N-ethyl-3-hydroxymethyl-1H-indole | 110326-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-3-hydroxymethyl-1H-indole
• 英文别名: (N-ethylindol-3-yl)methanol；N-ethyl-indole-3-carbinol；1H-Indole-3-methanol, 1-ethyl-；(1-ethylindol-3-yl)methanol
• CAS: 110326-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: STFQPSBXKZSHQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 、 N-ethyl-3-hydroxymethyl-1H-indole 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以43%的产率得到2-{[(N-ethylindol-3-yl)methoxy]methyl}-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis and Biological Activity of Novel Indole Derivatives as VEGFR-2 Tyrosine Kinase Inhibitors

  摘要：

  A series of novel indole derivatives were synthesized as potent inhibitors for the vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR-2) tyrosine kinase. Among those, compound 10b demonstrated the highest growth inhibition rate of 66.7% against the VEGFR-2 tyrosine kinase at 10 mu M which indicates that indole-benzothiazole might be the favorable structure. The binding mode of compound 10b with VEGFR-2 tyrosine kinase was evaluated by molecular docking.

  DOI：

  10.1134/s1070363217120465
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到N-ethyl-3-hydroxymethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  作为 P450 芳香族抑制剂的 3-(1-Azolylmethyl)-1H-indoles 和 3-(1-Azolyl-1-phenylmethyl)-1H-indoles 的合成和体外评价

  摘要：

  在开发有效的芳香酶抑制剂以降低雌激素水平的挑战中，我们发现唑基取代的吲哚会抑制芳香酶活性。制备了3-(1-Azolylmethyl)-1H-indoles 9-15和3-(1-azolyl-1-phenylmethyl)-1H-indoles 22-25，并测试了它们抑制P450 arom的能力。抑制分析几种衍生物（11、12、22 和 23）对微粒体芳香酶体外活性的影响表明，含有咪唑部分的唑基取代吲哚是比三唑衍生物更有效的抑制剂。在第一个系列中，已发现 N-苄基部分的引入增强了这些 3-(1-唑基甲基)-1H-吲哚衍生物的抑制作用。相应的 4-氟衍生物 12 显示出最高的抑制活性 (IC50 = 0. 0718 μM) 的所有研究化合物；因此，12 的效力是氨鲁米特 (AG) 的 258 倍。化合物 22 和 24 中苯环对位的氯基团的存在仅在三唑 - 1 - 基亚系列中发挥积极作用：化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300506

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF DIHYDROFOLATE REDUCTASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE LA DIHYDROFOLATE RÉDUCTASE
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016201219A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The disclosure relates to compositions and methods for the treatment of fungal, bacterial, and parasitic infections and inhibition of fungal, bacterial, and parasitic growth. In particular, such compositions include dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors that are able to bind to DHFR and inhibit its function, resulting in inhibition of DNA biosynthesis and reduced cell division. The disclosure features DHFR inhibitors having a diaminoquinazoline scaffold.

  该披露涉及用于治疗真菌、细菌和寄生虫感染以及抑制真菌、细菌和寄生虫生长的组合物和方法。具体来说，这些组合物包括能够结合到二氢叶酸还原酶（DHFR）并抑制其功能的DHFR抑制剂，从而抑制DNA合成和减少细胞分裂。该披露涉及具有二氨基喹唑啉骨架的DHFR抑制剂。
• Synthesis andIn Vitro Evaluation of 3-(1-Azolylmethyl)-1H-indoles and 3-(1-Azolyl-1-phenylmethyl)-1H-indoles as Inhibitors of P450 arom
  作者：Marc Le Borgne、Pascal Marchand、Muriel Duflos、Bénédicte Delevoye-Seiller、Sylvie Piessard-Robert、Guillaume Le Baut、Rolf W. Hartmann、M. Palzer

  DOI：10.1002/ardp.19973300506

  日期：——

  In the challenge to develop potent inhibitors of aromatase for reducing the levels of estrogens, we found that azolyl‐substituted indoles inhibit aromatase activity. 3‐(1‐Azolylmethyl)‐1H‐indoles 9–15 and 3‐(1‐azolyl‐1‐phenylmethyl)‐1H‐indoles 22–25 were prepared, and tested on their ability to inhibit P450 arom. Analysis of the inhibitory effect exerted by several derivatives (11, 12, 22, and 23)

