methyl 5-deoxy-5-thio-α-D-glucopiranoside | 28585-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: methyl 5-deoxy-5-thio-α-D-glucopiranoside
• 英文别名: methyl 5-thio-α-D-glucopyranoside；methyl-5-thio-α-D-glucopyranoside；Methyl-5-thio-α-D-glucopyranosid；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxythiane-3,4,5-triol
• CAS: 28585-88-8
• 化学式: C₇H₁₄O₅S
• 分子量: 210.251
• InChiKey: PIPYSCSIIGQTDC-ZFYZTMLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-thio-α-D-glucopiranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到methyl 4-O-methyl-5-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫参与5-脱氧-5-硫代-D-葡萄糖衍生物的甲醇分解和乙酰分解

  摘要：

  5-脱氧-5-硫代-D-葡萄糖衍生物的酸甲醇分解得到4-O-甲基糖苷和4,6-二-O-甲基化的二甲基乙缩醛，表明硫原子跨环参与。类似地，乙酰化相应的过-O-烷基化的葡糖苷得到1，4-二乙酸酯，和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82084-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-isopropylidene-5-thio-α-D-allopyranoside 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 5-deoxy-5-thio-α-D-glucopiranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代d-altrose及其一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要酸催化6-O-乙酰基-5-S-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-5-硫基-3-硫代-O-甲苯-对磺酰基-α-d-葡糖呋喃糖的甲醇分解反应得到甲基5-甲基硫代-3-O-甲苯-对-磺酰基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）。用酸化的2，2-二甲氧基丙烷然后用甲醇钠处理5，得到甲基2，3-脱水-4，6-O-亚异丙基-5-硫代-α-和-β-d-吡喃果糖苷。然后用氢氧化钠水溶液将环氧打开，得到甲基4,6-O-异亚丙基-5-硫代-α-或-β-d-α-吡喃二糖苷（9）和相应的葡萄糖化合物10的混合物。轻度酸水解将9转化为甲基5-硫代α-和-α-d-α-吡喃糖苷，剧烈水解后得到5-硫代d-altrose。当将4，6-缩醛9a留在酸化的丙酮中时，得到甲基3，4-O-异亚丙基-5-硫代-α-d萘并吡喃糖苷。甲基2,3：4,6-二-O-异亚丙基-5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷是通过酸化的2,2-二甲氧基丙烷在4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80034-9

文献信息

• Synthesis of 5-thio-d-allose and the methyl 5-thio-α- and -β-d-allopyranosides
  作者：Najim A.L. Al-Mosoudi、Neil A. Hughes

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80033-7

  日期：1986.4

  Abstract 5,6-Anhydro-1,2- O -isopropylidene-3- O -methanesulphonyl-α- d -idofuranose was converted, via the related gluco -5,6-episulphide, into 6- O -acetyl-5- S -acetyl-1,2- O -isopropylidene-3- O -methanesulphonyl-5- thio-α- d -glucofuranose ( 9 ). Replacement of the acetyl groups of 9 , or the related 3-toluene- p -sulphonate, by an isopropylidene group and saponification of the sulphonate group

  摘要5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-α-d-异呋喃糖经相关的葡萄糖-5,6-异硫醚转化为6-O-乙酰基-5-S -乙酰基-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。用异亚丙基取代9或相关的3-甲苯-对-磺酸酯的乙酰基并将磺酸酯基皂化，得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚丙基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）。通过氧化-还原序列在C-3为2时的差向异构化得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚异丙基-5-硫代-α-d-铝呋喃糖（20），其被水解为5-硫代-d-阿洛糖（1）。从1或通过20的甲醇分解制得5-硫代α-和-β-dd-吡喃果糖苷甲基。2的相似水解或甲醇分解分别得到5-硫代-d-葡萄糖或甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷，因此为这些化合物的较早合成路线提供了便利的变化。给出了这些5-硫代别和葡萄糖衍生物中的几种的13
• Yuasa, Hideya; Hindsgaul, Ole; Palcic, Monica M., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 14, p. 5891 - 5892
  作者：Yuasa, Hideya、Hindsgaul, Ole、Palcic, Monica M.

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme-catalyzed aldol condensation for asymmetric synthesis of azasugars: synthesis, evaluation, and modeling of glycosidase inhibitors
  作者：Tetsuya Kajimoto、Kevin K. C. Liu、Richard L. Pederson、Ziyang Zhong、Yoshitaka Ichikawa、John A. Porco、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00016a039

  日期：1991.7

  A combined fructose 1,6-diphosphate aldolase reaction and catalytic reductive amination has been used in the asymmetric synthesis of azasugars structurally corresponding to N-acetylglucosamine, N-acetylmannosamine, and deoxyhexoses. The 6-deoxyazasugars were prepared by direct hydrogenolysis of the aldolase product without removal of the 6-phosphate group. Both (R)- and (S)-3-azido-2-acetamidopropanal used as substrates in the aldolase reactions were prepared from the corresponding lipase-resolved 2-hydroxy species followed by formation of an aziridine intermediate and opening of the aziridine with azide. Evaluation of these azasugars and their diastereomerically pure tertiary amine oxides as well as 5-thioglucose and its sulfoxide derivatives as glycosidase inhibitors was carried out. It was found that all synthetic azasugars and 5-thioglucose were strong inhibitors, but oxidation of the ring heteroatom weakened the inhibition. With the aid of molecular modeling and inhibition analysis, a structure-K(i) relation of inhibitors was established which provides useful information for the design of new glycosidase inhibitors.
• Al-Masoudi, Najim A. L.; Hughes, Neil A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1413 - 1420
  作者：Al-Masoudi, Najim A. L.、Hughes, Neil A.

  DOI：——

  日期：——
• Yuasa, Hideya; Tamura, Jun-ichi; Hashimoto, Hironobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2763 - 2769
  作者：Yuasa, Hideya、Tamura, Jun-ichi、Hashimoto, Hironobu

  DOI：——

  日期：——