tert-Butyl-dimethyl-octyloxy-silane | 92976-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-octyloxy-silane
• 英文别名: 1-octanol tert-butyldimethylsilyl ether；1-(tert-butyldimethylsiloxy)octane；tert-butyldimethyl(octyloxy)silane；t-butyldimethyl(octyloxy)silane；1-Octanol, tBDMS；tert-butyl-dimethyl-octoxysilane
• CAS: 92976-53-9
• 化学式: C₁₄H₃₂OSi
• 分子量: 244.493
• InChiKey: UBGVJSRKDQAEKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.810±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1348

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-octyloxy-silane 在 Sn-P Cat 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到辛醇
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of Tetrahydropyranyl and Silyl Ethers Catalyzed by Organotin Phosphate Condensates

  摘要：

  利用有机锡磷酸酯缩合物作为催化剂，已建立了一种脱除四氢吡喃基和硅醚保护基的新方法。该反应在温和条件下选择性地进行。由于反应为非均相，催化剂易于分离，无需进一步纯化即可重复用于后续反应。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27559
• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-octyloxy-silane
  参考文献：
  名称：

  Anilinosilanes/TBAF Catalyst: Mild and Powerful Agent for the Silylation of Sterically Hindered Alcohols

  摘要：

  我们开发了一种高效的方法，用于使用氨基硅烷和四丁基氟化铵（TBAF）催化剂对醇进行硅烷化，在温和条件下，顺利将TMS、TES和TBS基团引入硅烷化抗性阻碍醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872098

文献信息

• Vilsmeier-Haack Reagents. Novel Electrophiles for the One-Step Formylation of<i>O</i>-Silylated Ethers to<i>O</i>-Formates
  作者：Jean-Paul Lellouche、Vadim Kotlyar

  DOI：10.1055/s-2004-815435

  日期：——

  Various O-silylated substrates were effectively converted in one-step to their corresponding O-formates using electrophilic racemic and homochiral Vilsmeier-Haack reagents. Reactivity trends of these transformations were examined that, specifically, emphasized their synthetic potential.

  多种O-硅烷化的底物通过一步法有效地转化为其对应的O-甲酸酯，使用的是电性的外消旋和手性Vilsmeier-Haack试剂。这些转化反应的活性趋势被考察，特别强调了它们的合成潜力。
• Dinitrogen Tetraoxide Complexes of Iron(III) and Copper(II) Nitrates as Versatile Reagents for Organic Syntheses. Efficient Oxidative Deprotection of Silyl or Tetrahydropyranyl Ethers, Acetals, and Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1246/bcsj.71.2169

  日期：1998.9

  efficiently in the absence of solvents at room temperature. Over-oxidation of the products has not been observed in these reactions. A synergic effect of N2O4 upon the oxidation abilities of metal nitrates is observed.

  Fe(NO3)3·1.5 和Cu( )2·N2O4 是各种甲硅烷基和四氢吡喃基醚、缩醛和硫缩醛在非质子有机溶剂中氧化脱保护的有效试剂。Fe( )3·1.5 也能够在没有溶剂的情况下在室温下有效地进行反应。在这些反应中没有观察到产物的过度氧化。观察到 对金属硝酸盐氧化能力的协同作用。
• Preparation of formate esters from O-TBDMS/O-TES protected alcohols. A one-step conversion using the Vilsmeier-Haack complex
  作者：Sylvain Koeller、Jean-Paul Lellouche

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01453-7

  日期：1999.9

  O-tert-Butyldimethylsilylated (O-TBDMS) or O-triethylsilylated (O-TES) alcohols were converted in one step to their corresponding formates under Vilsmeier-Haack conditions (). The scope and limitations of this novel reaction for interconverting alcohol protecting groups are described.

  在Vilsmeier-Haack条件下，一步将O-叔丁基二甲基甲硅烷基化（O -TBDMS）或O-三乙基甲硅烷基化（O -TES）醇转化为它们相应的格式。描述了用于使醇保护基相互转化的该新颖反应的范围和局限性。
• A Facile, Efficient and Chemoseletive Deprotection of Silyl Ethers Using Zinc (II) Trifluoromethanesulfonate
  作者：Kotthireddy Thirumal Reddy、Reddymasu Sreenivasulu、Deekala Veronica、Choragudi Chandrasekhar、Kowthalam Anitha、Rudraraju Ramesh Raju

  DOI：10.2174/1570178614666170710120051

  日期：2018.2.7

  are most commonly protected as ethers and esters, where in alkyl and benzyl ethers are strong protective groups while others, like THP, TBS, TPS and MEM/MOM ethers are acid labile. Among all other hydroxyl protecting groups, Silyl ethers are the most frequently used protecting groups because they are easily and efficiently installed and are stable to a variety of useful reagents and reaction conditions

  背景：迄今为止，已经开发了许多用于羟基官能团的保护基。醇最常被保护为醚和酯，其中烷基和苄基醚是强保护基，而其他诸如THP，TBS，TPS和MEM / MOM醚则对酸不稳定。在所有其他羟基保护基中，甲硅烷基醚是最常用的保护基，因为它们易于安装且有效安装，并且对各种有用的试剂和反应条件稳定。在甲硅烷基醚中，三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS），三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）部分是多步有机合成中常用的羟基保护基。 方法：一种温和，有效和选择性的方法，用于脱保护高产率开发的各种甲硅烷基醚，方法是在室温下在甲醇中使用20 MOl％的三氟甲磺酸锌（II）（Zn（OTf）2）作为溶剂，而不影响两者报道了对酸和碱敏感的保护基。 结果：为了研究该方法的一般性，从具有不同保护基团的多种底物制备了几种甲硅烷基醚，并使用MeOH中的Zn（OTf）2对其进行甲硅烷基化。
• EFFICIENT AND CHEMOSELECTIVE PROTECTION OF ALCOHOLS AND PHENOLS WITH <i>Tert</i>-BUTYLDIMETHYLCHLOROSILANE (TBDMCS) UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Habib Firouzabadi、Shahrad Etemadi、Babak Karimi、Ali Asghar Jarrahpour

  DOI：10.1080/10426509808045483

  日期：1998.12.1

  primary and secondary alcohols and phenols can be converted efficiently to their corresponding TBDMS ethers using TBDMCS/imidazole under solvent-free conditions. Elimination of DMF, accompanied with an easy non-aqueous work-up and a high rate enhancement of the reaction are worthy to be mentioned for the presented method. The reactions show absolute chemoselectivity for the protection of primary in the

  摘要 在无溶剂条件下，使用 TBDMCS/咪唑可以将各种类型的伯醇和仲醇和酚有效地转化为其相应的 TBDMS 醚。DMF 的消除，伴随着简单的非水后处理和反应的高速率提高，对于所提出的方法值得一提。该反应在仲醇存在下显示出对伯保护的绝对化学选择性。