N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 | 1070-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯
• 中文别名: 叔丁基叠氮酸盐
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl) azide
• 英文别名: Tert-butoxycarbonyl azide；t-butyl azidoformate；tert-butyl carbonazidate；tert-butyl (NE)-N-diazocarbamate
• CAS: 1070-19-5
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• mdl: MFCD01742129
• 分子量: 143.145
• InChiKey: ISHLCKAQWKBMAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3172 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  热分解过程中会释放出有毒的氮氧化物烟雾。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境，并注意轻拿轻放，防止震动和高温。

制备方法与用途

类别：爆炸物质

爆炸物危险特性

• 震动或受热易发生爆炸

可燃性危险特性

• 受热分解产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

• 应存放在通风良好、低温干燥的库房中；搬运时要轻拿轻放，注意防震和避免高温环境

灭火剂

• 水、干粉、二氧化碳或泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 benzaldehyde N-boc imine
  参考文献：
  名称：

  N-Alkyloxycarbonyl-3-aryloxaziridines: Their Preparation, Structure, and Utilization As Electrophilic Amination Reagents

  摘要：

  AbstractThis paper reports the synthesis of a series of N‐protected oxaziridines (N‐Moc, Boc, Z or Fmoc) and discusses their ability to deliver their N‐alkoxycar‐bonyl fragment to amines, enolates, sulfur, and phosphorus nucleophiles (electrophilic amination). These oxaziridines are prepared by oxidation of the corresponding imines with oxone or anhydrous MCPBA lithium salt as the source of oxygen. They transfer their N‐protected fragment to primary and secondary amines to give protected hydrazines in fair to excellent yield. The nitrogen transfer to free amino acids (in form of their R4N+ salts) is particularly fast, even at low temperature, providing L (or D) N‐protected α‐hydrazino acids. Enolates are C‐aminated to give N‐protected α‐amino ketones, esters, or amides in modest yield, due to a side aldol reaction of the unreacted enolate with the released benzaldehyde. With tertiary amines (Et3N), sulfides (PhSMe), and phosphines (Ph3P), amination and oxidation proceed in a parallel way; the amount of amination product increases when the temperature is lowered (kinetic control). Some of the factors that can orient the oxaziridine reactivity towards amination or oxidation of nucleophiles are considered.

  DOI：

  10.1002/chem.19970031019
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基氯甲酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯
  参考文献：
  名称：

  羧酸铯促进的铱催化的2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物催化CH-酰胺化/环化反应

  摘要：

  据报道，使用2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物（TrocN 3）作为氨基羰基来源，Ir（III）催化苯甲酰胺的直接CH–H酰胺化/环化反应。在羧酸铯的帮助下，反应有效地进行并且具有高区域选择性，从而产生各种官能化的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮，它们是重要的构建基块和重要的合成中间体，是生物学和医学上重要的化合物。在反应过程中，两个新的C–N键通过打破C–H和N–H键序列而形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00818
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-tert-butyl-phenoxy)-3-isothiocyanato-pyridine 在 N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-(2-tert-butylphenoxy)pyridin-3-yl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl compounds as P2Y1 receptor inhibitors

  摘要：

  本发明提供了新颖的杂环芳基化合物及其类似物，这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂。该发明还提供了相应的各种药物组合物以及调节P2Y1受体活性治疗对其敏感的疾病的方法。

  公开号：

  US20060173002A1

文献信息

• Method of treating hyperlipidemia with 4-(monoalkylamino)benzoic acid
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04485105A1

  公开（公告）日：1984-11-27

  This disclosure describes a method of treating hyperlipidemia and atherosclerotic lesions with 4-(monoalkylamino)benzoic acid amides and compositions therefor.

  这份披露描述了使用4-(单烷基氨基)苯甲酸酰胺及其组合物治疗高脂血症和动脉粥样硬化病变的方法。
• 4-(Monoalkylamino)benzoic acid imidates
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04136256A1

  公开（公告）日：1979-01-23

  This disclosure describes 4-(monoalkylamino)benzoic acid amides and imidates useful as hypolipidemic and antiatherosclerotic agents.

  这份披露描述了作为降脂和抗动脉粥样硬化药物有用的4-(单烷基氨基)苯甲酸酰胺和亚胺。
• 2-Substituted-4'-(monoalkylamino)-acetophenones
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04154756A1

  公开（公告）日：1979-05-15

  This disclosure describes 2-substituted 4'-(monoalkylamino)-acetophenones useful as hypolipidemic and anti-atherosclerotic agents.

  这份披露描述了作为降脂和抗动脉粥样硬化药物有用的2-取代的4'-(单烷基氨基)-苯乙酮。
• Stereoselective construction of X-azabicyclo[m.2.1]alkanes by [3+2]-cycloaddition of non-stabilized cyclic azomethine ylides: synthesis of enantiopure constrained amino acids and formal total synthesis of optically active epibatidine
  作者：Ganesh Pandey、Joydev K Laha、G Lakshmaiah

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00322-8

  日期：2002.4

  cycloadditions has been further exploited to access optically pure X-azabicyclo[m.2.1]alkanes by carrying out the cycloadditions with the Oppolzer's acryloyl dipolarophile. Application of this methodology is demonstrated by the construction of few constrained amino acids related to azabicyclic structural framework and the formal total synthesis of optically active epibatidine.

  X-氮杂双环[ m .2.1]烷烃的立体选择性结构的一种新的通用策略是通过将环偶氮甲酰亚胺的[3 + 2]-环加成与合适的非手性偶极亲和剂开发出来的。环状的偶氮甲亚胺基团，整个内立德共轭都在环中，是通过利用Ag（I）F作为一个基团对N-烷基-α，α'-双（三甲基甲硅烷基）环状胺进行连续的双甲硅烷基化反应而生成的电子氧化剂。环状偶氮甲亚胺基化物的结构刚度允许其被双极亲和性分子优先区分出面部，从而导致非常好的外切/内切选择性。在外型/内通过与Oppolzer的丙烯酰基双极性亲和剂进行环加成反应，可以进一步开发与这些环加成反应相关的选择性，从而获得光学纯的X-氮杂双环[ m .2.1]烷烃。该方法的应用通过构建与氮杂双环结构框架有关的受约束氨基酸以及旋光表艾替巴定的正式全合成来证明。
• Synthesis of (1<i>R</i>,4<i>R</i>)- and (1<i>S</i>,4<i>S</i>)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptanes and Their<i>N</i>-Substituted Derivatives
  作者：Ulrich Jordis、Fritz Sauter、Suhaib M. Siddiqi、Bernhard Küenburg、Kaberi Bhattacharya

  DOI：10.1055/s-1990-27056

  日期：——

  Derivatives of the (1R,4R)- and (1S,4S)-2,5-diazabicyclo- [2.2.1]heptane ring system are prepared in enantiomerically pure form from trans-4-hydroxy-L-proline (2). The target compounds are precursors of antibacterial quinolone carboxyclic acids.

  (1R,4R)-和(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的衍生物以对映体纯形式从反式-4-羟基-L-脯氨酸（2）中制备而成。目标化合物是抗菌喹啉羧酸的前体。