N-环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺 | 95-33-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 磺酸类氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺
• 中文别名: 预分散CBS-80；促进剂CBS；橡胶促进剂CZ；N-环己基-2-苯并噻唑亚磺酰胺；橡胶促进剂CBS；CBS；CZ；预分散CZ-80；母胶粒CBS-80；母胶粒CZ-80；药胶CBS-80；药胶CZ-80；N-环己烷基-2-苯并噻唑次磺酰胺；促进剂CZ；促进剂 CBS (CZ)；促进剂CZ,CM,CBS；促进剂NCBS；橡胶促进剂 CBS；环已基苯并噻唑基亚磺酰胺；环己基苯并噻唑次磺酰胺；硫化促进剂CZ、CM、CBS；橡胶促进剂CBS(CZ)
• 英文名称: N-(cyclohexyl)benzothiazole-2-sulfenamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-benzothiazolesulfenamide；N-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine
• CAS: 95-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂S₂
• 分子量: 264.415
• InChiKey: DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-100°C
• 沸点：
  410.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31~1.34g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、乙酸乙酯（少量）
• LogP：
  5 at 25℃
• 物理描述：
  DryPowder; OtherSolid; PelletsLargeCrystals
• 颜色/状态：
  CREAM-COLORED POWDER
• 稳定性/保质期：
  1. 溶于苯、二氯甲烷、四氯化碳、醋酸乙酯、丙酮，微溶于乙醇和汽油，不溶于水。长期受热能逐渐分解。 2. 本品低毒。 3. 长期受热也能逐渐分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

职业性硫化酰胺C引起的皮肤病临床和形态特征

CLINICAL AND MORPHOLOGICAL CHARACTERISTICS OF OCCUPATIONAL DERMATOSES CAUSED BY SULFENAMIDE C.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

毒性总结声明：急性...经口途径为中等毒性。中等毒性=可能导致暴露组织的可逆或不可逆变化，但不会造成永久性伤害或死亡；可能引起相当大的不适。

SUMMARY TOXICITY STATEMENT: ACUTE...MODERATE VIA ORAL ROUTE. MODERATE= MAY CAUSE REVERSIBLE OR IRREVERSIBLE CHANGES TO EXPOSED TISSUE, NOT PERMANENT INJURY OR DEATH; CAN CAUSE CONSIDERABLE DISCOMFORT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在怀孕开始前立即给大鼠服用，以及在怀孕的第4天和第11天，发现SANTOCURE是具有胚胎毒性的化合物之一。

WHEN ADMIN TO RATS IMMEDIATELY BEFORE ONSET OF PREGNANCY, ON 4TH & 11TH DAYS OF PREGNANCY, SANTOCURE WAS AMONG COMPD FOUND TO BE EMBRYOTOXIC.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

N-环己基-2-苯并噻唑基硫代磺酰胺（CBS）在大鼠中的致畸性进行了研究。怀孕的大鼠从怀孕第0天到第20天，分别在饮食中添加了0.001%，0.01%，0.1%或0.5%的CBS。0.001%组的CBS日摄入量为0.7 mg/kg，0.01%组为7.1 mg/kg，0.1%组为69.6 mg/kg，0.5%组为288.8 mg/kg。在0.1%和0.5%组中，怀孕期间母体体重增加显著降低。除了0.5%组外，CBS处理组在怀孕期间的食物消耗量与对照组没有差异。在任何一组怀孕雌性中都没有观察到死亡或毒性临床迹象。在0.5%组中观察到胎儿和胎盘的重量降低。在孕前和孕后损失的发生率以及活胎儿的数量和比例方面，没有显著的化合物相关影响。对胎儿的形态学检查没有发现致畸的证据。可以得出结论，在本研究中使用的剂量下，CBS对大鼠后代的前期发育没有不良影响。

The teratogenicity of N-cyclohexyl-2-benzothiazylsulfenamide (CBS) was studied in Wistar rats. Pregnant rats were given CBS at a dosage of 0.001, 0.01, 0.1 or 0.5 % in the diet from Day 0 to Day 20 of pregnancy. Daily intakes of CBS were 0.7 mg/kg for the 0.001% group, 7.1 mg/kg for the 0.01% group, 69.6 mg/kg for the 0.1% group and 288.8 mg/kg for the 0.5% group. Maternal body weight gain during pregnancy in the 0.1 and 0.5% groups was significantly lowered. Food consumption during pregnancy in the CBS treated groups, except for the 0.5% group, did not differ from that in the control group. Neither death nor clinical signs of toxicity were noted in the pregnant females of any group. Lowered weight in fetuses and the placentae were observed in the 0.5% group. There were no significant compound related effects on the incidence of pre- and post-implantation losses and the number and ratio of live fetuses. Morphological examinations of the fetuses revealed no evidence of teratogenesis. It could he concluded that CBS possesses no adverse effects on the prenatal development of~the offspring in rats at doses employed in the present study.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S24,S26,S36/37/39,S37,S60,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  3077
• RTECS号：
  DL6250000
• 海关编码：
  2935009090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  应将产品存放在阴凉、干燥和通风的地方，注意防火、防潮和防晒。产品的保质期为6个月。虽然长时间储存可能会导致结块，但这不会影响其使用效果。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	N-环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺；促进剂CZ
化学品英文名称：	N-Cyclohexyl-2-benzothiazolesulfenamide；Sulfenamide TS
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	95-33-0
分子式：	C 13 H 16 N 2 S 2
分子量：	264.4

