8-甲氧基小檗碱酚甜菜碱 | 61138-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 8-甲氧基小檗碱酚甜菜碱
• 英文名称: 8-methoxyberberine phenolbetaine
• 英文别名: Berberine deriv jci 2219；14,16,17-trimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,13,15(20),16,18-octaen-21-olate
• CAS: 61138-60-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆
• 分子量: 381.385
• InChiKey: AGMIEIYXUAIOFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基小檗碱酚甜菜碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 rel-(13R,14S)-13-hydroxy-8,8,9,10-tetramethoxy-2,3-methylenedioxynorochotensane
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Mukai, Chisato; Nagami, Kazuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2230 - 2240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-甲氧基小檗碱酚甜菜碱
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. III. Convenient synthesis of 8-methoxyberberinephenolbetaine by photooxygenation of berberine. A novel conversion of berberine into (.+-.)-ophiocarpine, (.+-.)-epiophiocarpine, (.+-.)-.ALPHA.-hydrastine, and (.+-.)-.BETA.-hydrastine.

  摘要：

  在甲醇中，存在的甲氧基钠和玫瑰苯胭脂的情况下，对黄连素（5）进行光氧化反应，得到了8, 14-二甲氧基-13-氧黄连素（12）。将其加热于甲醇中，能够迅速生成8-甲氧基黄连酮苯基甜菜碱（6），这是邻苯二甲酸异喹啉生物碱（±）-α-和（±）-β-水苏碱（7和8）的关键中间体。用硼氢化钠还原6，主要得到（±）-蛇木素（9）及少量（±）-伪蛇木素（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.947

文献信息

• Hanaoka,M. et al., Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 895 - 898
  作者：Hanaoka,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of berberine into phthalideisoquinolines
  作者：Jerome L. Moniot、Maurice Shamma

  DOI：10.1021/jo01338a020

  日期：1979.11
• The conversion of berberine into(.+-.)-.alpha.- and (.+-.)-.beta.-hydrastine
  作者：Jerome L. Moniot、Maurice Shamma

  DOI：10.1021/ja00437a057

  日期：1976.10
• New facets of protoberbinoid chemistry: the 8,13-dioxoberbines
  作者：Maurice Shamma、Jerome L. Moniot、David M. Hindenlang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83483-3

  日期：1977.1
• Hanaoka,M.; Mukai,C., Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 1981 - 1984
  作者：Hanaoka,M.、Mukai,C.

  DOI：——

  日期：——