(4S,5S)-(+)-germacrone 4,5-epoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5S)-(+)-germacrone 4,5-epoxide
• 英文别名: germacrone-4,5-epoxide；(1R,6E,10S)-6,10-dimethyl-3-propan-2-ylidene-11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-en-4-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: DWGVRYKQVZGSIB-WTMFUUHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (4S,5S)-(+)-germacrone 4,5-epoxide 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以80 mg的产率得到methylzedoarondiol
  参考文献：
  名称：

  Structures of sesquiterpenes from Curcuma aromatica Salisb.

  摘要：

  从莪术（Curcuma aromatica SALISB）中分离出了三种新的倍半萜，即异莪术二醇（isozedoarondiol）（8）、甲基莪术二醇（methylzedoarondiol）（9）和新莪术二酮（neocurdione）（10），以及莪术酮（germacrone）（1）、莪术二酮（curdione）（2）、（4S，5S）-莪术酮 4，5-环氧化物（3）、脱氢莪术二酮（dehydrocurdione）（4）、莪术醇（procurcumenol）（5）、莪术二醇（zedoarondiol）（6）和莪术酮（curcumenone）（7）。通过 X 射线分析和与 3 的化学相关性确定了 6 的绝对构型，还确定了 8、9 和 10 的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.53
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 以1.8 mg的产率得到(1S,4S,6R,11R)-9-Isopropylidene-1,6-dimethyl-5,12-dioxa-tricyclo[9.1.0.0^4,6]dodecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  悬浮培养细胞对germacrone的生物转化

  摘要：

  摘要 研究了金银花、柴胡、何首乌和一枝黄花悬浮培养细胞对10元环倍半萜基麦角酮的转化。Germacrone 被转化为几种类型的倍半萜，如愈创木、eudesmane 和 seco-guaiane，它们的结构由光谱和化学证据确定。一些产品的构型是通过 CD 光谱确定的。讨论了四种悬浮培养细胞在产品种类上的差异。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94823-4

文献信息

• Chemical conversion of (4S,5S)-(+)-germacrone 4,5-epoxide, a plausible biogenetic intermediate found in the essential oil of Zedoariae rhizoma from Yakushima, Japan.
  作者：Minoru Yoshihara、Cai Yang、Cui Zheng、Hirotaka Shibuya、Yoshihiro Hamamoto、Nobuo Tanaka、Isao Kitagawa

  DOI：10.1248/cpb.34.434

  日期：——

  The biogenetic-type chemical conversion of (4S, 5S)-(+)-germacrone 4, 5-epoxide (2___∼) was examined. It was found that acidic treatment of 2___∼ furnished three guaiane-sesquiterpenoids : GU-1 (3___∼), GU-2 (4___∼), and GU-3 (5___∼), while alkaline treatment of 2___∼ provided an eudesmane-sesquiterpenoid EU-1 (6___∼) as respective major reaction products. The structures of these conversion products were determined on the basis of their spectral data. GU-2 (4___∼) was further analyzed by X-ray crystallography. The GU-1 (3___∼) and GU-2 (4___∼) were found in minor quantities in Zedoariae Rhizoma from Yakushima, Japan. THe previously proposed structure of procurcumenol is revised as 3___∼.

  研究了(4S, 5S)-(+)-愈创木酮 4, 5-环氧化物（2____∼）的生物遗传型化学转化。结果发现，酸性处理 2____∼可得到三种愈创木属四氢萜类化合物：GU-1（3____∼）、GU-2（4____∼）和 GU-3（5____∼），而碱性处理 2____∼可得到一种桉叶烷属四氢萜类化合物 EU-1（6____∼）作为各自的主要反应产物。根据光谱数据确定了这些转化产物的结构。对 GU-2（4___∼）进一步进行了 X 射线晶体学分析。在日本屋久岛的 Zedoariae Rhizoma 中发现了少量的 GU-1（3___∼）和 GU-2（4___∼）。之前提出的 procurcumenol 的结构被修订为 3___∼。
• Biotransformation of germacrone by suspension cultured cells
  作者：Shiho Sakamoto、Naoko Tsuchiya、Masanori Kuroyanagi、Akira Ueno

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94823-4

  日期：1994.3

  Abstract The transformation of germacrone, a 10-membered ring sesquiterpene, by suspension cultured cells of Lonicera japonica, Bupleurum falcatum, Polygonum tinctorium and solidago altissima , was investigated. Germacrone was converted into several types of sesquiterpenes, such as guaiane, eudesmane and seco-guaiane and their structures were determined from spectral and chemical evidence. The configurations

  摘要 研究了金银花、柴胡、何首乌和一枝黄花悬浮培养细胞对10元环倍半萜基麦角酮的转化。Germacrone 被转化为几种类型的倍半萜，如愈创木、eudesmane 和 seco-guaiane，它们的结构由光谱和化学证据确定。一些产品的构型是通过 CD 光谱确定的。讨论了四种悬浮培养细胞在产品种类上的差异。
• Structures of sesquiterpenes from Curcuma aromatica Salisb.
  作者：MASANORI KUROYANAGI、AKIRA UENO、KAORU UJIIE、SADAO SATO

  DOI：10.1248/cpb.35.53

  日期：——

  Three new sesquiterpenes, isozedoarondiol (8), methylzedoarondiol (9) and neocurdione (10), were isolated along with germacrone (1), curdione (2), (4S, 5S) -germacrone 4, 5-epoxide (3), dehydrocurdione (4), procurcumenol (5), zedoarondiol (6) and curcumenone (7) from Curcuma aromatica SALISB. The absolute configuration of 6 was determined by X-ray analysis and chemical correlation with 3. The structures of 8, 9 and 10 were also determined.

  从莪术（Curcuma aromatica SALISB）中分离出了三种新的倍半萜，即异莪术二醇（isozedoarondiol）（8）、甲基莪术二醇（methylzedoarondiol）（9）和新莪术二酮（neocurdione）（10），以及莪术酮（germacrone）（1）、莪术二酮（curdione）（2）、（4S，5S）-莪术酮 4，5-环氧化物（3）、脱氢莪术二酮（dehydrocurdione）（4）、莪术醇（procurcumenol）（5）、莪术二醇（zedoarondiol）（6）和莪术酮（curcumenone）（7）。通过 X 射线分析和与 3 的化学相关性确定了 6 的绝对构型，还确定了 8、9 和 10 的结构。