芹甙元-7-葡萄糖苷 | 578-74-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 芹甙元-7-葡萄糖苷
• 中文别名: 芹菜素-7-葡萄糖苷；大波斯菊苷,芹菜素-7-O-Beta-D-吡喃葡萄糖苷；芹菜素-7-O-葡萄糖苷；芹菜素-7-O-Beta-D-葡萄糖苷；芹菜素-7-葡萄甙；芹菜苷配基-7-O-葡糖苷；芹菜素7-O-B葡萄糖苷；芹菜素-7-O-Beta-D-吡喃葡萄糖苷；芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷；大波斯菊苷
• 英文名称: apigenin 7-O-glucoside
• 英文别名: apigenin-7-glucoside；Apigetrin；5,7,4'-trihydroxyflavone 7-O-β-D-glucopyranoside；5,7,4'-trihydroxyflavone-7-O-β-D-glucopyranoside；4',5,7-trihydroxyflavone 7-O-β-glucoside；7-O-(β-D-glucopyranosyl)apigenin；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 578-74-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: KMOUJOKENFFTPU-QNDFHXLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-237°C
• 沸点：
  788.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微，超声处理），甲醇（轻微）
• LogP：
  -0.040 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S34/35
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Apigenin-7-glucoside（即Apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside），是一种有效的抗氧化剂和ROS清除剂，具有显著的抗增殖活性。

体外研究

在24小时和48小时的孵育后，Apigenin 7-glucoside 对B16F10黑色素瘤细胞表现出明显的抗增殖活性。该化合物导致亚G0/G1、S和G2/M期细胞比例增加，并显著降低了G0/G1期细胞的比例。同时，它增强了B16F10黑色素瘤细胞的黑色素合成和酪氨酸酶活性。

Apigenin 7-glucoside 还能特异性地诱导CD34+ 细胞向红系分化，并抑制髓样分化。在体外，Apigenin 7-glucoside 对ROS表现出强抗氧化作用，这种效果呈现浓度依赖性。

化学性质

白色结晶体，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。主要来源于广藿香、仙鹤草、蓰草和构树叶。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。具有抗肿瘤、消炎和抗病毒的药理活性。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	apigenin 7-O-neohesperidoside	——	C27H30O14	578.527
  野漆树苷	rhoifolin	17306-46-6	C27H30O14	578.527
  ——	crotonoylcosmosiin	123656-62-2	C25H24O11	500.459
  ——	chamaemeloside	——	C27H28O14	576.511
  芹菜甙	apiin	26544-34-3	C26H28O14	564.5
  [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-[5-羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧代苯并吡喃-7-基]氧基四氢吡喃-2-基]甲基(E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酸酯	cosmosiin-6''-(E)-p-coumarate	105815-90-5	C30H26O12	578.529
  ——	apigenin 7-O-[4''-O-cis-p-coumaroyl]-β-D-glucopyranoside	——	C30H26O12	578.529
  ——	anisofolin-A	——	C39H32O14	724.675
  ——	5,4'-di-O-hexanoylapigenin-7-O-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside	1145669-48-2	C61H56O16	1045.11
  ——	stachysetin	——	C60H52O24	1157.06
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  野漆树苷	rhoifolin	17306-46-6	C27H30O14	578.527
  芹菜甙	apiin	26544-34-3	C26H28O14	564.5
  ——	apigenin 7-O-β-glucoside hexaacetate	60815-39-6	C33H32O16	684.607
  德国春黄菊油	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one	520-36-5	C15H10O5	270.241

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芹甙元-7-葡萄糖苷 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到德国春黄菊油
  参考文献：
  名称：

  Structural Requirements of Flavonoids and Related Compounds for Aldose Reductase Inhibitory Activity.

  摘要：

  发现，几种天然药材和药用食品的甲醇提取物对大鼠晶状体醛糖还原酶显示抑制作用。在大多数情况下，通过生物测定指导的分离方法，分离得到黄酮类化合物作为活性成分，其中，槲皮苷（IC50=0.15 μM）、愈创木脂苷（0.18 μM）和去甲基芸香糖苷-1（0.082 μM）显示出强的抑制活性。去甲基芸香糖苷-1显示了最强的活性，相当于商品化合成醛糖还原酶抑制剂依帕司他（0.072 μM）的活性。为了阐明黄酮类化合物对醛糖还原酶抑制活性的结构要求，检测了各种黄酮类化合物及相关化合物。结果表明，黄酮类化合物的以下结构要求是：1）具有7-羟基和/或邻苯二酚结构的黄酮和黄酮醇（在B环上的3′,4′-二羟基结构）显示出强的活性；2）5-羟基结构并不影响活性；3）3-羟基和7-O-葡糖基结构降低活性；4）2-3双键增强活性；5）具有邻苯二酚结构的黄酮和黄酮醇显示出比具有连苯三酚结构（3′,4′,5′-三羟基结构）的化合物更强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.788
• 作为产物：
  描述：

