2-(氯硫基)-1,3-苯并噻唑 | 33405-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(氯硫基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-benzothiazolylsulfenyl chloride
• 英文别名: 1,3-benzothiazole-2-sulfenyl chloride；benzothiazole-2-sulfenyl chloride；2-Benzothiazolesulfenyl Chloride；benzothiazol-2-yl-chloro-sulfane；Benzothiazol-2-sulfenylchlorid；benzothiazolyl-2-sulfenyl chloride；1,3-benzothiazol-2-yl thiohypochlorite
• CAS: 33405-92-4
• 化学式: C₇H₄ClNS₂
• 分子量: 201.7
• InChiKey: GQVPYCDCRPAHKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  S-(1,3-苯并噻唑-2-基)硫代羟胺	benzothiazole sulfenamide	2801-21-0	C7H6N2S2	182.27
  二硫化二苯并噻唑	di(benzothiazol-2-yl)disulfide	120-78-5	C14H8N2S4	332.495
  N-环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺	N-(cyclohexyl)benzothiazole-2-sulfenamide	95-33-0	C13H16N2S2	264.415
  2-巯基苯并噻唑	2-Mercaptobenzothiazole	149-30-4	C7H5NS2	167.255

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  S-(1,3-苯并噻唑-2-基)硫代羟胺	benzothiazole sulfenamide	2801-21-0	C7H6N2S2	182.27
  二硫化二苯并噻唑	di(benzothiazol-2-yl)disulfide	120-78-5	C14H8N2S4	332.495
  ——	(benzothiazole-2-sulfenyl)-urea	24586-97-8	C8H7N3OS2	225.295
  ——	2-(phenylthio)benzothiazole	4276-60-2	C13H9NS2	243.353
  N-苯基苯并噻唑-2-次磺酰胺	N-Phenyl-benzothiazol-2-sulfenamid	29418-16-4	C13H10N2S2	258.368
  N-苯并噻唑-2-基硫基-N-甲基-苯并噻唑-2-次磺酰胺	bis-(benzothiazole-2-sulfenyl)-methyl-amine	24345-92-4	C15H11N3S4	361.536
  2-(吗啉基硫代)苯并噻唑	4-(benzothiazole-2-sulfenyl)-morpholine	102-77-2	C11H12N2OS2	252.361
  ——	benzothiazole-2-sulfenic acid-[bis-(2-cyano-ethyl)-amide]	5977-64-0	C13H12N4S2	288.397
  ——	N-butyl-N-4-pentenyl-2-benzothiazolesulfenamide	155203-55-7	C16H22N2S2	306.496
  N-(2-苯并噻唑基硫代)-N-(1-甲基乙基)-2-苯并噻唑次磺酰胺	bis-benzothiazol-2-ylsulfanyl-isopropyl-amine	3741-79-5	C17H15N3S4	389.59

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯硫基)-1,3-苯并噻唑 在 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 N-(2-苯并噻唑基硫代)-N-(1-甲基乙基)-2-苯并噻唑次磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  硫化橡胶的延迟动作促进剂。制备N-烷基和N-环烷基双（2-苯并噻唑硫）酰胺

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50603a031
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(氯硫基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  不对称单萜基杂芳基二硫化物的合成及生物活性

  摘要：

  首次以 48-88% 的产率合成了基于杂环二硫化物和单萜硫醇的新型不对称单萜基杂芳基二硫化物。二硫化物与 2-巯基烟酸甲酯片段的水解以 73-95% 的产率进行。评价所得化合物的抗氧化、抗菌、抗真菌活性、细胞毒性和致突变性。

  DOI：

  10.3390/molecules27165101

文献信息

• Hetarenesulfenyl(Selenyl) Chlorination of (+)-Camphene
  作者：V. A. Startseva、I. V. Kuznetsov、L. E. Nikitina、V. K. Osmanov、A. V. Borisov、Zh. V. Matsulevich、V. V. Klochkov

  DOI：10.1007/s10600-015-1381-x

  日期：2015.7

  Novel S- and Se-containing terpenoids were prepared by reacting (+)-camphene with N-heterocyclic selenyland sulfenyl chlorides.

