4-氧代-4-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三乙酰氧基-6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2-基)氨基)丁酸 | 83306-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-氧代-4-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三乙酰氧基-6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2-基)氨基)丁酸
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) succinamic acid
• 英文别名: 4-Oxo-4-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)butanoic acid；4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoic acid
• CAS: 83306-52-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₂
• 分子量: 447.396
• InChiKey: JKKYZQZJZLUIGT-COWMOVNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三乙酰氧基-6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2-基)氨基)丁酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 {2-[β-D-galactopyranosyl-(3-β-D-galactopyranosylcarbamoylpropionyl)-amino]acetylamino}-acetic acid methyl estr
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应在二价新糖缀合物合成中的应用：证据表明糖以受限的构象存在。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。Ugi反应已用于制备二价半乳糖衍生物。NMR分析表明，二糖新糖缀合物是两个构象物的83:17混合物，其中糖肽被对苯二甲酰基桥接。主要异构体的酰胺基具有E-抗构象。糖的空间关系和相对方向受到限制，这可能会对生物系统中这种结构和相关结构的识别产生影响。

  DOI：

  10.1021/ol016294q
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 97.0h， 生成 4-氧代-4-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三乙酰氧基-6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2-基)氨基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物基支架的开发，用于限制识别基团的表达。二价配体的扩展及其对二聚受体结构的影响。

  摘要：

  已经通过NMR研究了糖基酰胺的溶液结构。与以Z-抗结构为主的仲芳族糖基酰胺相反，叔芳族糖基酰胺显示出对E-抗结构的强烈偏好。这些种类的分子表现出的结构多样性似乎很重要，因为芳香环或与芳香环相连的基团的方向性可以通过选择在异头中心处具有仲酰胺或叔酰胺来确定，并且可以在设计具有碳水化合物支架的生物活性分子时应予以考虑。还对相关的二价仲和叔糖基酰胺进行了结构分析，这些化合物显示出与单价化合物相似的偏好。受约束的二价化合物具有促进将形成具有受限结构的簇的潜力，因此对于多价配体的作用机理的新颖研究具有潜力。此类化合物的可能应用将用作支架的设计和合成，以促进蛋白质-蛋白质或其他受体-受体相互作用。设计成与识别碳水化合物的蛋白结合的限制性二价（或更高阶）配体的亲和力，其亲和力可能明显高于没有这些特性的单价对应物或多价配体，而后者会促进成簇并同时促进蛋白质-蛋白质相互作用。这可能是开发基于碳水化合物的疗法的一种新方法。

  DOI：

  10.1021/jo034336d

文献信息

• Synthesis of some <i>N</i>- and <i>S</i>-glycosides of <scp>D</scp>-galactose bearing hydrazinocarbonyl and diazomethylcarbonyl functions in the aglycon
  作者：Gilles Dupuis、Benoît Leclair

  DOI：10.1139/v82-364

  日期：1982.10.15

  We describe the synthesis of N- and S-glycosides derived from D-galactopyranose in which the aglycon bears certain reactive groups. In a first series, the anomeric carbon is linked to an amino group that is acylated by a functionalized succinic acid chain. The terminal group of the aglycon moiety is a hydrazide function which can be converted by ultraviolet light irradiation into an azide and a nitrene. Alternatively, the terminal group is a diazoketone function which can be converted into a carbene, by ultraviolet light irradiation. A second series comprises glycosides of 1-thio-β-D-galactopyranose. The aglycon consists of a 6-carbon chain with a carboxylic end group. The latter has been converted into a hydrazide and diazoketone function. We show that the diazo group of the diazoketones (compounds 5 and 12) is susceptible to decomposition by ultraviolet irradiation, being nearly quantitatively decomposed after 3 minutes. These compounds add to a growing list of hexose derivatives which can be used in the field of photoaffinity-labeling of the sugar binding sites of certain lectins and of hexose transport systems, or to prepare modified proteins or ligands for affinity chromatography.

