2-ethoxycarbonylmethoxy-4-hydroxyacetophenone | 98314-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylmethoxy-4-hydroxyacetophenone
• 英文别名: Ethyl 2-(2-acetyl-5-hydroxyphenoxy)acetate
• CAS: 98314-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: TVDXXRTUCUVELP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylmethoxy-4-hydroxyacetophenone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4'-hydroxy-2',4-bis(methoxycarbonylmethoxy)chalcone
  参考文献：
  名称：

  Anti-ulcer effect of isoprenyl flavonoids. III. Synthesis and anti-ulcer activity of metabolites of 2'-carboxymethoxy-4,4'-bis(3-methyl-2-butenyloxy)chalcone.

  摘要：

  合成了五种二氢查尔酮衍生物：2'-羧基甲氧基-4,4'-双（3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-6-b）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-2）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-羧基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-1-a）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-羟甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-1-b）以及2'-羧基甲氧基-4-羟基-4'-(3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-4-b）。这些化合物是新型抗溃疡药物“索法克龙”（2'-羧基甲氧基-4,4'-双（3-甲基-2-丁烯氧基）查尔酮）在大鼠体内的主要代谢产物。通过Shay和Takagi的方法，以及使用组胺诱导的溃疡大鼠，研究了这些主要代谢产物在人体的抗溃疡活性。最活跃的化合物是M-6-b，其活性与索法克龙相当或稍弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1327
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-羟基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-ethoxycarbonylmethoxy-4-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Anti-ulcer effect of isoprenyl flavonoids. III. Synthesis and anti-ulcer activity of metabolites of 2'-carboxymethoxy-4,4'-bis(3-methyl-2-butenyloxy)chalcone.

  摘要：

  合成了五种二氢查尔酮衍生物：2'-羧基甲氧基-4,4'-双（3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-6-b）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-2）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-羧基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-1-a）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-羟甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-1-b）以及2'-羧基甲氧基-4-羟基-4'-(3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-4-b）。这些化合物是新型抗溃疡药物“索法克龙”（2'-羧基甲氧基-4,4'-双（3-甲基-2-丁烯氧基）查尔酮）在大鼠体内的主要代谢产物。通过Shay和Takagi的方法，以及使用组胺诱导的溃疡大鼠，研究了这些主要代谢产物在人体的抗溃疡活性。最活跃的化合物是M-6-b，其活性与索法克龙相当或稍弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1327

文献信息

• US4656305A
  申请人：——

  公开号：US4656305A

  公开（公告）日：1987-04-07
• USRE33109E
  申请人：——

  公开号：USRE33109E

  公开（公告）日：1989-11-07
• Anti-ulcer effect of isoprenyl flavonoids. III. Synthesis and anti-ulcer activity of metabolites of 2'-carboxymethoxy-4,4'-bis(3-methyl-2-butenyloxy)chalcone.
  作者：KATSUO HATAYAMA、SADAKAZU YOKOMORI、YUTAKA KAWASHIMA、RYUICHI SAZIKI、KAZUAKI KYOGOKU

  DOI：10.1248/cpb.33.1327

  日期：——

  Five dihydrochalcone derivatives, 2'-carboxymethoxy-4, 4'-bis (3-methyl-2-butenyloxy) dihydrochalcone (M-6-b), 2', 4-bis (carboxymethoxy)-4'-(3-methyl-2-butenyloxy) dihydrochalcone (M-2), 2', 4-bis (carboxymethoxy)-4'-(3-carboxy-2-butenyloxy) dihydrochalcone (M-1-a), 2', 4-bis (carboxymethoxy)-4'-(3-hydroxymethyl-2-butenyloxy) dihydrochalcone (M-1-b), and 2'-carboxymethoxy-4-hydroxy-4'-(3-methyl-2-butenyloxy) dihydrochalcone (M-4-b), which are the main metabolites in rats of a new anti-ulcer drug "sofalcone"(2'-carboxymethoxy-4, 4'-bis (3-methyl-2-butenyloxy) chalcone) were synthesized and the anti-ulcer activities of the major metabolites in humans, M-6-b, M-2, and M-1-a, were examined by Shay's and Takagi's methods and also by the use of rats with histamine-induced ulcer. The most active compound was M-6-b, which showed activity equal to or slightly weaker than that of sofalcone.

  合成了五种二氢查尔酮衍生物：2'-羧基甲氧基-4,4'-双（3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-6-b）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-2）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-羧基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-1-a）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-羟甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-1-b）以及2'-羧基甲氧基-4-羟基-4'-(3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-4-b）。这些化合物是新型抗溃疡药物“索法克龙”（2'-羧基甲氧基-4,4'-双（3-甲基-2-丁烯氧基）查尔酮）在大鼠体内的主要代谢产物。通过Shay和Takagi的方法，以及使用组胺诱导的溃疡大鼠，研究了这些主要代谢产物在人体的抗溃疡活性。最活跃的化合物是M-6-b，其活性与索法克龙相当或稍弱。