(1R,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-O-(2-methoxy-4-omegahydroxypropylphenyl)propane-1,3-diol | 1309677-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-O-(2-methoxy-4-omegahydroxypropylphenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol；(1R,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]propane-1,3-diol
• CAS: 1309677-40-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₇
• 分子量: 392.449
• InChiKey: HXOSLWKKWGVPFQ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 (1R,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-O-(2-methoxy-4-omegahydroxypropylphenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯基乙基]咪唑烷基-2--2-酮的抗选择性羟乙酸醛醇缩醛反应：在不对称合成8-4'-​​氧新戊烷中的应用†

  摘要：

  （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑烷基-2-酮助剂的抗选择性乙醇酸酯羟醛反应已标准化，具有高收率和对各种取代的芳基，烯丙基和烷基醛的优异的非对映选择性。优化的反应条件用于氧新木质素的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c6ra22026f

文献信息

• Anti selective glycolate aldol reactions of (S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one: application towards the asymmetric synthesis of 8-4′-oxyneolignans
  作者：Mukesh Gangar、Avinash Ittuveetil、Sandeep Goyal、Anang Pal、Harikrishnan M. Harikrishnan M.、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c6ra22026f

  日期：——

  The anti selective glycolate aldol reactions of (S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one auxiliary have been standardized with high yields and excellent diastereoselectivities on various substituted aryl, allyl and alkyl aldehydes. The optimized reaction conditions were employed for the stereoselective synthesis of oxyneolignans.

  （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑烷基-2-酮助剂的抗选择性乙醇酸酯羟醛反应已标准化，具有高收率和对各种取代的芳基，烯丙基和烷基醛的优异的非对映选择性。优化的反应条件用于氧新木质素的立体选择性合成。