N-环己基-2-萘胺 | 23761-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-环己基-2-萘胺
• 中文别名: 2-苯并呋喃甲醇,5-氨基-
• 英文名称: N-cyclohexylnaphthalen-2-amine
• CAS: 23761-52-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: AOVPPUTVJOCLEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  393.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921450090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-2-萘胺 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.53h， 生成 2-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Boc活化的芳香胺的Kumada偶联通过非定向选择性芳基C–N键的裂解。

  摘要：

  通过在温和的反应条件下选择性裂解芳基C–N键，开发了镍催化的苯胺衍生物的Kumada偶联。没有在苯胺上预先安装邻位导向基团，Boc保护的芳族胺与芳基格氏试剂的交叉偶联反应提供了不对称的联芳基。通过DFT计算进行的机理研究表明，镍介导的C–N键裂解是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00242
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 、 环己胺 在 N-吡啶-2-基苯甲酰胺 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 四甲基胍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-环己基-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  N-（Pyridin-2-yl）benzamide：镍催化的Chan-Lam交叉偶联反应的有效配体

  摘要：

  通过使用简单的N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺配体与Ni（OAc）2 ·4H 2 O的存在，已开发出一种有效的方案，用于芳基硼酸与芳基或烷基胺的Chan–Lam交叉偶联反应TMG基地。通过在低催化负荷下使用各种N-亲核试剂，反应以高收率顺利进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.047

文献信息

• Elemental Sulfur-Promoted Aerobic Dehydrogenative Aromatization of Cyclohexanones with Amines
  作者：Zhen Wang、Cheng Li、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01122

  日期：2020.7.17

  2-naphthylamines is reported herein. Readily available cyclohexanones and amines (especially alkylamines) are transformed smoothly to target products. Aromatic amines can be achieved from all aliphatic reagents under aerobic metal-free reaction conditions. Control reactions show that the combinational use of elemental sulfur and molecular oxygen is exceptionally essential for this dehydrogenative aromatizaiton

  本文报道了用于获得N，N′-二烷基-邻苯二胺和N-取代的2-萘胺的元素硫促进的需氧脱氢系统。现成的环己酮和胺（尤其是烷基胺）可以平稳地转化为目标产品。芳香胺可以在无氧的无反应条件下从所有脂肪族试剂中获得。对照反应表明，元素硫和分子氧的组合使用对于这种脱氢芳构化非常重要。
• Efficient copper-catalyzed N-arylations of nitrogen-containing heterocycles and aliphatic amines in water
  作者：Xufeng Li、Daoshan Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c002172e

  日期：——

  A simple and efficient copper-catalyzed method has been developed for N-arylations of nitrogen-containing heterocycles and aliphatic amines in water. The protocol uses (1E,2E)-oxalaldehyde dioxime (OADO) as the ligand, and water as the solvent, and shows good tolerance towards various functional groups.

  一种简单高效的铜催化方法已被开发用于氮含杂环和脂肪胺在水中的N-芳基化反应。该协议使用(1E,2E)-草醛二肟（OADO）作为配体，水作为溶剂，并对多种官能团表现出良好的耐受性。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Phosphates through Cleaving Aryl C–O Bonds
  作者：Jin-Hua Huang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1021/ol201437g

  日期：2011.7.15

  amination of triaryl phosphates was achieved using a Ni(II)–(σ-Aryl) complex/NHC catalyst system in dioxane at 110 °C in the presence of NaH as base. Electron-neutral, -rich, and -deficient triaryl phosphates were coupled with a wider range of amine partners including cyclic and acyclic secondary amines, aliphatic primary amines, and anilines in good to excellent yields.

  磷酸三芳基酯的胺化反应是通过使用Ni（II）-（σ-芳基）络合物/ NHC催化剂体系在二恶烷中于110°C，以NaH为碱的情况下实现的。电子中性的，富含和缺乏的磷酸三芳基酯与多种胺伙伴（包括环状和非环状仲胺，脂族伯胺和苯胺）的偶联效果良好或优异。
• Zinc-promoted, iridium catalyzed reductive alkylation of primary amines with aliphatic ketones in aqueous medium
  作者：Renato A. da Silva、Lothar W. Bieber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.107

  日期：2010.1

  The reductive alkylation of primary aromatic and aliphatic amines with aliphatic ketones has been achieved in aqueous acidic medium using commercially available, non-activated zinc dust catalyzed by a very small quantity of iridium bromide. Anilines react well in aqueous formic acid, whereas monoalkylamines require 1,4-dioxane as a co-solvent and sulfuric acid as the proton source. A plausible mechanism

  伯芳族和脂族胺与脂族酮的还原烷基化反应已在酸性水溶液中完成，使用的是市售的，由少量溴化铱催化的未活化锌粉。苯胺在甲酸水溶液中反应良好，而单烷基胺则需要1,4-二恶烷作为助溶剂，硫酸需要作为质子源。提出了通过低价氢化铱物质的合理机理。
• A Chiral Iron Disulfonate Catalyst for the Enantioselective Synthesis of 2-Amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyls (NOBINs)
  作者：Alina Dyadyuk、Vlada Vershinin、Hadas Shalit、Hen Shalev、Nagnath Yadav More、Doron Pappo

  DOI：10.1021/jacs.1c13020

  日期：2022.3.2

  yields and enantioselective ratios (up to 99% yield and 96:4 er). The [Fe((Ra)-BINSate)]+ catalyst was designed as a chiral version of FeCl3 with multicoordination sites available for binding the two coupling partners 1 and 2 as well as the oxidant. Our structure–selectivity and activity study, which covered most of the important positions in the NOBIN scaffold, revealed the effect of different substitution

  报道了一种用于不对称催化的新型手性氧化还原二磺酸铁络合物。[Fe(( R a )-BINSate)] + (BINSate = 1,1'-binaphthalene-2,2'-disulfonate) 配合物有效促进 2-萘酚 ( 1 ) 和 2-氨基萘之间的对映选择性氧化交叉偶联衍生物 ( 2 )，提供光学富集的 ( R a )-2-amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyls (NOBINs)，具有出色的产率和对映选择性比（高达 99% 的产率和 96:4 er）。[Fe(( Ra ) -BINSate )] +催化剂被设计为 FeCl 3的手性形式具有可用于结合两个偶联配偶体1和2以及氧化剂的多配位点。我们的结构选择性和活性研究涵盖了 NOBIN 支架中的大部分重要位置，揭示了不同取代模式对偶联效率和立体选择性的影响。