3,5-二异丙基-4-羟基苯甲酸 | 13423-73-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二异丙基-4-羟基苯甲酸
• 中文别名: 4-羟基-3,5-二(丙烷-2-基)苯甲酸；异丙酚-4-羧酸；丙泊酚杂质N
• 英文名称: 3,5-diisopropyl p-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 3,5-diisopropyl-4-hydroxybenzoic acid；4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzoic acid；4-carboxy-2,6-di-isopropylphenol；4-hydroxy-3,5-diisopropyl-benzoic acid；4-Hydroxy-3,5-diisopropyl-benzoesaeure；4-hydroxy-3,5-diisopropyl benzoic acid；4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)benzoic acid
• CAS: 13423-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• mdl: MFCD00490203
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WYAZPCLFZZTVSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  343.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（加热）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

用途

异丙酚-4-羧酸是一种有机中间体，可用于制备烷基苯酚，例如可以通过它来制备2,6-二异丙基苯酚。

制备

在500ml反应瓶中加入对羟基苯甲酸133g（0.89mol）、异丙醇300g（5mol）和固体酸50g，搅拌至固体均匀。然后将混合物放入超声波反应器，并安装回流装置。设置反应温度为40～60℃，超声功率为500W，反应1～3小时后，观察到反应液从白色逐渐变为黄色，最终变为橙红色。通过HPLC（方法与实施例1相同）跟踪反应转化率，直至对羟基苯甲酸的含量低于5%，表明反应完全停止。滤去固体酸催化剂，该催化剂可以用于下次反应；过滤后的液体冷却至约5～10℃结晶6～10小时后进行过滤，并在50～60℃下干燥6小时。使用HPLC检测得到中间体异丙酚-4-羧酸154g，收率为78%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二异丙基-4-羟基苯甲酸 在 iron(III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3',5,5'-四异丙基联苯-4,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Commercial Manufacturing of Propofol: Simplifying the Isolation Process and Control on Related Substances

  摘要：

  A commercially viable manufacturing process for propofol (1) is described. The process avoids acid-base neutralization events during isolation of intermediate, 2,6-di-isopropylbenzoic acid (3) and crude propofol, and thus simplifies the synthesis on industrial scale to a considerable extent. Syntheses of five impurities/related substances (USP and EP) are also described.

  DOI：

  10.1021/op400300t
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以23%的产率得到3,5-二异丙基-4-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Long emission wavelength chemiluminescent compounds and their use in

  摘要：

  本文描述了一种至少包含两种不同化学发光化合物用于检测和/或定量测试样品中至少两种物质的测定方法。还公开了用于这种方法的化学发光试剂或结合物的合成，以及包含这种试剂的试剂盒。这些测定在临床诊断领域具有特别的应用。

  公开号：

  US05702887A1
• 作为试剂：
  描述：

  丙泊酚 、 对羟基苯甲酸 、 sodium hydroxide 在 3,5-二异丙基-4-羟基苯甲酸 作用下， 以to yield crude 4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzoic acid (Formula III)的产率得到3,5-二异丙基-4-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing extra pure 2, 6-diisopropyl phenol

  摘要：

  本发明涉及一种制备高纯度2,6-二异丙基酚（化学式I）的方法，包括将对羟基苯甲酸（化学式II）与烷基化剂在水矿酸存在下反应，然后碱化并进行后续洗涤，得到无二聚杂质、无化学式IV的4-羟基-3,5-二异丙基苯甲酸（化学式III）、无化学式V的3,5-二（异丙基）-4-（异丙氧基）苯甲酸和无化学式VI的单烷基化杂质4-羟基-3-（异丙基）苯甲酸；然后在高沸点溶剂和氢氧化钠催化剂存在下，在高温下脱羧4-羟基-3,5-二异丙基苯甲酸（化学式III），得到基本无化学式VII的3,5-二（异丙基）-1,2-二（异丙氧基）苯和基本无化学式VIII的单烷基化酚杂质2-（异丙基）酚的2,6-二异丙基酚。本发明制备的异丙酚适用于制药用途。

