ethyl 2-(benzyl(but-3-enyl)amino)acetate | 186586-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzyl(but-3-enyl)amino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[benzyl(but-3-enyl)amino]acetate；ethyl 2-[benzyl(but-3-enyl)amino]acetate
• CAS: 186586-61-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: QUABCAQRPXUXST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzyl(but-3-enyl)amino)acetate 在 乙醇 、 ammonium chloride 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl trans-3 methyl-N-benzylprolinate
  参考文献：
  名称：

  New strategy for the synthesis of 3-substituted prolines

  摘要：

  Ring formation involving a Sere trig cyclization between a zinc enolate and a non activated double bond led to cis diastereoisomer of 3-substituted prolines. This cyclization was achieved with transfer of chirality onto the C-2 carbon when nitrogen was protected by an alpha-methylbenzyl group. Reprotonation of the lithium enolate of cis derivative yielded the trans diastereoisomer. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02221-6
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 N-苄基甘氨酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到ethyl 2-(benzyl(but-3-enyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  iso和azakainoids的合成、受体结合和活性

  摘要：

  描述了用于生产未取代的氮杂卡因素的两种合成方法。重氮甲烷与反式戊二酸二苄酯的 1,3-偶极环加成生成 1-吡唑啉，其可直接还原为吡唑烷。在 1-吡唑啉 N N 键的Hg/Al 还原过程中观察到意外的反式-顺式异构化。或者，当 TMS 重氮甲烷用作偶极子时，脱甲硅烷化后得到的 2-吡唑啉可以用 NaCNBH 3还原以提供反式氮藻酸盐类似物。还描述了通过迈克尔加成合成未取代的异类卡因素。谷氨酸受体结合分析表明氮杂卡尼碘对未指明的谷氨酸受体具有中等亲和力。应用氮芥类化合物后海兔神经元的膜去极化表明它是一种离子型谷氨酸受体激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.046