  柚皮苷 在 吡啶 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 芹甙元-7-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷中芹菜素和acacetin-7-O-β-d-糖苷的半合成及其细胞毒活性

  摘要：

  芹菜素-7-O-β-D-糖苷1-8和acacetin-7-O-β-D-糖苷9-16由4'-O-苄基芹菜素17和acacetin 18通过糖苷化和相应的脱保护作用而半合成分别是α-乙酰基糖基溴化物。化合物17和18是通过碘化，随后碱诱导的消除，4'-O-苄基化或4'-O-甲基化以及使用柚皮苷作为起始原料的酸水解制备的，所述柚皮苷为容易获得且廉价的原料。通过标准MTT方法评估了它们对五种人类癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480）的细胞毒性潜力。结果表明，化合物2、9和19对HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480表现出中等的细胞毒性，而化合物3对MCF-7选择性表现出有效的细胞毒性。在合成的目标化合物中，有3、4、7、11

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.013

文献信息

• Chemical and chemotaxonomical studies of ferns. XXXVII. Chemical studies on the constituents of costa rican ferns.
  作者：NOBUTOSHI TANAKA、TAKAO MURAKAMI、YASUHISA SAIKI、CHIUMING CHEN、LUIS D. GOMEZ P

  DOI：10.1248/cpb.29.3455

  日期：——

  The constituents of five Costa Rican ferns of Preridaceae were investigated. The ferns and isolated compounds are as follows. Acrostichum aureum : quercetin 3-O-β-D-glucoside (I), ponasterone A (III). Neurocallis praestantissima : 2-deoxy-D-glucose (IV), 3, 6-anhydro-2-deoxy-D-glucose (V). Pteris podophylla : 6-(2-chloroethyl)-2 (S)-hydroxy-methyl-5, 7-dimethylindan-1-one (X), pterosin G (XI), kaempferol 3, 7-di-O-α-L-rhamnoside (II), apigenin 7-O-β-D-glucoside (VI), luteolin 7-O-β-D-glucoside (VII). Pteris livida : pterosin C (VIII), pterosin S (IX), 9-hydroxy-15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oyl-β-D-glucoside (XII), 6β, 11β-dihydroxy-15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oyl-β-D-glucoside (XIII), 6β, 9-dihydroxy-15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oyl-β-D-glucoside (XIV), paniculoside III (XV), ptero-kaurene L1 (XVI), 11β-hydroxy-15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oic acid (XIX). Pteris altissima : VII, XI, XII, XIII, XV. Among the above products, X, XII, XIII and XIV are new compounds and their structures were elucidated by chemical and physicochemical methods.

  研究了五种哥斯达黎加紫萁科蕨类植物的成分。这些蕨类植物及其分离出的化合物如下： 1. Acrostichum aureum：栎皮酮3-O-β-D-葡糖苷（I）、坡那甾酮A（III）。 2. Neurocallis praestantissima：2-脱氧-D-葡萄糖（IV）、3,6-脱水-2-脱氧-D-葡萄糖（V）。 3. Pteris podophylla：6-（2-氯乙基）-2（S）-羟甲基-5,7-二甲基茚满-1-酮（X）、翅孢菌素G（XI）、山柰酚3,7-二-O-α-L-鼠李糖苷（II）、芹菜苷配基7-O-β-D-葡糖苷（VI）、芹黄素7-O-β-D-葡糖苷（VII）。 4. Pteris livida：翅孢菌素C（VIII）、翅孢菌素S（IX）、9-羟基-15-氧代-ent-贝壳杉-16-烯-19-酰基-β-D-葡糖苷（XII）、6β,11β-二羟基-15-氧代-ent-贝壳杉-16-烯-19-酰基-β-D-葡糖苷（XIII）、6β,9-二羟基-15-氧代-ent-贝壳杉-16-烯-19-酰基-β-D-葡糖苷（XIV）、风轮菜苷III（XV）、翅孢贝壳杉烯L1（XVI）、11β-羟基-15-氧代-ent-贝壳杉-16-烯-19-酸（XIX）。 5. Pteris altissima：VII、XI、XII、XIII、XV。 其中，X、XII、XIII和XIV为新化合物，它们的结构通过化学和物理化学方法得以阐明。
• Apigenin 7-glucoside and its 2″- and 6″-acetates from ligulate flowers of Matricaria chamomilla
  作者：Claudio Redaelli、Lina Formentini、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85160-0

  日期：——

  Abstract Dried ligulate flowers of Matricaria chamomilla contain 7–9% glucosides of apigenin and 0.3–0.5% free apigenin. Glucosides were identified as apigenin 7-glucoside and a 1:3 mixture of the 2″- and 6″-acetates, as determined by 13 C NMR analysis.