  公开号：

  US08664452B2

文献信息

• New derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030078420A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The invention relates to new derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl which are NO synthase inhibitors and can trap reactive oxygen species. These compounds can notably be used for the treatment of stroke, of neurodegenerative diseases and of ischemic or hemorragic cardiac or cerebral infarctions. These compounds include: N-{4-[({[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}amino)methyl]phenyl}thiophene-2-carboximidamide; N-{3-[({[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}amino)methyl]phenyl}thiophene-2-carboximidamide; N-(4-{[{[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}(methyl)amino]methyl}phenyl)thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-(3-{[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)amino]methyl}phenyl) thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[3-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)propyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-(3-{[(4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzyl)amino]methyl}phenyl) thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[2-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)ethyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoyl)-N-1-(4-{[imino(thien-2-yl)methyl]amino}phenyl)-L-leucinamide; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明涉及新的2-(亚甲基亚胺)氨基苯基衍生物，它们是一氧化氮合酶抑制剂，可以捕获活性氧物质。这些化合物可以显著用于中风、神经退行性疾病、缺血性或出血性心脏或脑梗死的治疗。 这些化合物包括： N-4-[(4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基}甲基)氨基]苯基}噻吩-2-甲酰亚胺； N-3-[(4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基}甲基)氨基]苯基}噻吩-2-甲酰亚胺； N-(4-[4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基}甲基(甲基)氨基]甲基}苯基)噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-(3-[(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)甲基]氨基}苯基)噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)乙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([3-(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)丙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-(3-[(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)甲基]氨基}苯基)噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([2-(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)乙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰)-N-1-4-[imino(噻唑-2-基)甲基]氨基}苯基-L-亮氨酰； 及其药学上可接受的盐。
• [EN] PHARMACOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACOLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV LIVERPOOL

  公开号：WO2015097475A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention relates to compounds of formula (I) shown below: wherein Q is as defined herein. The compounds of formula (I) act as selective positive allosteric modulators of strychnine-sensitive alpha 1-glycine receptors. The present invention further relates to the use of these compounds as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of diseases or conditions in which strychnine-sensitive alpha 1-glycine receptor activity is implicated (such as, for example, chronic pain. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及如下所示的化合物的结构（I）：其中Q如本文所定义。式（I）中的化合物作为对士的宁敏感的α1-甘氨酸受体的选择性正变构调节剂。本发明还涉及将这些化合物用作治疗和/或预防涉及士的宁敏感的α1-甘氨酸受体活性的疾病或症状的治疗剂（例如，慢性疼痛等）。本发明还涉及制备这些化合物的方法以及包含它们的制剂。
• Carboxylic acids and derivates thereof
  申请人：The British Petroleum Company p.l.c.

  公开号：EP0413415A1

  公开（公告）日：1991-02-20

  Carboxylic acids and derivatives having a general formula X-O-Ar-O-Y in which X and Y are aromatic mono or di-basic carboxylic acid groups of derivatives which may be the same or different. Ar is a divalent aromatic group having at least one tertiary alkyl substituent and not more than one such substituent ortho to each of its bonds to the ether groups. A polyetherimide is prepared by reacting an anhydride derivative of the above formula with a diamine. Gas separation membranes can be fabricated from the resultant polyetherimides.

  具有一般公式X-O-Ar-O-Y的羧酸及其衍生物，其中X和Y是芳香族单基或二基羧酸衍生物，可以相同也可以不同。Ar是一个双价芳香族基团，具有至少一个三级烷基取代基，并且不超过一个这样的取代基正交于其对乙醚基团的每个键。通过将上述公式的酐衍生物与二胺反应制备聚醚酰亚胺。可以从所得的聚醚酰亚胺制备气体分离膜。
• 一种具有抗热氧氧化性能的六氢三嗪类化合物及其制备方法和应用
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN110724165B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明是一种具有抗热氧氧化性能的六氢三嗪类化合物及其制备方法和应用，由通式(I)所示，通过将聚合型受阻酚和亚磷酸酯基团同时引入到六氢三嗪中，组成了新型的受阻胺抗氧剂，主辅抗氧剂官能团的引入，增加了抗氧剂间的协同作用，聚合型受阻酚的引入，提高了热氧稳定剂的分子质量，达到了提高稳定性和耐抽提性的效果，减缓了在氧气氛围中树脂老化。
• 一种丙泊酚及其结构类似物的制备方法
  申请人：李宏

  公开号：CN106588576B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明涉及一种丙泊酚及其结构类似物的制备方法，包括以对羟基苯甲酸和烷基醇为原料在固体酸催化剂作用下制得中间体，然后利用脱羧酶反应制得目的产物。本发明制备方法具有绿色合成、生物转化、污染少，副产物少等特点，适合工业化生产，所制备的丙泊酚等产品纯度达到99.6％以上，符合各项药用标准。