5-甲氧基苯并噻唑 | 2942-14-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-甲氧基苯并噻唑
• 中文别名: 5-甲氧基苯并[D]噻唑
• 英文名称: 5-methoxybenzothiazole
• 英文别名: 5-methoxybenzo[d]thiazole；5-Methoxy-benzothiazol；5-methoxy-1,3-benzothiazole
• CAS: 2942-14-5
• 化学式: C₈H₇NOS
• mdl: MFCD06659660
• 分子量: 165.216
• InChiKey: PNJKZDLZKILFNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.5-39 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  274.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基苯并噻唑 在 氢碘酸 作用下， 生成 5-羟基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and adrenergic .BETA.-blocking activity of some propanolamine derivatives.

  摘要：

  合成了一些丙醇胺衍生物，并确定了它们的β-肾上腺素能阻滞活性。在测试的化合物中，所有含有苯并噻唑核的化合物均显示出强的β-肾上腺素能阻滞活性，而其他核的化合物则未能产生实质性的β-阻滞活性，只有一个例外。三种含有苯并噻唑核的化合物在β-阻滞活性方面比索他洛尔更强，其他两种与索他洛尔的效力相当。一个含有苯并三氮杂核的化合物的β-阻滞活性与索他洛尔大致相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1443
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基苯基硫氰酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硼酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-甲氧基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALLY SELECTIVE LIGANDS OF DOPAMINE D2 RECEPTORS
  [FR] LIGANDS FONCTIONNELLEMENT SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS D2 DE DOPAMINE

  摘要：

  公开号：

  WO2012003418A3
• 作为试剂：
  描述：

  2-amino-4-methoxy-benzenethiol; hydrochloride 、 硼酸 、 甲酸 在 乙酸乙酯 、 5-甲氧基苯并噻唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以gave 5-methoxybenzo[d]thiazole (intermediate 24) (290 mg, 15%)的产率得到5-甲氧基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Novel Functionally Selective Ligands of Dopamine D2 Receptors

  摘要：

  本发明涉及多巴胺D2受体的新型功能选择性配体，包括激动剂、拮抗剂和反向激动剂，其中图1为配体结构。本发明还涉及使用这些化合物治疗与D2受体相关的中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US20130137679A1

文献信息

• C–H Functionalization of Benzothiazoles via Thiazol-2-yl-phosphonium Intermediates
  作者：You Zi、Fritz Schömberg、Konrad Wagner、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00882

  日期：2020.5.1

  to form thiazol-2-yl-triphenylphosphonium salts, and these phosphonium salts react with a wide range of O- and N-centered nucleophiles to give the corresponding ethers, amines, and C-N biaryls. The reactions proceed under mild conditions and allow for the recovery of triphenylphosphine at the end of the sequence. In the presence of hydroxide, phosphonium salts undergo disproportionation, resulting in

  苯并噻唑与三苯基膦进行区域选择性 C2-H 官能化形成噻唑-2-基-三苯基鏻盐，这些鏻盐与多种 O 和 N 中心亲核试剂反应生成相应的醚、胺和 CN 联芳基。反应在温和条件下进行，并允许在序列末端回收三苯膦。在氢氧化物存在下，鏻盐发生歧化反应，导致苯并噻唑还原，这可用于苯并噻唑的特定 C2 氘化。
• Visible-light-mediated photoredox minisci C–H alkylation with alkyl boronic acids using molecular oxygen as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Fuyang Yue、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05946c

  日期：——

  report a protocol for direct visible-light-mediated Minisci C–H alkylation reactions of heteroarenes with alkyl boronic acids using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild protocol uses an inexpensive, green oxidant; permits efficient functionalization of various N-heteroarenes with a broad range of primary and secondary alkyl boronic acids; and is scalable to the gram level. We demonstrated the

  在这里，我们报告了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的杂芳烃与烷基硼酸的直接可见光介导的 Minisci C-H 烷基化反应的方案。这种温和的协议使用廉价的绿色氧化剂；允许用广泛的伯和仲烷基硼酸对各种 N-杂芳烃进行有效的官能化；并且可以扩展到克级别。我们通过制备或功能化几种药物和天然产品证明了该协议的实用性和可持续性。
• Atmospheric CO₂ promoted synthesis of N-containing heterocycles over B(C₆F₅)₃ catalyst
  作者：Xiang Gao、Bo Yu、Qingqing Mei、Zhenzhen Yang、Yanfei Zhao、Hongye Zhang、Leiduan Hao、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c6nj01721e

  日期：——

  B(C6F5)3 combined with atmospheric CO2 was found to be highly effective for the cyclization of ortho-substituted aniline derivatives with N,N-dimethylformamide (DMF), and a series of N-containing heterocycles including benzothiazoles, benzimidazoles, quinazolinone and benzoxazole were obtained in good to excellent yields.

