8-甲氧基喹啉氮氧化物 | 22614-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲氧基喹啉氮氧化物
• 英文名称: 8-methoxyquinoline N-oxide
• 英文别名: 8-methoxyquinoline 1-oxide；Quinoline, 8-methoxy-, 1-oxide；8-methoxy-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 22614-90-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: KBMHGSUKODRTDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  8-甲氧基喹啉	8-methoxyquinoline	938-33-0	C10H9NO	159.188
  8-羟基喹啉	8-quinolinol	148-24-3	C9H7NO	145.161

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  8-甲氧基喹啉	8-methoxyquinoline	938-33-0	C10H9NO	159.188
  2-溴-8-甲氧基喹啉	2-bromo-8-methoxyquinoline	199871-96-0	C10H8BrNO	238.084
  8-甲氧基喹啉-2-酮	8-methoxyquinolin-2(1H)-one	22614-69-3	C10H9NO2	175.187
  ——	8-methoxyquinolin-2-amine	104090-86-0	C10H10N2O	174.202
  ——	2,8-dimethoxy-quinoline	42521-90-4	C11H11NO2	189.214
  8-甲氧基喹啉-2-甲腈	8-methoxyquinoline-2-carbonitrile	92735-81-4	C11H8N2O	184.197
  ——	8-Methoxy-2-(trifluoromethyl)quinoline	41958-00-3	C11H8F3NO	227.186
  ——	8-hydroxyquinoline-2-deuterium	1581237-70-8	C9H7NO	146.153

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基喹啉氮氧化物 在 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 8-methoxyquinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一些quipazine类似物的5-HT1和5-HT2结合特征。

  摘要：

  芳基哌嗪，例如1-（3-三氟甲基苯基）哌嗪（TFMPP）及其氯类似物mCPP，是5-HT1激动剂，而喹嗪，即2-（1-哌嗪子基）喹啉，似乎是5-HT2激动剂。使用大鼠皮质膜匀浆进行的放射性配体结合研究和使用经过训练以区分5-HT1激动剂（即TFMPP）或5-HT2激动剂（即1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-盐水中的2-氨基丙烷（DOM）揭示了喹嗪及其1-deaza类似物2-萘基哌嗪（2-NP）在5-HT1和5-HT2位点结合，但产生的刺激效果与DOM相似。结构相关的化合物1-萘基哌嗪（1-NP）对5-HT1（Ki = 5 nM）和5-HT2（Ki = 18 nM）位点具有高亲和力。1-NP产生与TFMPP相似的刺激作用，并且能够拮抗DOM产生的刺激作用。目前的结果表明，喹哌嗪及其1-deaza类似物2-萘基哌嗪的未取代苯环对这些试剂与5-HT2位点的结合起了重要作用，更重要的是，可能解释了它们的5-HT2激动剂特性。

  DOI：

  10.1021/jm00161a038
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 8-甲氧基喹啉氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物作为潜在的抗前列腺癌药物和Pim-1激酶抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列喹啉衍生物作为抗肿瘤剂。大多数喹啉类药物对人前列腺癌PC-3细胞系显示出有效的抗增殖活性。其中9d，9f和9g是最有效的化合物，其GI 50值分别为2.60、2.81和1.29μM。结构-活性关系分析表明，仲胺连接的喹啉和吡啶环在抗增殖作用中起重要作用。机理研究表明9g是潜在的Pim-1激酶抑制剂，具有细胞周期阻滞和凋亡诱导能力。考虑到Pim-1在前列腺癌中活性的提高，这类化合物具有开发成为抗前列腺癌药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.016

文献信息

• Insights into the mechanistic and synthetic aspects of the Mo/P-catalyzed oxidation of N-heterocycles
  作者：Oleg V. Larionov、David Stephens、Adelphe M. Mfuh、Hadi D. Arman、Anastasia S. Naumova、Gabriel Chavez、Behije Skenderi

  DOI：10.1039/c4ob00115j

  日期：——

  Mechanistic and synthetic studies of the Mo/P-catalyzed N-oxidation of N-heterocycles with hydrogen peroxide shed light on the role and nature of the catalytically active species.

