N-甲酰乙胺 | 627-45-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲酰乙胺
• 中文别名: N-乙基甲酰胺
• 英文名称: N-formylethylamine
• 英文别名: N-ethylformamide
• CAS: 627-45-2
• 化学式: C₃H₇NO
• 分子量: 73.0947
• InChiKey: KERBAAIBDHEFDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -60.43°C (estimate)
• 沸点：
  202-204 °C
• 密度：
  0.950 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  67°C
• 保留指数：
  794

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LQ2725000
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P210,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H315,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

N-甲酰乙胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Formylethylamine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-甲酰乙胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 627-45-2
俗名： N-Ethylformamide
分子式： C3H7NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
N-甲酰乙胺 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 202 °C
闪点： 67°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.95
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： unr-rat LD50:3000 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: LQ2725000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于液晶中间体、LCD剥离剂原料及医药中间体等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰乙胺 在 alkaline solution 作用下， 生成 乙胺
  参考文献：
  名称：

  Sekiya, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 在 microsomal P₄₅₀ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-甲酰乙胺
  参考文献：
  名称：

  Microsomal Oxidation of N,N-Diethylformamide and Its Effect on P450-Dependent Monooxygenases in Rat Liver

  摘要：

  N,N-Diethylformamide (DEF) is a hepatotoxic polar solvent in which metabolism has not been investigated. In this study we examined the following: (a) the oxidative metabolism of DEF using both Liver microsomes from rats pretreated with selected P450 inducers and purified P450 enzyme (2B1, 2E1, 2C11); and (b) the effect of administration of DEF and its metabolite, the monoethylformamide (MEF), on induction andlor inhibition of the P450 isoforms in rats. DEF was deethylated by microsomal P450-dependent oxidation forming acetaldehyde and MEF according to Michaelis-Menten kinetic parameters. Microsomes from rats pretreated with acetone and pyrazole (selective P4502E1 inducers) or rats pretreated with dexamethasone and 200 mg/kg DEF mere able to deethylate DEF in a biphasic manner, showing a low K-m component with a V-max of about 0.2 nmol/(min . mg of protein) and a K-m between 70 mu M and 250 mu M. The low K-m component was not present in control microsomes or in microsomes from rats treated with phenobarbital, beta-naphthoflavone, or clofibrate, where linear kinetics were observed. The use of purified P4502E1 and 2C11 in a reconstituted system showed that 2E1, which oxidized DEF with a V-max of 4.5 nmol/(min . nmol of P450) and a K-m of 0.7 mM, can partially account for the low K-m DEF deethylase, whereas 2C11, which oxidized DEF with a V-max of 4.8 nmol/(min . nmol of P450) and a K-m of 17 mM, might be the high K-m deethylase. The purified 2B1 was barely able to deethylate DEF. A confirmation of the role of 2E1 in DEF metabolism was obtained by using various selective inhibitors of P450 isoforms and immunoprecipitation experiments with anti P4502E1 IgG. The low K-m component of DEF deethylation in acetone-or pyrazole-induced microsomes was strongly inhibited (similar to 90%) by diethyldithiocarbamate, 4-methyIpyrazole, and anti-2E1 IgG, but in 200 mg/kg DEF-induced microsomes the inhibition was partial, suggesting that other P450(s) may be involved. Administration of DEF 200 mg/kg ip for 4 days induced hepatic microsomal P4502E1-dependent aniline hydroxylase, P4502B1/2-linked pentoxyresorufin O-depentylase, 16 beta-testosterone hydroxylase P4503A1/2-associated erythromycin N-demethylase, and 6 beta-testosterone hydroxylase. Alternatively, the same dose regimen of MEF induced only the aniline hydroxylase and depressed the 3A1/2-linked activities. Immunoblot experiments verified these data. These findings indicate that DEF, at low concentrations, is predominantly oxidized by P4502E1 and that this enzyme may be induced in rodents by repeated MEF or DEF treatment, thereby increasing their own metabolism and potentially their cytotoxicity through the formation of ethyl isocyanate.

  DOI：

  10.1021/tx950201u
• 作为试剂：
  描述：

  甲酸 、 chromium(III) nitrate nonahydrate 、 乙胺盐酸盐 、 potassium formate 在 N-甲酰乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到[C₂H₅NH₃][K_0.5Cr_0.5(HCOO)₃]
  参考文献：
  名称：

  K +阳离子对[cat] [K 0.5 Cr 0.5（HCOO）3 ]的相变以及结构，介电和发光性能的影响，其中cat是质子化的二甲胺或乙胺†

  摘要：

  我们报告了以下式的两种新型异金属钙钛矿型金属有机骨架（MOF）的合成，晶体结构以及介电，振动和发射光谱：[（CH 3）2 NH 2 ] [K 0.5 Cr 0.5（HCOO） ）3 ]（DMAKCr）和[C 2 H 5 NH 3 ] [K 0.5 Cr 0.5（HCOO）3 ]（EtAKCr）。DMAKCr以三角结构（R空间群）结晶，并经历有序-无序相变到单斜晶系（P空间组）在大约190K。介电研究证实了一阶弛豫样结构转变的存在。在高温阶段，二甲基铵阳离子在三个相等的位置上动态紊乱，并且在冷却后，动态紊乱演变成两倍。这种部分排序伴随着金属-甲酸盐骨架的小变形。EtAKCr以有序的EtA +阳离子在单斜晶结构（P 2 1 / n空间群）中结晶，并且不经历任何相变。在Cat M I M中由较大的K +离子取代Na +离子引起的热行为差异讨论了III（cat = DMA +，EtA +，M I =