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：N-环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺；促进剂CZ

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	对人可产生应变性改变，主要在皮肤的裸露部分出现皮炎。呼吸道粘膜也可受损。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，高毒。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，立即用流动清水彻底冲洗。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、二氧化碳、泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，应急处理人员戴好防毒面具和手套。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，佩带防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。穿连衣式胶布防毒衣。
手防护：	必要时戴防化学品手套。戴橡胶手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色或淡灰色粉末。
pH：
熔点(℃)：	93-100
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1．27(25℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 13 H 16 N 2 S 2
分子量：	264.4
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，微溶于乙醇、汽油，溶于苯、四氯化碳、丙酮、乙酸乙酯等。
主要用途：	应用于天然胶及合成胶，几乎所有橡胶制品包括轮胎，胶管、工业制品、生活用品、电线海绵制品等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：小鼠腹腔：36mg／kg：小鼠灌胃：400mg／kg，10只动物中仅1只死亡。
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

N-环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺，商品名称为促进剂CZ。这是一种淡黄色粉末，具有轻微气味，无毒。其比重在1.31~1.34之间，熔点不低于94℃，贮藏稳定。硫化临界温度为138℃，具备优异的抗焦烧性能和较快的硫化速度。本品颜色变化较小，不会产生喷霜现象，硫化后的橡胶具有良好的耐老化性能。一般用量为0.5~2份。

用途

橡胶硫化促进剂CZ（学名N-环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺）是一种高度活泼的后效性半超速促进剂，抗焦烧性能优良且加工安全，具有较短的硫化时间。在添加碱性促进剂如秋兰姆与二硫代氨基甲酸盐类时会进一步增强其活性。适用于各种橡胶制品，颜色变化轻微、无喷霜现象，并能显著提高橡胶制品的耐老化、抗张度和定伸力性能。特别适合用于制造轮胎、胶鞋、电缆等工业橡胶制品。

该促进剂尤其适于使用炉黑（炭黑）的胶料，如天然橡胶、丁基橡胶、异戊二烯橡胶、丁苯橡胶、丁腈橡胶及三元乙丙橡胶等。其主要特点包括抗焦烧性能优良、硫化时间短且不产生喷霜现象，同时具备优异的耐老化性。既可单独使用也可与促进剂D、DT、TT、TS等配合使用，适用于制备轮胎、胶带、电缆、胶管等一般工业用品。

化学性质

N-环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺为乳白色或米色粉末。能溶于苯、二氯甲烷、四氯化碳和醋酸乙酯，微溶于乙醇及汽油，不溶于水。

用途

作为优良的后效性促进剂，适用于天然胶及合成胶制备各种橡胶制品，尤其适合用在轮胎等工业橡胶领域。此外，它还常用于制造食品接触相关的橡胶产品以外的各种工业应用中，包括但不限于轮胎、胶鞋、电缆、胶管和胶带等。

化学生产方法

N-环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺由促进剂M（2-硫醇基苯并噻唑）与环己胺反应制备而成。具体过程如下：将促进剂M与环己胺水溶液混合，在搅拌下滴加次氯酸钠氧化而得粗品，分离出固体物料，并用水洗至中性，在75℃以下进行干燥即可得到成品。

原料消耗：

• 促进剂M（95%）：745 kg/t
• 环己胺（95%）：500 kg/t

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺 在 乙酸酐 作用下， 生成 二硫化二苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Ignatov,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 1004 - 1010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(Cyclohexylidenaminothio)benzothiazol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 2-Benzothiazolesulfenamides. I. Novel Method for Preparation of N-Substituted Benzothiazolesulfenamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01067a101
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-4-异丙基苯乙酮 在 dimethyl sulfide borane 、 N-环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-1-{(2R)-2-hydroxy-2-[4-(propan-2-yl)phenyl]ethyl}-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮和1H-吡咯-2,5-二酮衍生物作为降低炎症反应和氧化应激的胆固醇吸收抑制剂的合成和评价