  发现B（C 6 F 5）3与大气CO 2结合对于N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和一系列含N的杂环（包括苯并噻唑，苯并咪唑）的邻位取代苯胺衍生物的环化非常有效以良好至优异的产率获得喹唑啉酮和苯并恶唑。
• Imaging Mutant Huntingtin Aggregates: Development of a Potential PET Ligand
  作者：Longbin Liu、Michael E. Prime、Matt R. Lee、Vinod Khetarpal、Christopher J. Brown、Peter D. Johnson、Patricia Miranda-Azpiazu、Xuemei Chen、Daniel Clark-Frew、Samuel Coe、Randall Davis、Anthony Dickie、Andreas Ebneth、Simone Esposito、Elise Gadouleau、Xinjie Gai、Sebastien Galan、Samantha Green、Catherine Greenaway、Paul Giles、Christer Halldin、Sarah Hayes、Todd Herbst、Frank Herrmann、Manuela Heßmann、Zhisheng Jia、Alexander Kiselyov、Adrian Kotey、Thomas Krulle、John E. Mangette、Richard W. Marston、Sergio Menta、Matthew R. Mills、Edith Monteagudo、Sangram Nag、Martina Nibbio、Laura Orsatti、Sabine Schaertl、Christoph Scheich、Joanne Sproston、Vladimir Stepanov、Marie Svedberg、Akihiro Takano、Malcolm Taylor、Wayne Thomas、Miklós Toth、Darshan Vaidya、Katarina Vanräs、Derek Weddell、Ian Wigginton、John Wityak、Ladislav Mrzljak、Ignacio Munoz-Sanjuan、Jonathan A. Bard、Celia Dominguez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00955

  日期：2020.8.13

  Huntington’s disease (HD) pathology. A high-affinity ligand specific for mHTT aggregates could serve as a positron emission tomography (PET) imaging biomarker for HD therapeutic development and disease progression. To identify such compounds with binding affinity for polyQ aggregates, we embarked on systematic structural activity studies; lead optimization of aggregate-binding affinity, unbound fractions

  携带细长的N末端聚谷氨酰胺（polyQ）道的突变亨廷顿蛋白（mHTT）错折叠并形成亨廷顿病（HD）病理特征的蛋白聚集体。特异于mHTT聚集体的高亲和力配体可用作HD治疗发展和疾病进展的正电子发射断层扫描（PET）成像生物标记。为了鉴定对polyQ聚集体具有结合亲和力的化合物，我们着手进行系统的结构活性研究；领先的聚集体结合亲和力，大脑中未结合的部分，通透性和低流出的优化最终导致了化合物1的发现，化合物1参与了放射自显影（ARG）研究中高清小鼠模型和死后人类高清样品的脑切片中的靶标。PET成像研究11在HD小鼠和WT非人类灵长类动物（NHP）中C标记的1证明，右侧标记的配体[ 11 C] -1R（CHDI-180R）是用于mHTT聚集体成像的合适PET示踪剂。[ 11 C] -1R现在正作为一流的高清PET放射性示踪剂进入人体试验阶段。
• ＺＮＦ１４３阻害活性を有する化合物およびその利用
  申请人：株式会社ヤクルト本社

  公开号：JP2016124812A

  公开（公告）日：2016-07-11

  【課題】ZNF143阻害効果を有する化合物並びにこれを含むZNF143阻害剤及び医薬組成物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物又はその塩並びにそれを含むZNF143阻害剤及びそれを有効成分とする医薬組成物。Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ（Ｉ）［ＡはＨ、メチル基、ナフチル基、フェニル基又は含窒素複素環；Ｂは、であり、Ｃは、アミド結合又はＮとＯを含有する複素芳香環；Ｄは置換／未置換のフェニル基又は単環のＮ或いはＳを含む複素芳香環；Ｃ及びＤは共に、置換基を有していてもよい縮合複素環等］【選択図】図１

  提供具有ZNF143抑制作用的化合物以及包含该化合物的ZNF143抑制剂和药物组合物。通过式（I）表示的化合物或其盐，以及包含它的ZNF143抑制剂和以其为有效成分的药物组合物。A-B-C-D（I）[其中A为氢、甲基、萘基、苯基或含氮杂环；B为，C为，含有酰胺键或含氮和氧的复杂芳香环；D为取代/未取代的苯基或含有单环的N或S的复杂芳香环；C和D均可具有取代基，也可以是融合的复杂环等]【选图】图1