  DOI：

  10.1039/c7cp01336a

文献信息

• A Facile Direct Route to <i>N</i> ‐(Un)substituted Lactams by Cycloamination of Oxocarboxylic Acids without External Hydrogen
  作者：Hu Li、Hongguo Wu、Heng Zhang、Yaqiong Su、Song Yang、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1002/cssc.201901780

  日期：2019.8.22

  Lactams are privileged in bioactive natural products and pharmaceutical agents and widely featured in functional materials. This study presents a novel versatile approach to the direct synthesis of lactams from oxocarboxylic acids without catalyst or external hydrogen. The method involves the in situ release of formic acid from formamides induced by water to facilitate efficient cycloamination. Water

  内酰胺在生物活性天然产物和药物制剂中享有特权，并在功能材料中得到广泛应用。这项研究提出了一种新颖的通用方法，无需催化剂或外部氢就可从含氧羧酸直接合成内酰胺。该方法涉及从水诱导的甲酰胺中原位释放甲酸，以促进有效的环胺化。水还抑制副产物的形成。通过模型实验和密度泛函理论计算的结合阐明了这种非常规途径，其中发现环状亚胺（5-甲基-3,4-二氢-2-吡咯烷酮及其互变异构结构）是形成内酰胺的有利中间体。与包括级联还原胺化和环化的常规方法形成对比。N-未取代和N-取代的内酰胺。
• Ｎｒｆ2 활성화능을 갖는 신규 화합물, 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101525019B1

  公开（公告）日：2015-06-10

  본 발명은 퀴논 환원효소 유전자의 발현에 관여하는 전사인자인 Nrf2를 활성화시킴으로써 신경세포 사멸 억제 및 뇌신경 질환 예방과 치료에 효능을 갖는 Nrf2 활성화능을 갖는 신규 화합물로서, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 것을 특징으로 한다. [화학식 Ⅰ]

  本发明通过激活与凯奴还原酶基因表达有关的转录因子Nrf2，具有抑制神经细胞死亡、预防和治疗脑神经疾病的功效，作为具有Nrf2活化作用的新化合物，其特征在于用以下[化学式I]表示。 [化学式I]
• Studies on organophosphorus compounds XLVII preparation of thiated synthons of amides, lactams and imides by use of some new p,s-containing reagents
  作者：B. Yde、N.M. Yousif、U. Pedersen、I. Thomsen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88445-3

  日期：1984.1

  4-bis(4-phen-oxyphenyl)-1,3,2,4-dithiaphosphetan is that 2, 3 and thionate most amides and lactams In THF at room temperature (reaction time 5 min) to give the corresponding thionated compounds. Imides are easily thionated by 2, 3 and 4 In DME at 60 °C. The reactions of 1 with amides, imides and most lactams are run at 60°C to give good yields of the corresponding thionated compounds.

  2,4-双甲硫基-1,3,2,4-二硫代二膦，2,4-二硫，1,2,4-双（4-苯氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代磷烷的硫磺化性质为即在室温下（反应时间为5分钟）将2、3和硫氰酸盐中的大部分酰胺和内酰胺溶于THF中，得到相应的亚硫代化合物。酰亚胺很容易在60°C下被2、3和4 In DME硫磺化。1与酰胺，酰亚胺和大多数内酰胺的反应在60°C下进行，以得到相应的亚硫代化合物良好的收率。
• Mixed bases mediated synthesis of thioamides in water
  作者：Jiao Li、Xuanhe Ren、Ganzhong Li、Helong Liang、Yajie Zhao、Zhiwu Wang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1080/17415993.2020.1722818

  日期：2020.5.3

  ABSTRACT A mixed bases mediated protocol is developed to synthesize thioamides from N-aryl or N-alkylamide, aldehyde and elemental sulfur in water. This reaction requires no addition of external oxidant and avoids large excess of amides. Various functional groups and pharmaceutically interesting heteroaromatic rings could be introduced via this efficient procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种混合碱介导的协议，用于从水中的 N-芳基或 N-烷基酰胺、醛和元素硫合成硫代酰胺。该反应不需要添加外部氧化剂并避免大量过量的酰胺。通过这种有效的方法可以引入各种官能团和药学上有趣的杂芳环。图形概要
• Cu-Catalyzed carbamoylation<i>versus</i>amination of quinoline<i>N</i>-oxide with formamides
  作者：Yan Zhang、Shiwei Zhang、Guangxing Xu、Min Li、Chunlei Tang、Weizheng Fan

  DOI：10.1039/c8ob02844c

  日期：——

  An efficient, direct carbamoylation and amination of quinoline N-oxides with formamides to access 2-carbamoyl and 2-amino quinolines has been developed through copper-catalyzed C–C and C–N bond formations via cross-dehydrogenative coupling reactions. The reaction proceeds smoothly over a broad range of substrates with excellent functional group tolerance under mild conditions. Mechanistic studies suggest

  通过铜催化的C-C和C-N键的形成，通过交叉脱氢偶联反应，已开发出一种高效，直接的氨基甲酰基化和喹啉N-氧化物与甲酰胺的胺化反应，以生成2-氨基甲酰基和2-氨基喹啉。在温和条件下，该反应可在广泛的具有良好官能团耐受性的底物上顺利进行。机理研究表明，根据甲酰胺N原子上不同的取代基，在TBHP存在下，该反应是由甲酰胺基或脱羰基氨酰基自由基的形成引发的。

表征谱图