  在开发有效的芳香酶抑制剂以降低雌激素水平的挑战中，我们发现唑基取代的吲哚会抑制芳香酶活性。制备了3-(1-Azolylmethyl)-1H-indoles 9-15和3-(1-azolyl-1-phenylmethyl)-1H-indoles 22-25，并测试了它们抑制P450 arom的能力。抑制分析几种衍生物（11、12、22 和 23）对微粒体芳香酶体外活性的影响表明，含有咪唑部分的唑基取代吲哚是比三唑衍生物更有效的抑制剂。在第一个系列中，已发现 N-苄基部分的引入增强了这些 3-(1-唑基甲基)-1H-吲哚衍生物的抑制作用。相应的 4-氟衍生物 12 显示出最高的抑制活性 (IC50 = 0. 0718 μM) 的所有研究化合物；因此，12 的效力是氨鲁米特 (AG) 的 258 倍。化合物 22 和 24 中苯环对位的氯基团的存在仅在三唑 - 1 - 基亚系列中发挥积极作用：化合物
• DIINDOLYLMETHANE, PRECURSOR AND DERIVATIVES THEREOF IN PREPARATION OF MEDICAMENTS FOR TREATING LIVER DISEASES
  申请人：Nanjing University

  公开号：EP2606887A1

  公开（公告）日：2013-06-26

  This invention relates to biopharmaceutical technology, specifically to the application of 3,3'-Diindolylmethane, indole-3-carbinol, and derivatives thereof in the preparation of drugs for treating such hepatic diseases as viral hepatitis, alcoholic hepatitis, drug-induced hepatitis, fatty liver, hepatic fibrosis and hepatic cirrhosis. The said indole-3-carbinol, diindolylmethane and derivatives thereof can effectively protect the human body from the damage resulting from ROS by inhibiting ROS-induced activation of hepatic stellate cells and correlated expression of collagen, which consequently ameliorates degree of hepatic fibrosis. Therefore they can be used in treatment of diseases related to hepatic fibrosis. As is verified in the animal models of hepatic fibrosis, the said indole-3-carbinol, diindolylmethane and derivatives thereof present excellent therapeutic effect and positive application prospect.

  本发明涉及生物制药技术，具体涉及3,3'-二吲哚甲烷、吲哚-3-甲醇及其衍生物在制备治疗病毒性肝炎、酒精性肝炎、药物性肝炎、脂肪肝、肝纤维化和肝硬化等肝病药物中的应用。上述吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物可通过抑制 ROS 诱导的肝星状细胞活化和胶原蛋白的相关表达，有效保护人体免受 ROS 的损害，从而改善肝纤维化程度。因此，它们可用于治疗与肝纤维化有关的疾病。正如在肝纤维化动物模型中验证的那样，上述吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物具有极佳的治疗效果和积极的应用前景。
• Estrogenic substances combined with cruciferous indole compounds
  申请人：——

  公开号：US20020058648A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  Provided herein are medicinal compositions of matter that comprise an estrogenic medication component and a cruciferous indole component (indole 3-carbinol, diindolylmethane, or any derivative thereof. Through use of the compositions of the invention a heretofore unobserved synergy is observed in the treatment of perimenopause, menopause or any other cause of ovarian failure. The invention also provides procedures for administering the composition to a patient who is afflicted with perimenopause, menopause or any other cause of ovarian failure.

  本发明提供的药物组合物包含雌激素药物成分和十字花科吲哚成分（吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷或其任何衍生物）。通过使用本发明的组合物，在治疗围绝经期、更年期或任何其他原因引起的卵巢功能衰竭时，可以观察到一种迄今为止尚未观察到的协同作用。本发明还提供了向患有围绝经期、更年期或任何其他原因引起的卵巢功能衰竭的患者施用本发明组合物的程序。
• Le Borgne; Marchand; Duflos, Pharmaceutical Sciences, 1997, vol. 3, # 5-6, p. 279 - 281
  作者：Le Borgne、Marchand、Duflos、Robert-Piessard、Le Baut、Ahmadi、Hartmann、Palzer

  DOI：——

  日期：——