5-methoxy-2-phenylbenzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-phenylbenzothiazole；5-methoxy-2-phenyl-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: BCHRNEHKMGUVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯胺 在 劳森试剂 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-methoxy-2-phenylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铱催化的分子内C N和C O / S交叉偶联反应：苯并唑衍生物的制备

  摘要：

  使用KOAc和仅1mol％的催化剂已经有效地实现了铱催化的与邻卤代芳基酰胺或邻卤代芳基idine杂的分子内芳基碳杂交联反应。事实证明，[Ir（cod）Cl] 2具有更大的潜力，可以平稳地组装功能结构苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑，优于铜和钯催化的体系。同时，开发了一种5 g规模的简洁而有效的tafamidis合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151082

文献信息

• Double C–S bond formation via C–H bond functionalization: synthesis of benzothiazoles and naphtho[2,1-d]thiazoles from N-substituted arylamines and elemental sulfur
  作者：Xiaoming Zhu、Yuzhong Yang、Genhua Xiao、Jianxin Song、Yun Liang、Guobo Deng

  DOI：10.1039/c7cc07366f

  日期：——

  A novel, atom economic, and environmentally friendly method for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles and 2-substituted naphtho[2,1-d]yhiazoles from N-substituted arylamines and elemental sulfur has been developed under metal-free conditions. The reaction underwent the process of double C-S bonds formation through C-H bonds functionalization.

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。
• Elemental sulfur mediated cyclization via redox strategy: Synthesis of benzothiazoles from o -chloronitrobenzenes and benzyl chlorides
  作者：Xin Wang、Dazhuang Miao、Xiaotong Li、Renhe Hu、Zhao Yang、Ren Gu、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.013

  日期：2017.8

  A novel metal-free synthesis of 2-substituted benzothiazoles from easily available o-chloronitrobenzenes and benzyl chlorides using elemental sulfur as traceless oxidizing agent has been developed. The protocol provides a simple, efficient, and atom-economic way to access to benzothiazoles in moderate to excellent yields. And the approach exhibited good functional group tolerance.

  已经开发了一种新的无金属的合成方法，该方法使用元素硫作为无痕氧化剂，由易于获得的邻氯硝基苯和苄基氯合成2-取代的苯并噻唑。该协议提供了一种简单，有效且原子经济的方法来以中等至优异的产率获得苯并噻唑。并且该方法表现出良好的官能团耐受性。
• 2-Arylation/alkylation of benzothiazoles using superparamagneticgraphene oxide-Fe₃ O₄ hybrid material as a heterogeneous catalystwith diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) as an oxidant
  作者：Dariush Khalili、Elham Etemadi-Davan、Ali Reza Banazadeh

  DOI：10.1002/aoc.3971

  日期：2018.1

  nanocomposites as a heterogeneous catalyst for arylation/alkylation of benzothiazoles with aldehydes and benzylic alcohols in the presence of diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) as an oxidant which exclusively produced 2‐aryl (alkyl)‐1H–benzothizoles in moderate to excellent yields. The absence of precious metals and toxic solvent, easy product isolation, and recyclability of the GO‐Fe3O4 with no loss of

  在本报告中，我们介绍了氧化石墨烯-氧化铁（GO-Fe 3 O 4）纳米复合物，作为在偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD）作为氧化剂存在下苯并噻唑与醛和苄醇的芳基化/烷基化反应的非均相催化剂2-芳基（烷基）-1 H-苯并噻唑的产率中等至优异。该方法的显着优点是不存在贵金属和有毒溶剂，易于产品分离以及GO‐Fe 3 O 4的可回收性而不损失活性。
• TBHP/KI-Promoted Annulation of Anilines, Ethers, and Elemental Sulfur: Access to 2-Aryl-, 2-Heteroaryl-, or 2-Alkyl-Substituted Benzothiazoles
  作者：Jie Zhang、Xin Zhao、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02145

  日期：2019.10.4

  TBHP/KI-promoted annulation of anilines with ethers and elemental sulfur has been developed through the selective C-O bond cleavage of ethers under transition-metal-free conditions. A wide range of 2-aryl-, 2-heteroaryl-, and 2-alkyl-substituted benzothiazoles were easily prepared with satisfactory yields and good functional group compatibility.

  通过在无过渡金属的条件下通过醚的选择性CO键裂解，已经开发了由TBHP / KI促进的苯胺与醚和元素硫的高效环合反应。容易制备各种2-芳基-，2-杂芳基-和2-烷基取代的苯并噻唑，并具有令人满意的产率和良好的官能团相容性。
• Use of Molecular Oxygen as a Reoxidant in the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles via Palladium-Catalyzed CH Functionalization/Intramolecular CS Bond Formation
  作者：Kiyofumi Inamoto、Chisa Hasegawa、Junpei Kawasaki、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201000604

  日期：2010.10.4

  Molecular oxygen (O2) was successfully employed as a reoxidant in cyclizations of thiobenzanilides 1a–s through a palladium-catalyzed CH functionalization/intramolecular CS bond formation process, leading to an efficient, green method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles 2a–s. Addition of cesium fluoride (CsF) greatly enhanced the reactions, which produced variously substituted 2-arylbenzothiazoles

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。