ethyl 3-(pyridin-3-yl)oxirane-2-carboxylate | 55610-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(pyridin-3-yl)oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-pyridyl)-glycidate；3-pyridin-3-yl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-(3-pyridinyl)-2-oxiranecarboxylate；ethyl 3-pyridin-3-yloxirane-2-carboxylate
• CAS: 55610-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: KPMRNDSRIWJHSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(pyridin-3-yl)oxirane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-pyridin-3-yl-oxiranecarboxylic acid N'-benzyl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  合成一些缩水甘油酰肼和酰胺类药物作为潜在的精神药物和抗胆碱能药物

  摘要：

  通过经由改性的Darzens缩合获得的缩水甘油酯的肼解或氨解制备了一系列缩水甘油酰肼和酰胺。对如此获得的酰肼进行合适的酰化或烷基化试剂，以获得N-取代的酰肼。总结了初步药理学评估的结果。测试合成的化合物在小鼠中逆转利血平低温的能力。使用分离的兔回肠评估合成为潜在抗胆碱药的化合物的解痉活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600590704
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 氯乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-(pyridin-3-yl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成一些缩水甘油酰肼和酰胺类药物作为潜在的精神药物和抗胆碱能药物

  摘要：

  通过经由改性的Darzens缩合获得的缩水甘油酯的肼解或氨解制备了一系列缩水甘油酰肼和酰胺。对如此获得的酰肼进行合适的酰化或烷基化试剂，以获得N-取代的酰肼。总结了初步药理学评估的结果。测试合成的化合物在小鼠中逆转利血平低温的能力。使用分离的兔回肠评估合成为潜在抗胆碱药的化合物的解痉活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600590704

文献信息

• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF NLRP3 INFLAMMASOME<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'INFLAMMASOME NLRP3
  申请人：NODTHERA LTD

  公开号：WO2019025467A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): (I); and to their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein are useful for inhibiting the maturation of cytokines of the IL-1 family by inhibiting inflammasomes and may be used in the treatment of disorders in which inflammasome activity is implicated, such as autoinflammatory and autoimmune diseases and cancers.

  本公开涉及式(I)化合物：(I)；及其药用可接受盐、药物组合物、使用方法和制备方法。所公开的化合物可用于通过抑制炎症小体来抑制IL-1家族细胞因子的成熟，并可用于治疗炎症小体活性涉及的疾病，如自炎性和自身免疫疾病以及癌症。
• An efficient synthesis of enantiomerically enriched aryllactic esters
  作者：Bruce A. Lefker、William A. Hada、Patrick J. McGarry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77064-x

  日期：1994.7

  An efficient synthesis of enantiomerically enriched aryllactic esters or acids has been established. Darzen's condensation of arylaldehydes with ethyl chloroacetate followed by catalytic hydrogenation gave racemic aryllactic esters. Enzyme catalyzed (lipase PS-30, Amano) hydrolysis or acetylation provided enantiomerically enriched products. EE's of 65–99% were obtained without optimization of resolution

  已经建立了对映体富集的芳基酯或酸的有效合成。芳醛与氯乙酸乙酯的Darzen缩合，然后催化氢化，得到外消旋芳基酯。酶催化（脂肪酶PS-30，天野）水解或乙酰化可提供对映体富集的产品。在不优化分离度条件的情况下获得了65-99％的EE。该路线与各种杂环相容，并且已经制备了数克数量的对映异构体富集的材料。这些手性合成子可用于制备肾素抑制剂以及其他治疗剂。
• SELECTIVE INHIBITORS OF NLRP3 INFLAMMASOME
  申请人：Nodthera Limited

  公开号：EP3661921A1

  公开（公告）日：2020-06-10