(2E)-4-氧代-2-丁烯酸 | 4437-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E)-4-氧代-2-丁烯酸
• 中文别名: 米诺磷酸杂质5
• 英文名称: Fumaraldehydsaeure
• 英文别名: fumaraldehydic acid；fumaric semialdehyde；4-Oxoisocrotonic acid；(E)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 4437-06-3
• 化学式: C₄H₄O₃
• 分子量: 100.074
• InChiKey: ZOIRMVZWDRLJPI-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  271.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-氧代-2-丁烯酸 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 琥珀半醛
  参考文献：
  名称：

  Schroeter,S.H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 697, p. 42 - 61

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基呋喃-2(5H)-酮 在 Styrene DVB D₃₉₂ weakly basic anion resin based on a styrene-divinylbenzene copolymer 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2E)-4-氧代-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  一种即插即用的化学生物催化路线，用于从糠醛中一锅可控合成生物基 C4 化学品

  摘要：

  由于不同类型催化剂之间的不相容性问题，化学生物催化选择性转化是一项有吸引力但具有挑战性的任务。在这项工作中，构建了以即插即用方式将生物催化与有机、碱和光催化相结合的一锅多步级联，用于从糠醛中可控合成八种 C4 化学品。糠醛通过连续生物催化氧化和磷酸盐缓冲液中的光氧化转化为 5-羟基-2(5 H )-呋喃酮 (HFO)，产率大于 90%。在温和条件下，通过弱碱性树脂（例如, DVB 树脂）。可以使用漆酶-2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）系统将多功能中间体 FSA 氧化为富马酸（FA），该系统进一步升级为氨基酸，包括L-天冬氨酸（L - Asp) 和 β-丙氨酸 (β-Ala) 通过全细胞催化。值得注意的是，氨基酸是通过一锅四步法从生物基糠醛中获得的，产率高达 75%，无需分离任何中间体。此外，还证明了L -Asp的放大合成。这项工作证明了化学和生物催化结合用于选择性糠醛价值化的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d1gc03001a

文献信息

• Design, synthesis and biological study of potent and covalent HER-2 tyrosine kinase inhibitors with low cytotoxicity in vitro
  作者：Shuyu Jin、Xiuyun Sun、Dan Liu、Hua Xie、Yu Rao

  DOI：10.1007/s11696-019-00686-0

  日期：2019.6

  The discovery and development of a novel HER-2 tyrosine kinase inhibitor for the treatment of HER2-positive breast cancer are presented in this article. EGFR family has been recognized as a crucial meditator in the cancer progression; HER-2 tyrosine kinase was one of the members among them. In the effort to explore potent HER-2 inhibitors, a novel series of 4-anilino-3-cyanoquinoline derivatives have

  本文介绍了用于治疗HER2阳性乳腺癌的新型HER-2酪氨酸激酶抑制剂的发现和开发。EGFR家族已被认为是癌症进展中的关键冥想分子。HER-2酪氨酸激酶是其中的成员之一。为了探索有效的HER-2抑制剂，已经设计，合成和评估了一系列新的4-苯胺基-3-氰基喹啉衍生物。大多数化合物对SK-BR-3细胞系和HER-2激酶具有适度的增殖抑制作用。化合物16似乎是最有效的化合物（HER-2激酶的IC 50：19.4纳米，SK-BR-3的IC 50：94纳米）。在细胞毒性实验中，化合物16在Beas-2b细胞系（人支气管上皮细胞）上显示出比neratinib低得多的细胞毒性。总之，化合物16将是进一步开发抗乳腺癌药物的有前途的先导化合物。
• Expanding the Synthetic Toolbox: Discovery of a Robust Aldehyde Dehydrogenase for Integrated Chemocatalysis and Enzyme Catalysis
  作者：Jiang‐Tao Sha、Jian Yu、Jian‐Rong Dai、Guang‐Hui Lu、Min‐Hua Zong、Ning Li

  DOI：10.1002/adsc.202301331

  日期：2024.3.8

  (PaHBDH) for integrated chemo- and enzyme catalysis. Apart from good activities toward a number of aromatic aldehydes, PaHBDH showed excellent thermal and storage stability in the absence of any stabilizer, but was also highly tolerant toward various organic solvents. The usefulness of PaHBDH in integrated catalysis was demonstrated by the synthesis of a group of aromatic carboxylic acids in good yields

  化学生物催化最近已成为有机合成中一种有前途的工具。然而，由于两种催化剂之间的不相容性，化学生物催化转化仍然具有挑战性。许多酶，尤其是乙醛脱氢酶（ALDH），在化学催化条件下很容易失活。在此，我们提出了一种来自铜绿假单胞菌 (PaHBDH) 的强大的 NADP+ 依赖性对羟基苯甲醛脱氢酶，用于整合化学和酶催化。除了对多种芳香醛具有良好的活性外，PaHBDH 在没有任何稳定剂的情况下表现出优异的热稳定性和储存稳定性，而且对各种有机溶剂也具有高度的耐受性。通过与光/电化学 NADP+ 再生相结合以良好的产率合成一组芳香族羧酸，证明了 PaHBDH 在集成催化中的有用性。通过与化学（生物）催化级联集成在一锅中，进一步扩展了光酶法，以将糠醛转化为增值的 C4 化学品。这项工作的发现可能会扩展集成催化的合成工具箱。
• Catalytic oxidation of furan and hydrofuran compounds. 5. Hydroxy- and ethoxydihydrofurans and ethoxyfuran-new products from the reaction of furan with hydrogen peroxide
  作者：V. V. Poskonin、L. A. Badovskaya、L. V. Povarova

  DOI：10.1007/bf02311323

  日期：1998.8
• A Self-Organizing Chemical Assembly Line
  作者：Airton G. Salles、Salvatore Zarra、Richard M. Turner、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1021/ja412235e

  日期：2013.12.26

  Chemical syntheses generally involve a series of discrete transformations whereby a simple set of starting materials are progressively rendered more complex. In contrast, living systems accomplish their syntheses within complex chemical mixtures, wherein the self-organization of biomolecules allows them to form "assembly lines" that transform simple starting materials into more complex products. Here we demonstrate the functioning of an abiological chemical system whose simple parts self-organize into a complex system capable of directing the multistep transformation of the small molecules furan, dioxygen, and nitromethane into a more complex and information-rich product. The novel use of a self-assembling container molecule to catalytically transform a high-energy intermediate is central to the system's functioning.
• 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran: A convenient synthon for a novel mono-protected glyoxal; synthesis of 4-hydroxybutenolides
  作者：Stephen C.M. Fell、John B. Harbridge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97588-9

  日期：1990.1