ethyl 2-(benzyl(ethyl)amino)acetate | 100618-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzyl(ethyl)amino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[benzyl(ethyl)amino]acetate
• CAS: 100618-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11181135
• 分子量: 221.299
• InChiKey: IKKYKXBJOFOTGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzyl(ethyl)amino)acetate 在 1,1,2-三氯乙烷 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到ethyl N-ethylaminoacetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Highly Chemoselective Pd−C Catalytic Hydrodechlorination Leading to the Highly Efficient N-Debenzylation of Benzylamines

  摘要：

  In the presence of 1,1,2-trichloroethane, a novel procedure for the Pd-C catalytic N-debenzylation of benzylamines was established. The method proceeded in a synergistic catalytic system and directly gave the products as crystal amine hydrochlorides in practically quantitative yields.

  DOI：

  10.1021/jo9007282
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 ⁽³⁾H₃P 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 苯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 2-(benzyl(ethyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  在酯存在下，可见光促进双光氧化还原/镍催化化学选择性还原仲和叔酰胺与氢硅烷

  摘要：

  我们报告了一种在酯存在下选择性地将仲酰胺和叔酰胺还原为其相应的胺衍生物的一步程序。这是通过光氧化还原、镍催化系统和作为还原剂的苯基硅烷在室温下蓝色发光二极管光 (455 nm) 存在下的协同组合实现的。此外，这种温和的光促进双金属光氧化还原催化系统也成功地将内酰胺选择性还原为环胺，而不影响分子中存在的酯部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02543

文献信息

• Direct Catalytic N-Alkylation of Amines with Carboxylic Acids
  作者：Iván Sorribes、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja5093612

  日期：2014.10.8

  A straightforward process for the N-alkylation of amines has been developed applying readily available carboxylic acids and silanes as the hydride source. Complementary to known reductive aminations, effective C-N bond construction proceeds under mild conditions and allows obtaining a broad range of alkylated secondary and tertiary amines, including fluoroalkyl-substituted anilines as well as the bioactive

  使用容易获得的羧酸和硅烷作为氢化物源，已经开发出一种用于胺的 N-烷基化的简单方法。作为已知还原胺化的补充，有效的 CN 键构建在温和条件下进行，并允许获得广泛的烷基化仲胺和叔胺，包括氟烷基取代的苯胺以及生物活性化合物 Cinacalcet HCl。
• Selective Rhodium-Catalyzed Reduction of Tertiary Amides in Amino Acid Esters and Peptides
  作者：Shoubhik Das、Yuehui Li、Christoph Bornschein、Sabine Pisiewicz、Konstanze Kiersch、Dirk Michalik、Fabrice Gallou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201503584

  日期：2015.10.12

  a variety of novel peptide derivatives for chemical biology studies and potential pharmaceutical applications. The catalytic system tolerates a variety of functional groups including secondary amides, ester, nitrile, thiomethyl, and hydroxy groups. This convenient hydrosilylation reaction proceeds at ambient conditions and is operationally safe because no air‐sensitive reagents or highly reactive metal

  描述了氨基酸衍生物和肽中叔酰胺键的有效还原。通过将可商购的铑前体和双（二苯基膦基）丙烷（dppp）配体与苯基硅烷一起用作还原剂，可以实现官能团的选择性。这种方法可以对生物学上感兴趣的肽进行特定的还原衍生，并可以直接访问各种新颖的肽衍生物，用于化学生物学研究和潜在的药物应用。催化系统可耐受各种官能团，包括仲酰胺，酯，腈，硫代甲基和羟基。这种便捷的氢化硅烷化反应可在环境条件下进行，并且操作安全，因为不需要空气敏感的试剂或高反应性的金属氢化物。
• Carbene Transfer and Carbene Insertion Reactions Catalyzed by a Mixed-Ligand Copper(I) Complex
  作者：Stefano Brenna、G. Attilio Ardizzoia

  DOI：10.1002/ejoc.201800863

  日期：2018.7.6

  An easily prepared low‐cost copper(I) homogeneous catalyst has been investigated in carbene transfer reactions. High yields and selectivities were achieved in olefin cyclopropanation and O–H and N–H insertions.

  在卡宾转移反应中，已经研究了一种易于制备的低成本铜（I）均相催化剂。在烯烃环丙烷化以及OH和NH插入中实现了高收率和选择性。
• Selective Reduction of Amides to Amines by Boronic Acid Catalyzed Hydrosilylation
  作者：Yuehui Li、Jesús A. Molina de La Torre、Kathleen Grabow、Ursula Bentrup、Kathrin Junge、Shaolin Zhou、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201304495

  日期：2013.10.25

  Not a ‘B'ore! Benzothiophene‐based boronic acids catalyze the reduction of tertiary, secondary, and primary amides in the presence of a hydrosilane. The reaction demonstrates good functional‐group tolerance.

  不是'B'ore！在存在氢硅烷的情况下，基于苯并噻吩的硼酸催化叔，仲和伯酰胺的还原。该反应显示出良好的官能团耐受性。
• Crf Receptor Antagonists And Methods Relating Thereto
  申请人：Lanier Marion

  公开号：US20080064719A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  CRF receptor antagonists are disclosed which may have utility in the treatment of a variety of disorders, including the treatment of disorders manifesting hypersecretion of CRF in mammals, such as stroke. The CRF receptor antagonists of this invention have the following structure: and pharmaceutically acceptable salts, esters, solvates, stereoisomers and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , n, R 5 , Ar, and Het are as defined herein. Compositions containing a CRF receptor antagonists in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also disclosed, as well as methods for use of the same.

  本发明公开了CRF受体拮抗剂，可用于治疗多种疾病，包括治疗哺乳动物中CRF分泌过多表现的疾病，如中风。本发明的CRF受体拮抗剂具有以下结构：以及其药学上可接受的盐、酯、溶剂合物、立体异构体和前药，其中R1、R2、n、R5、Ar和Het的定义如本文所述。本发明还公开了含有CRF受体拮抗剂和药学上可接受的载体的组合物，以及使用它们的方法。