5-[双(甲基硫代)亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 | 100981-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-[双(甲基硫代)亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮
• 英文名称: 5-[bis(methylthio)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(bis-methylsulfanylmethylene)-2,2-dimethyl-(1,3)dioxane-4, 6-dione；5-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(Bis(methylthio)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 100981-05-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄S₂
• mdl: MFCD00107207
• 分子量: 248.324
• InChiKey: OCIGQKNRHXFMQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  401.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[双(甲基硫代)亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.25h， 以52.2%的产率得到2-mercapto-4-methylsulfanyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 3-AMINO-THIENO[2,3-B] PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS AS IKK INHIBITORS
  [FR] COMPOSES AMIDE D'ACIDE 3-AMINO-THIENO[2,3-B] PYRIDINE-2-CARBOXYLIQUE SUBSTITUE SERVANT D'INHIBITEURS D'IKK

  摘要：

  披露了公式(I)的化合物：其中变量R1、R2、R3和Z如本文所述，它们作为IκB激酶(IKK)复合物的激酶活性的抑制剂是有用的。因此，这些化合物在治疗IKK介导的疾病，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病和癌症方面是有用的。还披露了包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2005056562A1
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 二硫化碳 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以28.8%的产率得到5-[双(甲基硫代)亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 3-AMINO-THIENO[2,3-B] PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS AS IKK INHIBITORS
  [FR] COMPOSES AMIDE D'ACIDE 3-AMINO-THIENO[2,3-B] PYRIDINE-2-CARBOXYLIQUE SUBSTITUE SERVANT D'INHIBITEURS D'IKK

  摘要：

  披露了公式(I)的化合物：其中变量R1、R2、R3和Z如本文所述，它们作为IκB激酶(IKK)复合物的激酶活性的抑制剂是有用的。因此，这些化合物在治疗IKK介导的疾病，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病和癌症方面是有用的。还披露了包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2005056562A1

文献信息

• Heterocycles that are inhibitors of IMPDH enzyme
  申请人：——

  公开号：US20020040022A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Compounds of the formula 1 wherein X 1 is C(O), —S(O)—, or —S(O) 2 —; X 2 is CR 3 or N; X 3 is —NH—, —O—, or —S—; X 4 is CR 4 or N; X 5 is CR 5 or N; and X 6 is CR 6 or N are useful as inhibitors of IMPDH enzyme. Thus, these compounds can be used as therapeutic agents for IMPDH-associated disorders.

  公式1中的化合物，其中X1是C(O)、—S(O)—或—S(O)2—；X2是CR3或N；X3是—NH—、—O—或—S—；X4是CR4或N；X5是CR5或N；X6是CR6或N，可用作IMPDH酶的抑制剂。因此，这些化合物可作为治疗IMPDH相关疾病的治疗剂。
• Methyleneketene–imidoylketene–oxoketenimine rearrangements
  作者：C. Oliver Kappe、Gert Kollenz、Regis Leung-Toung、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/c39920000487

  日期：——

  Methyleneketenes 2 and imidoylketenes 4, generated from Meldrum's acid derivatives 1 and 2,3-dihydropyrrole-2,3-diones 3, respectively, both rearrange thermally to oxoketenimines 5; the imidoylketene–oxoketenimine rearrangement is reversible and much accelerated by electropositive migrating groups (SMe).

  分别由Meldrum的酸衍生物1和2,3-二氢吡咯-2,3-二酮3生成的亚甲基乙烯酮2和亚氨基乙烯酮4都热重排为氧代丁烯酮5；亚胺基乙烯酮-氧杂环丁胺的重排是可逆的，并且通过正电迁移基团（SMe）可以大大加速。
• Iminopropadienones, RNCCCO: syntheses and reactions
  作者：Thomas Mosandl、C. Oliver Kappe、Robert Flammang、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/c39920001571

  日期：——

  Phenyliminopropadienone, PhNCCCO, is prepared and characterized, and initial chemical reactions are described.

  苯亚氨丙二烯酮，PhNCCCO，被制备并表征，同时描述了初步的化学反应。
• One-Pot Green Synthesis of Some Novel N-Substituted 5-Amino-1,3,4- Thiadiazole Derivatives
  作者：Azizollah Habibi、Sahar Khosravi、Seyyed M. Shahcheragh、Mohd B. Abdul Rahman

  DOI：10.2174/1570178616666190926105533

  日期：2020.7.7

  In the current study, a green, one-pot, three-component reaction was performed to prepare novel N-substituted 5-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives. The thiadiazoles were obtained from the reaction of a ketene S,S-acetal of Meldrum’s acid or barbituric acid (as key intermediates), hydrazine, and isothiocyanate. The key advantages of this manner include environmentally safe reactions, high yield, appropriate

  在当前的研究中，进行了绿色的一锅三组分反应，以制备新型的N-取代的5-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物。噻二唑是由Meldrum酸或巴比妥酸（作为关键中间体）的乙烯酮S，S-乙缩醛，肼和异硫氰酸酯反应制得的。这种方式的主要优点包括对环境安全的反应，高收率，适当的反应时间，简单的反应条件以及使用绿色反应溶剂。噻二唑的结构是根据光谱数据确定的。
• Reversible Macrocyclization of Peptides with a Conjugate Acceptor
  作者：Amber M. Johnson、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00451

  日期：2017.4.7

  Macrocyclic peptides are an increasingly important class of biopharmaceuticals. A new method of macrocyclization is reported that involves reaction of the N-terminal amine and thiol side chain of cysteine with a Meldrum’s acid derived conjugate acceptor. This reaction, which utilizes naturally occurring amino acids and requires no orthogonal protection of side chains, can also be reversed to yield

  大环肽是一类越来越重要的生物药物。报道了一种新的大环化方法，该方法涉及半胱氨酸的N-末端胺和硫醇侧链与Meldrum's酸衍生的共轭受体的反应。该反应利用天然存在的氨基酸并且不需要侧链的正交保护，也可以逆转以产生所需的原始线性肽。