  摘要：

  过多的脂质积累可以启动动脉粥样硬化病变的发展和进展，从而最终导致心血管疾病。降脂药物治疗是心血管疾病治疗的基石之一。在胆固醇吸收抑制剂依折麦布的基础上，我们成功合成了 7 种 2-氮杂环丁酮衍生物和 18 种 1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。大多数新化合物在体外显着抑制胆固醇吸收。此外，活性最强的抑制剂之一，3-(4-氟苯基)-1-[(3S)-3-羟基-3-(4-羟基苯基)丙基]-4-(4-羟基苯基)-1H-吡咯‐2,5-二酮 (14q)，在 L02 和 HEK293T 细胞系中没有细胞毒性。进一步的评估表明，14q 在体外显着抑制了 TNF-α、ROS、MDA 和 LDH 的量。所以，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800189

文献信息

• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。
• 1,3-dipolar compound bearing an imidazole functional group
  申请人：COMPAGNIE GENERALE DES ETABLISSEMENTS MICHELIN

  公开号：US10202471B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  In a 1,3-dipolar compound of formula Q-A-B, Q comprises a dipole containing at least and preferably one nitrogen atom, A, which is preferably divalent, is an atom or a group of atoms connecting Q to B, and B comprises an imidazole ring. An unsaturated polymer modified by grafting the 1,3-dipolar compound is also disclosed.

  在一个公式为Q-A-B的1,3-偶极化合物中，Q包含至少一个氮原子的偶极子，A，最好是二价的，是将Q连接到B的一个原子或原子团，而B包含一个咪唑环。还披露了通过嫁接1,3-偶极化合物来改性的不饱和聚合物。
• Compounding silica-reinforced rubber with low volatile organic compound (VOC) emission
  申请人：Hergenrother L. William

  公开号：US20060217473A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Alkoxy-modified silsesquioxane compounds are described. The alkoxy-modified silsesquioxane compounds contain an alkoxysilane group that participates in an alkoxysilane-silica reaction as a silica dispersing agent in rubber, with the release of zero to about 0.1% by weight of the rubber of volatile organic compounds (VOC), especially alcohol, during compounding and further processing. Further described are methods for making alkoxy-modified silsesquioxanes, methods for making vulcanizable rubber compounds containing alkoxy-modified silsesquioxanes, vulcanizable rubber compounds containing alkoxy-modified silsesquioxanes, and pneumatic tires comprising a component that contains alkoxy-modified silsesquioxanes.

  描述了烷氧基改性的硅氧硅氧烷化合物。这些烷氧基改性的硅氧硅氧烷化合物含有一个烷氧基硅烷基团，该基团作为橡胶中的硅分散剂参与烷氧基硅烷-二氧化硅反应，在混炼和进一步加工过程中释放出占橡胶重量零到约0.1%的可挥发性有机化合物（VOC），尤其是醇。进一步描述了制备烷氧基改性硅氧硅氧烷的方法、制备包含烷氧基改性硅氧硅氧烷的可硫化橡胶化合物的方法、包含烷氧基改性硅氧硅氧烷的可硫化橡胶化合物，以及包含含有烷氧基改性硅氧硅氧烷组分的充气轮胎。
• Scalable electrochemical oxidant-and metal-free dehydrogenative coupling of S–H/N–H
  作者：Shanyu Tang、Yan Liu、Longjia Li、Xuanhe Ren、Jiao Li、Guanyu Yang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1039/c8ob03211d

  日期：——

  The synthesis of sulfenamides via the oxidant- and metal-free electrochemical dehydrogenative coupling reaction of thiols and amines.

  通过硫醇和胺的氧化和无金属电化学脱氢偶联反应合成亚磺酰胺。
• Reusable cobalt-phthalocyanine in water: efficient catalytic aerobic oxidative coupling of thiols to construct S–N/S–S bonds
  作者：Yingchao Dou、Xin Huang、Hao Wang、Liting Yang、Heng Li、Bingxin Yuan、Guanyu Yang

  DOI：10.1039/c7gc00401j

  日期：——

  A new aerobic oxidative coupling of thiols in water to construct sulfenamides or disulfides was developed, utilizing cobalt(II)phthalocyanine-tetra-sodium sulfonate as the catalyst and O2 as the oxidant. The mother liquor could be recycled up to 20 times with negligible loss of activity and only a minor decrease of product yield.

  以钴（II）酞菁-四磺酸钠为催化剂，以O 2为氧化剂，开发了一种新的水中硫醇的好氧氧化偶联反应，以构建亚磺酰胺或二硫化物。母液可循环使用多达20次，而活性损失可忽略不计，而产品收率仅略有下降。

表征谱图