methyl 2,3,6-tri-O-allyl-4-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranoside | 117399-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-allyl-4-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2,5-dimethoxy-3,4-bis(prop-2-enoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)thiane
• CAS: 117399-09-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅S
• 分子量: 344.472
• InChiKey: VEKFIXRDBCQQAA-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-allyl-4-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranoside 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-acetyloxy-4,5-bis(prop-2-enoxy)-2-(prop-2-enoxymethyl)thian-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  HASHIMOTO, HIRONOBU;YUASA, HIDEYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 16, 1939-1942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五乙酰-5-巯基葡萄糖 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-allyl-4-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Yuasa, Hideya; Tamura, Jun-ichi; Hashimoto, Hironobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2763 - 2769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfur participation in methanolysis and acetolysis of 5-deoxy-5-thio-D-glucose derivatives
  作者：Hironobu Hashimoto、Hideya Yuasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82084-5

  日期：1988.1

  Acid methanolysis of 5-deoxy-5-thio-D-glucose derivatives gave the 4-O-methyl glycoside and the 4,6-di-O-methylated dimethyl acetal , indicating transannular participation of the sulfur atom. Similarly, acetolysis of the corresponding per-O-alkylated glucosides gave the 1,4-diacetates, and .

  5-脱氧-5-硫代-D-葡萄糖衍生物的酸甲醇分解得到4-O-甲基糖苷和4,6-二-O-甲基化的二甲基乙缩醛，表明硫原子跨环参与。类似地，乙酰化相应的过-O-烷基化的葡糖苷得到1，4-二乙酸酯，和。
• YUASA, HIDEYA;TAMURA, JUN-ICHI;HASHIMOTO, HIRONOBU, J. CHEM. SOC. PERKIN PT PT.,(1990) N0, C. 2763-2769
  作者：YUASA, HIDEYA、TAMURA, JUN-ICHI、HASHIMOTO, HIRONOBU

  DOI：——

  日期：——