  摘要 洋甘菊干舌状花中含有7%~9%的芹菜苷糖苷和0.3%~0.5%的游离芹菜素。根据 13 C NMR 分析确定，葡萄糖苷被鉴定为芹菜素 7-葡萄糖苷和 2"- 和 6"-乙酸酯的 1:3 混合物。
• Regioselective O-glycosylation of flavonoids by fungi Beauveria bassiana, Absidia coerulea and Absidia glauca
  作者：Sandra Sordon、Jarosław Popłoński、Tomasz Tronina、Ewa Huszcza

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.046

  日期：2019.12

  bassiana AM 278 strain catalyzed the methylglucose attachment reactions to the flavonoid molecule at positions C7 and C3′. The application of the Absidia genus (A. coerulea AM 93, A. glauca AM 177) as the biocatalyst resulted in the formation of glucosides with a sugar molecule present at C7 and C3′ positions of flavonoids skeleton. Nine of obtained products have not been previously reported in the literature

  在本研究中，物种：白僵菌，蓝色犁头霉和灰绿犁头霉在黄酮（白杨素，芹菜素，木犀草素，香叶木素）和黄烷酮（松属素，柚皮素，圣草酚，橙皮素）的生物转化中使用。该球孢白僵菌AM 278应变催化的甲基葡萄糖附着反应以类黄酮分子在位置C7和C3'。利用Absidia属（A. coerulea AM 93，A。glauca AM 177）作为生物催化剂可导致在类黄酮骨架的C7和C3'位置上形成带有糖分子的糖苷。先前没有文献报道九种获得的产品。
• [EN] METHODS OF INHIBITING SARS-COV-2 REPLICATION AND TREATING CORONAVIRUS DISEASE 2019<br/>[FR] PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA RÉPLICATION DU SRAS-COV-2 ET DE TRAITEMENT DE LA MALADIE À CORONAVIRUS 2019
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2021176369A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The invention relates to methods of treating COVID-19 in a patient by administering therapeutically effective amounts of certain SARS-CoV-2 inhibitor compounds or pharmaceutical compositions containing them to a patient in need thereof. The invention also relates to inhibiting SARS-CoV-2 coronavirus viral replication activity comprising contacting SARS-CoV-2-related coronavirus protease with a therapeutically effective amount of a SARS-Cov-2 protease inhibitor, such as a SARS-Cov-2 3CL protease inhibitor and compositions comprising the same

  该发明涉及通过向需要治疗的患者施用特定SARS-CoV-2抑制剂化合物或含有它们的药物组合物的治疗有效量来治疗COVID-19的方法。该发明还涉及抑制SARS-CoV-2冠状病毒病毒复制活性，包括将SARS-CoV-2相关冠状病毒蛋白酶与SARS-Cov-2蛋白酶抑制剂的治疗有效量接触，如SARS-Cov-2 3CL蛋白酶抑制剂以及包含相同的组合物。
• Practical preparation of UDP-apiose and its applications for studying apiosyltransferase
  作者：Tae Fujimori、Ryoko Matsuda、Mami Suzuki、Yuto Takenaka、Hiroyuki Kajiura、Yoichi Takeda、Takeshi Ishimizu

  DOI：10.1016/j.carres.2019.03.011

  日期：2019.5

  counter ions. Bulky cations such as triethylamine effectively suppressed the degradation of UDP-apiose in solution. The half-life of UDP-apiose was increased to 48.1 ± 2.4 h at pH 6.0 and 25 °C using triethylamine as a counter cation. UDP-apiose coordinated with a counter cation enabled long-term storage under freezing conditions. UDP-apiose was utilized as a donor substrate for apigenin 7-O-β-D-glucoside

  UDP-apiose（apiosyltransferase的供体底物）由于其分子内自环化能力而不稳定，导致形成apiofuranosyl-1,2-环磷酸酯的形成。因此，UDP-apiose的稳定化对于其可用性以及鉴定和表征参与apiosylated糖链和糖苷的生物合成的apiosyltransferase必不可少。在这里，我们建立了一种使用大体积阳离子作为抗衡离子来稳定UDP-apiose的方法。大体积阳离子（如三乙胺）可有效抑制溶液中UDP-apiose的降解。使用三乙胺作为抗衡阳离子，在pH 6.0和25°C的条件下，UDP-apiose的半衰期延长至48.1±2.4 h。UDP-apiose与抗衡阳离子配合使用，可以在冰冻条件下长期存储。UDP-apiose被用作芹菜素7-O-β-D-葡糖苷apiosyltransferase的供体底物以产生apiosylated糖苷apiin。该a