N-苄基甘氨酸乙酯 | 6436-90-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄基甘氨酸乙酯
• 中文别名: N-卞酯甘氨酸乙酯；苄基甘氨酸乙酯；(苄基氨基)乙酸乙酯
• 英文名称: N-Benzylglycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(benzylamino)acetate；ethyl benzylglycinate；ethyl N-benzyl glycinate
• CAS: 6436-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00009174
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ULOLIZHBYWAICY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.031 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P301+P330+P331,P303+P361+P353,P363,P304+P340,P310,P321,P260,P264,P280,P305+P351+P338,P405,P501
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: N-苄基甘氨酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H15NO2
分子式
: 193.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
140 - 142 °C 在 13 hPa
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.031 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

N-苄基甘氨酸乙酯是一种重要的化工、农药和医药中间体，可以作为植物生长调节剂，改善水稻、小麦、蔬菜等作物的品质。此外，它也是除草剂N-膦羧甲基甘氨酸、杀虫剂3-苄基悉尼酮的合成原料，并可用于合成治疗肺气肿、风湿关节炎等疾病的药物中间体，如人白细胞弹性蛋白酶抑制剂和血管舒缓激肽拮抗剂。

发展前景

近年来，随着N-苄基甘氨酸乙酯市场需求量日益增大，其发展前景非常广阔。该化合物可通过卤代乙酸乙酯、甘氨酸乙酯、叠氮乙酸乙酯和乙醛酸乙酯乙基半缩醛等原料来合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N,N'-二苄基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  苄星的有机合成

  摘要：

  在不分格的电解槽中，在甲醇甲醇钠存在下，使用镍和铂电极，通过电化学加氢和Kolbe电解的结合，从氰基苯以高收率制得苄星碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.008
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸乙酯 在 acethylacetonato(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-苄基甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  普通和选择性铑催化的苯基硅烷还原酰胺，N-酰基氨基酯和二肽

  摘要：

  本文介绍了使用简单的[Rh（acac）（cod）]将功能化的酰胺（包括N-酰基氨基酯和二肽）选择性还原为相应的胺。在不同的敏感功能部分的存在下，该催化剂表现出优异的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201600535
• 作为试剂：
  描述：

  Lithium aluminium hydride 、 、 1-benzhydryl-2-(N-methoxymethylamino)-2-oxoethylcarbamic acid tert-butyl ester 、 sodium hydroxide 、 四氢呋喃 在 氮 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N-苄基甘氨酸乙酯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 反应 17.5h， 以to give N-benzyl-N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-diphenylpropyl]glycine ethyl ester (1.51 g) as a colorless oil的产率得到N-benzyl-N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-diphenylpropyl]glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzhydryl derivatives

  摘要：

  公式（I）化合物：其中Z，R1，R2，R8，R10，R11，R12，R13和R14各自如描述中定义，或其盐。本发明的目标化合物具有Tachykinin拮抗等药理活性，并可用于制造用于治疗或预防Tachykinin介导疾病的药物。

  公开号：

  US06787543B2

文献信息

• N‐Methylated Peptide Synthesis via Generation of an Acyl N‐Methylimidazolium Cation Accelerated by a Brønsted Acid
  作者：Yuma Otake、Yusuke Shibata、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202002106

  日期：2020.7.27

  formation remains a critical aspect of N‐methylated peptide synthesis. In this study, we synthesized a variety of dipeptides in high yields, without severe racemization, from equivalent amounts of amino acids. Highly reactive N‐methylimidazolium cation species were generated in situ to accelerate the amidation. The key to success was the addition of a strong Brønsted acid. The developed amidation enabled

  牢固的酰胺键形成的发展仍然是N-甲基化肽合成的关键方面。在这项研究中，我们从等量的氨基酸中高收率合成了各种二肽，而没有严重的消旋作用。高反应性的N-甲基咪唑鎓阳离子原位生成以加速酰胺化反应。成功的关键是加入强力的布朗斯台德酸。与常规酰胺化的结果相比，开发的酰胺化使得能够在较短的时间内以较高的产率合成大体积的肽。另外，可以通过使用微流反应器或常规烧瓶来进行酰胺化。天然存在的大体积N-甲基化肽，蝶酰胺I-IV的首次全合成。根据实验结果和理论计算，
• [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013123444A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to sulfonyl compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• An Electrochemical Approach to Designer Peptide α-Amides Inspired by α-Amidating Monooxygenase Enzymes
  作者：Yutong Lin、Lara R. Malins

  DOI：10.1021/jacs.1c05718

  日期：2021.8.4

  amides are accessed in an efficient and epimerization-free approach by pairing an electrochemical oxidative decarboxylation with a tandem hydrolysis/reduction pathway. Resembling Nature’s dual enzymatic approach to bioactive primary α-amides, this method delivers secondary and tertiary amides bearing high-value functional motifs, including isotope labels and handles for bioconjugation. The protocol leverages

  通过将电化学氧化脱羧与串联水解/还原途径配对，以一种有效且无差向异构化的方法获得设计者 C 末端肽酰胺。类似于 Nature 对生物活性伯 α-酰胺的双重酶促方法，该方法提供具有高价值功能基序的仲和叔酰胺，包括同位素标记和用于生物偶联的手柄。该协议利用了 C 末端羧酸盐的固有反应性，与绝大多数蛋白质功能组兼容，并且在没有差向异构化的情况下进行，从而解决了与传统基于耦合的方法相关的主要限制。该方法的实用性通过合成天然产物 acidiphilamide A来举例说明关键的非对映选择性还原，以及生物活性肽和相关类似物，包括抗 HIV 先导肽和重磅炸弹癌症治疗剂亮丙瑞林。
• Fatty acid analogs and prodrugs
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05599947A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  Novel derivatives of fatty acid analogs that have from one to three heteroatoms in the fatty acid moiety which can be oxygen, sulfur or nitrogen, are disclosed in which the carboxy-terminus has been modified to form various amides, esters, ketones, alcohols, alcohol esters and nitriles thereof. These compounds are useful as substrates for N-myristoyltransferase (NMT) and/or its acyl coenzyme, and as anti-viral and anti-fungal agents or pro-drugs of such agents. Illustrative of the disclosed compounds are fatty acid amino acid analogs of the structure ##STR1## in which X is the ethyl or t-butyl ester of an amino acid such as Gly, L--Ala, L--Ile, L--Phe, L--Trp, L--Thr or an amide such as NHCH.sub.2 C.sub.6 H.sub.5 or NH(CH.sub.2).sub.2 C.sub.6 H.sub.5,

  脂肪酸类似物的新衍生物，其脂肪酸部分含有一到三个杂原子，可以是氧、硫或氮，其中羧基末端已经被改性以形成各种酰胺、酯、酮、醇、醇酯和腈。这些化合物可用作N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）及/或其酰辅酶的底物，以及抗病毒和抗真菌剂或这些剂的前药。所披露的化合物的示例是脂肪酸氨基酸类似物，其结构为##STR1##其中X是氨基酸（如甘氨酸、L-丙氨酸、L-异亮氨酸、L-苯丙氨酸、L-色氨酸、L-苏氨酸）的乙酯或叔丁基酯，或者是NHCH.sub.2 C.sub.6 H.sub.5或NH(CH.sub.2).sub.2 C.sub.6 H.sub.5等酰胺。

表征谱图