  我们描述了从D-半乳糖合成N-和S-糖苷衍生物的过程，其中无糖原体带有某些反应基团。在第一系列中，缺氧糖原子与一个由功能化琥珀酸链酰化的氨基团相连接。无糖原体部分的末端基团是一个可以通过紫外光照射转化为偶氮和亚胺的肼基团。或者，末端基团是一个可以通过紫外光照射转化为碳烯的重氮酮基团。第二系列包括1-硫代-β-D-半乳糖苷。无糖原体由一个带有羧基末端的6碳链组成。后者已转化为肼基团和重氮酮基团。我们展示了重氮酮化合物（化合物5和12）的重氮基团对紫外辐射具有降解敏感性，在3分钟后几乎被完全分解。这些化合物加入了一个不断增长的葡萄糖衍生物清单，可以用于特定凝集素和葡萄糖转运系统的糖结合位点的光亲和标记，或用于制备亲和色谱的修饰蛋白质或配体。
• Synthesis of divalent ligands of β-thio- and β-<i>N</i>-galactopyranosides and related lactosides and their evaluation as substrates and inhibitors of <i>Trypanosoma cruzi</i> trans-sialidase
  作者：María Emilia Cano、Rosalía Agusti、Alejandro J Cagnoni、María Florencia Tesoriero、José Kovensky、María Laura Uhrig、Rosa M de Lederkremer

  DOI：10.3762/bjoc.10.324

  日期：——

  ability of the different S-linked and N-linked glycosides to inhibit the sialic acid transfer reaction from 3'-sialyllactose to the natural substrate N-acetyllactosamine, was also studied. Most of the substrates behaved as good acceptors and moderate competitive inhibitors. A di-N-lactoside showed to be the strongest competitive inhibitor among the compounds tested (70% inhibition at equimolar concentration)

  在这项工作中，我们描述了在糖支架上构建的一价和二价β-N-和β-S-吡喃半乳糖苷和相关乳糖苷的合成及其作为锥虫锥虫唾液酸唾液酸酶（TcTS）的底物和抑制剂的评估。该酶催化唾液酸从宿主中的寡糖供体转移至寄生虫betaGalp末端单元，并且已证明其在感染中起重要作用。在本文中，还测试了该酶作为化学合成含唾液酸的糖簇的工具。在具有βGalp非还原端的受体的存在下，使用重组TcTS和3'-唾液乳糖作为唾液酸供体，进行唾液酸的转移反应。用高效阴离子交换色谱和脉冲安培检测法（HPAEC-PAD）对产物进行分析。还研究了不同的S-连接和N-连接的糖苷抑制唾液酸从3'-唾液乳糖向天然底物N-乙酰基乳糖胺转移的能力。大多数底物表现为良好的受体和中度竞争性抑制剂。在所测试的化合物中，二-N-乳糖苷显示出最强的竞争性抑制剂（在等摩尔浓度下抑制率为70％）。通过对二价底物进行制备性唾液酸化来评估酶促反唾液酸化用于
• α-1,4-Galactosyltransferase-catalyzed glycosylation of sugar and lipid modified Leu-enkephalins
  作者：Pavla Simerska、Michelle P. Christie、Daryn Goodwin、Freda E.-C. Jen、Michael P. Jennings、Istvan Toth

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.08.018

  日期：2013.12

  Glycosylation of therapeutic peptides has been reported to improve delivery and targeting of various vaccines and drugs to specific cells/tissues. However, chemical synthesis of complex oligosaccharide derivatives via conventional methods can be challenging due to the need for several orthogonal hydroxyl group protections. Liposaccharyl galactosyltransferase C, a naturally occurring glycosyltransferase enzyme from Neisseria meningitidis, was found to have the ability to transfer a galactosyl moiety to glyco(lipo)peptides. An enzymatic glycosylation of Leu-enkephalin glyco(lipo)peptides was developed and optimized in this study in order to prepare pain regulating peptides with potentially improved central nervous system delivery. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of glycolipopeptidic building blocks for carbohydrate receptor discovery
  作者：Zyta M. Ziora、Norbert Wimmer、Roger New、Mariusz Skwarczynski、Istvan Toth

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.019

  日期：2011.9

  A class of glycolipopeptides for use as building blocks for a new type of dynamic combinatorial library is reported. The members of the library consist of a variable carbohydrate moiety, coded amino acids, and lipoamino acids in order to convert them into amphiphiles. Glycolipopeptidic amphiphiles interact through non-covalent bonding when mixed together in aqueous phase and form micelles in dynamic close-packed fluid mosaic arrays. The head groups of amphiphiles are exposed on the micelle surface, providing entities which could be screened in biological assays to find the most potent combination of building blocks in order to identify new bioactive carbohydrate ligands. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PCSK9 ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU PCSK9
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019246349A8

  公开（公告）日：2021-02-04