芹烷二烯酮 | 54707-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 芹烷二烯酮
• 英文名称: selina-4(14),7(11)-dien-8-one
• 英文别名: (4aS,8aR)-8a-methyl-5-methylidene-3-propan-2-ylidene-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 54707-47-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: NKGSEACIYQINQJ-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

selvina-4(14),7(11)-dien-8-one 是一种倍半萜类化合物，可以从白术中分离得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芹烷二烯酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到苍术酮
  参考文献：
  名称：

  从碘/ DMSO介导的α-异亚丙基酮一步合成呋喃环：一种有效的生物活性萜烯的方法。

  摘要：

  系统I 2 /二甲基亚砜在仿生方法的作用下，将α-异亚丙基酮一步转化为呋喃环。该方法已用于合成萜烯呋喃，例如薄荷呋喃，姜油烯，白术和异白术，它们都具有有趣的生物学活性。通过级联反应直接从4,5-环氧germacrone合成linderazulene显示了该协议的潜力。另外，证明该化合物显示出显着的杀螨活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00704
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 Mercurous acetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 芹烷二烯酮
  参考文献：
  名称：

  经氧汞-脱汞后的环菌酮和异黄酮的环过环化

  摘要：

  吉马酮1经历跨环环化通过OM-DM得到的反式-decalin衍生物3，4和5。Isogermacrone 2同样地得到3，4和5，并且作为次要产物，将酮8。讨论了分子内烯烃环化的立体化学和机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88012-4

文献信息

• Structural Diversity from the Transannular Cyclizations of Natural Germacrone and Epoxy Derivatives: A Theoretical-Experimental Study
  作者：M. Carmen Pérez Morales、Julieta V. Catalán、Victoriano Domingo、Martín Jaraíz、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、José-Luis López-Pérez、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/chem.201300662

  日期：2013.5.17

  Treatment of germacrone (1) with different electrophiles, and of its epoxy derivatives germacrone‐4,5‐epoxide (2), germacrone‐1,10‐epoxide (3) and isogermacrone‐4,5‐epoxide (4) with Brönsted/Lewis acids and TiIII, gives rise to a great structural diversity. Thus, by using a maximum of two steps, the production of more than 40 compounds corresponding to 14 skeletons is described. Computational calculations

  吉马酮（处理1）与不同的亲电子的，其环氧衍生物的吉马酮-4,5-环氧化物（2），吉马酮-1,10-环氧化物（3）和isogermacrone -4,5-环氧化物（4）配有布朗斯台德/路易斯酸和Ti III产生很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于生成的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。
• Functionalization of<i>trans</i>-Decalm. IV. A Stereoselective Synthesis of<i>dl</i>-β-Costol,<i>dl</i>-Arctiol, and the Related Eudesmane Type Sesquiterpenes
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1246/bcsj.53.2642

  日期：1980.9

  The efficient synthetic procedures to dl-β-costol (1a), dl-arctiol (2), and the related eudesmane type sesquiterpenes are described. trans-8,8-Ethylenedioxy-4aβ-methyldecalin-2α-ol (6a), prepared from trans-1,1-ethylenedioxy-4aβ-methyl-Δ6,7-octalin by epoxidation and subsequent reduction of the epoxy ring, was converted into 1a as follows: (1) deacetalization of 6a followed with mesylation, giving

  描述了 dl-β-costol (1a)、dl-arctiol (2) 和相关eudesmane 型倍半萜的有效合成程序。trans-8,8-Ethylenedioxy-4aβ-methyldecalin-2α-ol (6a)，由 trans-1,1-ethylenedioxy-4aβ-methyl-Δ6,7-octalin 通过环氧化和随后的环氧环还原制备，被转化成 1a 如下：(1) 6a 脱缩醛，然后甲磺酰化，得到 2α-甲基磺酰氧基-4aβ-甲基十氢萘-8-酮 (7b)，(2) 7b 与钠丙二酸甲酯缩合，随后与亚甲基三苯基膦进行 Wittig 反应，得到二甲基（反式） -4aβ-methyl-1-methylene-7β-decalinyl)malonate (9), (3) 用 NaAl(OCH2CH2OMe)2H2 还原 9 的钠盐。用 PCC 氧化 1a 得到 dl-β-costsd。dl-Arctiol
• Sesquiterpenoids. LIV. Absolute Configuration of Eudesma-4(14),7(11)-dien-8-one
  作者：Katsuya Endo、Hiroshi Hikino

  DOI：10.1246/bcsj.52.2439

  日期：1979.8

  (+)-Eudesma-4(14),7(11)-dien-8-one (1)isolated from Atractylodes rhizomes has been degraded with basic alumina to the trisnor ketone (3). From the CD spectra of 1 and 3, the absolute configuration of 1 has been established to be 5S, 10R, which has so far been allocated to the (−)-enantiomer.

  从白术根茎中分离的 (+)-Eudesma-4(14),7(11)-dien-8-one (1) 已被碱性氧化铝降解为 trisnor 酮 (3)。从 1 和 3 的 CD 光谱，已确定 1 的绝对构型为 5S、10R，迄今为止已将其分配给 (-)-对映异构体。
• Banerjee, Ajoy Kumar; Caraballo, Pedro C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 9, p. 2501 - 2532
  作者：Banerjee, Ajoy Kumar、Caraballo, Pedro C.

  DOI：——

  日期：——
• Silyl ketone chemistry. Preparation and reactions of silyl allenol ethers. Diels-Alder reaction of siloxy vinylallenes leading to sesquiterpenes
  作者：Hans J. Reich、Eric K. Eisenhart、Richard E. Olson、Martha J. Kelly

  DOI：10.1021/ja00284a051

  日期：1986.11