  钼/磷催化的N-杂环与过氧化氢的N-氧化反应的机理和合成研究揭示了催化活性物种的作用和性质。

• Hypervalent Iodine(III)‐Mediated Regioselective Cyanation of Quinoline <i>N</i> ‐Oxides with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Feng Xu、Yuqin Li、Xin Huang、Xinjie Fang、Zhuofei Li、Hongshuo Jiang、Jingyi Qiao、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/adsc.201801185

  日期：2019.2

  A regioselective cyanation of quinoline N‐oxides with trimethylsilyl cyanide was developed by using (Diacetoxyiodo) benzene (PIDA) as mediated hypervalent iodine(III) reagent under metal‐free and base‐free reaction conditions to obtain 2‐cyanoquinolines. The efficient PIDA reagent could play the role of an activator of the substrates and an accelerator of N−O bond cleavage. The reaction system featured

  在无金属和无碱反应条件下，使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为介导的高价碘（III）试剂，开发了用三甲基甲硅烷基氰化喹啉N-氧化物的区域选择性氰化反应，从而获得2-氰基喹啉。高效的PIDA试剂可以起到底物的活化剂和N-O键断裂促进剂的作用。该反应系统具有广泛的底物适用性和高收率的特点。该程序以克级放大以合成结核病（TB）抑制剂。最后，根据一些实验结果，提出了合理的氰化反应机理。
• Efficient visible light mediated synthesis of quinolin-2(1<i>H</i>)-ones from quinoline<i>N</i>-oxides
  作者：Susanta Mandal、Samuzal Bhuyan、Saibal Jana、Jagir Hossain、Karan Chhetri、Biswajit Gopal Roy

  DOI：10.1039/d1gc01460a

  日期：——

  Quinolin-2(1H)-ones are one of the important classes of compounds due to their prevalence in natural products and in pharmacologically useful compounds. Here we present an unconventional and hitherto unknown photocatalytic approach to their synthesis from easily available quinoline-N-oxides. This reagent free highly atom economical photocatalytic method, with low catalyst loading, high yield and no

  Quinolin-2( 1H )-ones 是一类重要的化合物，因为它们普遍存在于天然产物和药理学上有用的化合物中。在这里，我们提出了一种非常规且迄今为止未知的光催化方法，从容易获得的喹啉-N-氧化物合成它们。这种不含试剂的高原子经济性光催化方法具有低催化剂负载、高产率和无不良副产物，为迄今为止报道的所有常规合成提供了一种更有效的绿色替代方案。该方法的稳健性已成功证明，可轻松扩展到克级。
• Metal-Free, Phosphonium Salt-Mediated Sulfoximination of Azine <i>N</i>-Oxides: Approach for the Synthesis of <i>N</i>-Azine Sulfoximines
  作者：Sravan Kumar Aithagani、Mukesh Kumar、Mahipal Yadav、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00593

  日期：2016.7.15

  method for the synthesis of N-azine sulfoximines by the nucleophilic substitution of azine N-oxides with NH-sulfoximines. The present method works at room temperature with wide functional group compatibility and gives several unprecedented N-azine sulfoximines. The reaction conditions were also found suitable with enantiopure substrates and furnished products without any racemization. It also finds

  在本文中，我们报道了一种简单且无金属的方法，该方法通过用NH-亚砜肟酮亲核取代N-嗪氮氧化物来合成N-嗪亚砜肟。本方法在室温下具有宽泛的官能团相容性，并提供了几种前所未有的N-嗪亚磺酰亚胺。还发现反应条件适用于对映纯底物和提供的产物，没有任何消旋作用。还发现了其在基于嗪的功能分子如2,2'-联吡啶，1,10-菲咯啉和奎宁的磺化中的应用。
• Copper-Catalyzed Oxidative Dehydrogenative Reaction of Quinoline-<i>N</i>-Oxides with Donor–Acceptor Cyclopropanes: Installation of a Tertiary Alkyl Motif at C2 Position
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03115

  日期：2021.11.5

  A copper-catalyzed oxidative dehydrogenative reaction of quinoline N-oxides with donor–acceptor cyclopropanes has been demonstrated to construct C2-alkylated quinolines containing a γ-keto diester motif. The use of molecular oxygen as an oxidant, excellent site-selectivity, and good functional group tolerance are the important features in this process. The preliminary mechanistic studies demonstrate

  喹啉N-氧化物与供体-受体环丙烷的铜催化氧化脱氢反应已被证明可以构建含有γ-酮二酯基序的C2-烷基化喹啉。使用分子氧作为氧化剂，优异的位点选择性和良好的官能团耐受性是该过程的重要特征。初步机理研究表明，该催化剂具有作为路易斯酸和氧化还原催化剂的双重作用。