  通过（+）-莰烯与N-杂环硒氯和硫氯化物的反应，制备了含硫和硒的新型萜类化合物。
• Synthesis of Enhanced, Isolable Disulfanium Salts and their Application to Thiiranium-Promoted Polyene Cyclizations
  作者：Scott Snyder、Charles Cole、Hyung Chi、Kenneth DeBacker

  DOI：10.1055/s-0037-1609754

  日期：2018.11

  affect thiiranium-based polyene cyclizations in moderate to good yields. In most of the substrates probed, these reagents provide superior yields to previously reported alternatives. In addition, initial efforts to develop an asymmetric variant of the process through the use of chiral versions of these reagents are discussed. Although electrophile-promoted polyene cyclizations have long been a mainstay

  献给斯科特E.丹麦教授在他的65之际个生日。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 尽管亲电试剂促进的多烯环化长期以来一直是各种天然产物和设计分子的快速立体控制制备的主要方法，但实现硫磺促进的变体的努力可以说落后于其他同类产品。对于基于烷基硫化物的亲电试剂，即使在外消旋变体中，这种情况也是如此。本文在先前报道的发现的基础上，描述了一种独特的模块化方法，用于制备一系列可分离的烷基和芳基二硫盐，这些盐可以以中等至良好的收率影响基于ira的多烯环化反应。在大多数被探测的底物中，这些试剂提供了比以前报道的替代品更高的产率。此外， 尽管亲电试剂促进的多烯环化长期以来一直是各种天然产物和设计分子的快速立体控制制备的主要方法，但实现硫磺促进的变体的努力可以说落后于其他同类产品。对于基于烷基硫化物的亲电试剂，即使在外消旋变体中，这种情况也是如此。本文在先前报道的发现
• Efficient Process for Preparing Steroids and Vitamin D Derivatives With the Unnatural Configuration at C20 (20 Alpha-Methyl) from Pregnenolone
  申请人：Bridges Alexander James

  公开号：US20080171728A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Disclosed herein are methods for preparing steroids and Vitamin D derivatives having the unnatural beta (usually S) configuration at C20, the methods comprising the use of compounds of the formula: wherein R is as defined herein. Also disclosed are steroids and Vitamin D derivatives made using the methods disclosed herein and pharmaceutical compositions comprising said steroids and Vitamin D derivatives.

  本文披露了一种制备具有不寻常的β（通常为S）构型的C20处的类固醇和维生素D衍生物的方法，该方法包括使用以下式的化合物：其中R如本文所定义。还披露了使用本文披露的方法制备的类固醇和维生素D衍生物，以及包含该类固醇和维生素D衍生物的药物组合物。
• 1-(2-Benzothiazolylthio)-piperidines
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04147696A1

  公开（公告）日：1979-04-03

  A 1-(2-benzothiazolylthio)-piperidine compound of the formula: ##STR1## WHEREIN R is a lower alkyl group substituted at least at the 3, 4 and/or 5 positions and n is an integer from 1 to 3, which is prepared by the reaction of 2-mercaptobenzothiazole or its reactive derivative with an alkylated piperidine or its N-halogenated derivative and useful as a vulcanization accelerator having an improved scorching property.

  一种化合物的分子式为1-(2-苯并噻唑基硫基)-哌啶：##STR1## 其中R是在3、4和/或5位置至少被取代的低碳基团，n是1至3之间的整数，通过2-巯基苯并噻唑或其反应性衍生物与烷基化哌啶或其N-卤代衍生物的反应制备而成，可用作具有改善热老化性能的硫化促进剂。
• Synthesis of Aryl Thioethers through the <i>N</i>-Chlorosuccinimide-Promoted Cross-Coupling Reaction of Thiols with Grignard Reagents
  作者：Jun-Hao Cheng、Chintakunta Ramesh、Hsin-Lun Kao、Yu-Jen Wang、Chien-Ching Chan、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/jo302088t

  日期：2012.11.16

  approach for the synthesis of aryl sulfides through the coupling of thiols with Grignard reagents in the presence of N-chlorosuccinimide is described. The sulfenylchlorides were formed when thiols were treated with N-chlorosuccinimide, and the resulting sulfenylchlorides were then directly reacted with Grignard reagents to provide aryl sulfides in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  描述了一种在N-氯代琥珀酰亚胺存在下通过硫醇与格氏试剂的偶联来合成芳基硫化物的方便的一锅法。当用N-氯代琥珀酰亚胺处理硫醇时，形成了亚硫酰氯，然后在温和的反应条件下，将所得的亚硫酰氯与格氏试剂直接反应，以良好的收率获得了芳基硫化物。所用的反应条件容许包括酯，氟和氯的官能团。重要的是要注意，该方法的反应时间短（总计30分钟），是现有方案中芳基硫醚合成的另一种方法。