β-elemenone | 20303-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-elemenone
• 英文别名: trans-β-elemenone；(4S,5S)-5-ethenyl-5-methyl-2-propan-2-ylidene-4-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 20303-60-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: ABLPGPHZENVRRH-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-154 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9560 g/cm3
• 保留指数：
  1597;1601;1596;1597

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-elemenone 在 吡啶 、 二硫化碳 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 β-榄香烯
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of the anticancer β-elemene and other bioactive elemanes from sustainable germacrone

  摘要：

  使用天然产物香茅酮作为可再生起始材料，进行了高效的抗癌β-元素烯及其他生物活性元素烯的制备。合成仅需3-5步，整体产率优良（43-54%）。本文还描述了一种选择性的合成方法用于这些分子。

  DOI：

  10.1039/c0ob00467g
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到β-elemenone
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of the anticancer β-elemene and other bioactive elemanes from sustainable germacrone

  摘要：

  使用天然产物香茅酮作为可再生起始材料，进行了高效的抗癌β-元素烯及其他生物活性元素烯的制备。合成仅需3-5步，整体产率优良（43-54%）。本文还描述了一种选择性的合成方法用于这些分子。

  DOI：

  10.1039/c0ob00467g

文献信息

• STEREOSELECTIVE TOTAL SYNTHESIS OF (4<i>S</i>)-<i>trans</i>-β-ELEMENONE FROM (<i>S</i>)-2-CYCLOHEXEN-1-OL
  作者：Toshio Sato、Yoshihiko Gotoh、Makoto Watanabe、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1983.1533

  日期：1983.10.5

  Stereoselective first total synthesis of (4S)-trans-β-elemenone was achieved from (S)-2-cyclohexen-1-ol, prepared easily by the asymmetric reduction of 2-cyclohexen-1-one with chiral hydride reagent.

  通过手性氢化物试剂不对称还原2-环己烯-1-酮，轻松制备了(S)-2-环己烯-1-醇，并由此实现了(4S)-反式-β-桉叶烯酮的立体选择性首次全合成。
• One-Step Synthesis of Furan Rings from α-Isopropylidene Ketones Mediated by Iodine/DMSO: An Approach to Potent Bioactive Terpenes
  作者：Jonida Salihila、Lúcia Silva、Helena Pérez del Pulgar、Ana Quílez Molina、Azucena González-Coloma、A. Sonia Olmeda、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00704

  日期：2019.6.7

  transformation of α-isopropylidene ketones into furan rings following a biomimetic approach. This methodology has been used for the synthesis of terpene furans such as mintfurane, curzerene, atractylon, and isoatractylon, all of them possessing interesting biological activities. The synthesis of linderazulene directly from 4,5-epoxygermacrone via a cascade reaction shows the potential of this protocol

  系统I 2 /二甲基亚砜在仿生方法的作用下，将α-异亚丙基酮一步转化为呋喃环。该方法已用于合成萜烯呋喃，例如薄荷呋喃，姜油烯，白术和异白术，它们都具有有趣的生物学活性。通过级联反应直接从4,5-环氧germacrone合成linderazulene显示了该协议的潜力。另外，证明该化合物显示出显着的杀螨活性。
• Abnormal Cope rearrangement of cis,trans-cyclodeca-1,5-diene derivatives with a furan ring
  作者：Ken'ichi Takeda、I. Horibe、H. Minato

  DOI：10.1039/c29710000088

  日期：——

  The abnormal Cope rearrangement of cis,trans-furanodiene (I) and neolinderalactone (II) is caused not by the methyl groups on the double bonds at C-1 and C-5, but by the furan ring.

  顺式，反式呋喃二烯（I）和新内酯内酯（II）的Cope异常重排不是由C-1和C-5双键上的甲基引起的，而是由呋喃环引起的。
• Ohloff et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 625, p. 206,222
  作者：Ohloff et al.

  DOI：——

  日期：——
• The use of 4,4-disubstituted nopinones for natural-product synthesis. Synthesis of elemanoid sesquiterpenes
  作者：Michiharu Kato、Masataka Watanabe、Bernhard Vogler、Bahlul Z. Awen、Yoshiaki Masuda、Youichi Tooyama、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/jo00025a023

  日期：1991.12

  A general and convenient synthetic route to 4,4-disubstituted nopinones 14 from (+)-nopinone (1) is developed and applied to the asymmetric synthesis of some representative elemanoid sesquiterpenes. Phenylsulfenylation of 1 provided sulfide 6 in high yield. A convenient transformation of 6 to 3-(phenylsulfonyl)-4,4-disubstituted-nopinones 13 was accomplished by (i) m-CPBA oxidation of a sulfide compound followed by the Pummerer rearrangement and (ii) the conjugate addition of carbon nucleophiles to the resulting enones, 6 --> 8 --> 9 and 9 --> 10,11 --> 13. Subsequent reductive desulfurization of the adducts 13 provided 14 in good overall yield from 1. Bicyclic ketones 14 are envisioned as promising intermediates for natural product synthesis. As examples, syntheses of two elemanoid sesquiterpenes, beta-elemenone (16) and eleman-8-beta,12-olide (17) in optically active form from (1R,4S,5S)-4,6,6-trimethyl-4-vinylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one (14a) were carried out.