1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-α,β-D-glucopyranosyl bromide | 85506-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-α,β-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-α,β-glucosyl bromide；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-D-glucopyranosyl bromide；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromothian-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85506-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₈S
• 分子量: 427.27
• InChiKey: BTYFSHURCAIDLA-RQICVUQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-α,β-D-glucopyranosyl bromide 在 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-β-D-glucopyranosyl)amino-2-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  硫糖核苷。5-硫代-d-葡萄糖的1,3,4-噻二唑、噻唑啉和硫脲衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  通过糖基异硫氰酸酯 2 与反应性中间体 1-氮杂-2-氮杂烯丙二烯六氯锑酸盐的环加成反应，通过自发重排制备了新的酰化 5-硫代-β-d-吡喃葡萄糖亚氨基二取代的 1,3,4-噻二唑 8 和 11分别为 4 和 6。2 与氨基丙酮或氯乙胺反应分别得到酰化的 5-硫代-β-d-吡喃葡萄糖基-4-咪唑啉-2-硫酮核苷 16 和吡喃葡萄糖基氨基-2-噻唑啉衍生物 18。8、11、17 和 19 的去封闭分别提供了游离核苷类似物 9、12、18 和 20。类似地，用 1:2 的氯乙胺处理 2 得到硫脲二糖 21。新合成的化合物没有发现体外抗 HIV-1、HIV-2、人巨细胞病毒 (HMCV) 的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200034040
• 作为产物：
  描述：

  五乙酰-5-巯基葡萄糖 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-α,β-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂栗精胺的锍离子类似物的合成和构象分析

  摘要：

  吲哚里西啶生物碱栗精胺的桥头锍盐类似物 (7) 的合成是通过多步程序从 5-硫代-d-吡喃葡萄糖五乙酸酯开始的。该化合物旨在测试以下理论，即吲哚里西啶生物碱的糖苷酶抑制活性可能是由于酶活性位点中带正电物质的静电稳定作用，并且带有永久正电荷的锍盐可能是有利的。双环锍盐 (7) [3(R),4(S),5(R),6(S)-3,4,5-trihydroxy-cis-1-thioniabicyclo[4.3.0]nonane 的结构高氯酸盐]通过 X 射线晶体学证实。化合物7的1H NMR谱分析表明在溶液中采用了相似的构象。这种构象偏好，

  DOI：

  10.1021/ja002038h

文献信息

• Radical-mediated bromination of peracetylated 5-thio-d-xylopyranosyl bromides: an easy access to the corresponding anomeric orthothiolactones
  作者：Michel Baudry、Marie-Noëlle Bouchu、Gérard Descotes、Jean-Pierre Praly、François Bellamy

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00378-9

  日期：1996.2

  the higher reactivity of axial CH bonds at either C-1 or C-5 in pyranosyl rings towards S H 2 processes. However, activation by the sulfur atom allowed attack of equatorial bonds as well and polybromination at both C-1 and C-5. Treatment of the C-1 dibromide 5 by silver triflate in the presence of either alcohols or thiols yielded the corresponding 5-thiosugar ortholactones 12–15 . Methyl 1-metho

  摘要在可见光照射下，用N-溴琥珀酰亚胺在回流的四氯化碳中处理，将2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃并吡喃糖基溴的α和β异构体主要转化为2,3。 1,4-三-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃并吡喃二溴化物（5）和2,3,4-三-O-乙酰基-5（S）-5-溴-5-硫代-d-吡喃并吡喃基亚砜二溴化物（6）。加热2小时后，反应性更高的β端基异构体可以干净地转化为二溴化物5，而α-溴化物的完全转化需要较长的处理时间（〜5小时），从而导致二溴化物，三溴化物和四溴化物的混合物。类似地，在长时间加热后，2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃葡萄糖基溴化物的端基异构体混合物主要产生三溴化物11。反应速率和产物的结构再次表明吡喃糖基环中C-1或C-5处的轴向CH键对SH 2过程具有更高的反应性。但是，硫原子的活化也允许赤道键的攻击以及C-1和C-5处的多溴化作用。在醇或硫醇存在下用三氟
• Synthesis and Evaluation of 1,5-Dithia-<scp>d</scp>-laminaribiose, Triose, and Tetraose as Truncated β-(1→3)-Glucan Mimetics
  作者：Xiaoxiao Liao、Václav Větvička、David Crich

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01645

  日期：2018.12.21

  The preparation and characterization of a series of di-, tri-, and tetrasaccharide analogues of β-(1→3)-glucans is described in which each pyranoside ring is replaced by a 5-thiopyranosyl ring and each glycosidic oxygen by a thioether. These oligomeric 1,5-dithio-d-glucopyranose derivatives were shown to inhibit the staining of human neutrophils and of mouse macrophages by fluorescent anti-CR3 and

  描述了一系列β-（1→3）-葡聚糖的二糖，三糖和四糖类似物的制备和表征，其中每个吡喃糖苷环被5-硫代吡喃糖基环取代，每个糖苷氧被硫醚取代。这些低聚的1,5-二硫代-d-吡喃葡萄糖衍生物已显示出分别通过荧光抗CR3和抗Dectin-1抗体抑制人嗜中性粒细胞和小鼠巨噬细胞的染色。还证明了该化合物刺激吞噬作用和胞饮作用，表明与补体受体3（CR3）和Dectin-1的碳水化合物结合域结合。在三糖模拟物的水平上，所有三种测定的活性均最佳，这表明，尽管硫醚取代醚氧会导致与芳香族衬里的疏水结合袋具有更大的亲和力，
• Yuasa, Hideya; Hindsgaul, Ole; Palcic, Monica M., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 14, p. 5891 - 5892
  作者：Yuasa, Hideya、Hindsgaul, Ole、Palcic, Monica M.

  DOI：——

  日期：——
• Electron spin resonance spectroscopic investigation of carbohydrate radicals. 4. 1,2-Acyloxyl migration in pyranosyl radicals
  作者：Hans Gert Korth、Reiner Sustmann、Kay Stefan Groeninger、Michael Leisung、Bernd Giese

  DOI：10.1021/jo00253a032

  日期：1988.9
• KORTH, HANS-GERT;SUSTMANN, REINER;GRONINGER, KAY STEFAN;LEISUNG, MICHAEL;+, J. ORG. CHEM, 53,(1988) N 18, C. 4364-4369
  作者：KORTH, HANS-GERT、SUSTMANN, REINER、GRONINGER, KAY STEFAN、LEISUNG, MICHAEL、+

  DOI：——

  日期：——