚啉-2-酮显示出对EGF和Her-2 RTK的高选择性，并且（ 3）在针对PDGF和VEGF（Flk-1）RTK进行测试时，在吲哚-2-酮（16）的C-3位置包含延伸的侧链的化合物表现出较高的效价和选择性。这些3-取代的吲哚-2-酮中的两个的最近公布的晶体学数据提供