2,3,4,9-Tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-on | 74300-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,9-Tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-on
• 英文别名: 2,3,4,9-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one；2-methyl-6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；6-methoxy-2-methyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 74300-20-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: PXJSDYOQADDJIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-Tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到6-methoxy-2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Indoles, 6th Mitt. 4,9-Dihydropyrano [3,4-b] indole-1 (3H) -ones 与甲胺的内酰胺化。- 马钱子碱及其衍生物的新合成路线

  摘要：

  可以从 1 和 2 中获得的吡喃并吲哚酮 3a-g 的内酰胺化代表了马钱子碱 (4a) 及其取代衍生物 4b-g、5b、c 的直接合成。还原导致四氢 - β - 咔啉6a – d, f, h。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210708
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2,3,4,9-Tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-on
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu Cocatalyzed Oxidative Tandem C–H Aminocarbonylation and Dehydrogenation of Tryptamines: Synthesis of Carbolinones

  摘要：

  The Pd/Cu cocatalyzed oxidative tandem C-H aminocarbonylation and dehydrogenation was developed, affording carbolinones with molecular oxygen as the terminal oxidant. Natural product strychnocarpine and its derivatives were prepared conveniently using this strategy.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03266

文献信息

• Stress-relaxation hardening of nylon 66 filaments
  作者：W. L. Phillips、W. O. Statton

  DOI：10.1007/bf00553886

  日期：1970.12
• Synthesis and pharmacological activity of new incazan analogs
  作者：S. A. Zaitsev、R. G. Glushkov、N. I. Andreeva、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf00766855

  日期：1990.2
• TOKMAKOV G. P.; GRANDBERG I. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 3, 331-334
  作者：TOKMAKOV G. P.、 GRANDBERG I. I.

  DOI：——

  日期：——
• ZAJTSEV, S. A.;GLUSHKOV, R. G.;ANDREEVA, N. I.;MASHKOVSKIJ, M. D., XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 112-114
  作者：ZAJTSEV, S. A.、GLUSHKOV, R. G.、ANDREEVA, N. I.、MASHKOVSKIJ, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN, JOCHEN;POHL, URSULA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 7, 411-414
  作者：LEHMANN, JOCHEN、POHL, URSULA

  DOI：——

  日期：——