N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide | 13327-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide
• 英文别名: piperidino-acetic acid-(2,6-dimethyl-anilide)；Piperidino-essigsaeure-(2,6-dimethyl-anilid)；N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-piperidin-1-yl-acetamide；2,6-Dimethyl-ω-piperidino-acetanilid；1-Piperidineacetamide, N-(2,6-dimethylphenyl)-；N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidin-1-ylacetamide
• CAS: 13327-12-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: OVECJQXXUIVZBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以92%的产率得到2,6-dimethyl-N-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  多功能的 BulkyN,N',N'-取代的 1,2-乙二胺配体及其锂、铝和镓衍生物

  摘要：

  空间要求高的 N,N',N'-取代的 1,2-乙二胺配体已通过应用简便的一步程序从市售的起始材料中制备。与已知系统相比，这些配体具有优势：由于饱和主链而抑制的离域化抑制了非无辜行为，并且相关金属配合物的低对称性使它们成为不对称催化的潜在候选者。配体很容易转化为相应的锂衍生物 4，而锂衍生物 4 又作为起始材料分别获得相应的二氯化铝和二氯化镓 5 和 6。此外，Al(CH3)(3) 的去质子化产生相关的二甲基丙烷 7。所有主族元素化合物都已通过单 X 射线晶体学和光谱方法进行了研究。

  DOI：

  10.1002/ejic.201601355
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应进行局部麻醉

  摘要：

  全局思考，局部行动：目前的麻醉剂结构多样性有限，合成效率低下，毒性越来越大。因此，迫切需要具有改进的化学合成的新支架。在这里，我们报告了通过多组分反应化学在一步合成中获得商业和新型局部麻醉剂。我们评估了合成文库对小鼠海马脑切片自发活动的影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200246

文献信息

• Radical Fixation of Functionalized Carbon Resources:  α-sp³C−H Carbamoylation of Tertiary Amines with Aryl Isocyanates
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Kenichi Matsuda、Hiroto Nagaoka、Koji Tsukamoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol7023295

  日期：2007.11.1

  A new carbamoylation of tertiary amines is reported. This rare C-H transformation features the direct generation of alpha-aminoalkyl radicals from tertiary amines, followed by the addition of the resultant nucleophilic radicals to isocyanates, enabling unique access to N,N-dialkylated amino acid derivatives. The authors put forward a mechanistic proposal that is based on the isolation of borinamides

  据报道，叔胺有新的氨基甲酰化作用。这种罕见的CH转化具有从叔胺直接生成α-氨基烷基的特征，然后将所得的亲核基团添加到异氰酸酯中，从而可以唯一地获得N，N-二烷基化的氨基酸衍生物。作者提出了一种机制建议，该建议基于分离通过用Et3B捕获氮自由基中间体而产生的硼酰胺的方法。本转化提供了一种从容易获得的材料生产甲哌卡因的新的一步法，这种药物是临床上重要的局部麻醉药。
• Evaluating Performance Measurement Systems in Nonprofit Agencies: The Program Accountability Quality Scale (PAQS)
  作者：Dennis L. Poole、Joan Nelson、Sharon Carnahan、Nancy G. Chepenik、Christine Tubiak

  DOI：10.1177/109821400002100102

  日期：2000.3

  The drive for accountability in human services puts pressure on nonprofit agencies to develop performance measurement systems. But efforts to build capacity in this area have been hindered by the lack of instruments to evaluate the quality of proposed performance measurement systems. The Performance Accountability Quality Scale (PAQS) attempts to fill this gap. The instrument was field-tested on 191 program performance measurement systems developed by nonprofit agencies in Central Florida. Preliminary findings indicate that PAQS provides a structure for obtaining expert opinions based on a theory-driven model about the quality of a proposed measurement system in a not-for-profit agency. The instrument also is useful for assessing agency needs for technical assistance and for evaluating progress in the development of performance measurement systems. Further study is needed to test PAQS in other settings and to explore new areas of research in outcome evaluation.

  人类服务领域对问责制的追求给非营利机构施加了压力，要求它们开发绩效评估系统。但是，在这方面建立能力的努力受到了评估拟议的绩效评估系统质量工具的缺乏的阻碍。性能问责质量量表（PAQS）试图填补这一空白。该工具在中佛罗里达地区的191个非营利机构开发的项目绩效测量系统上进行了现场测试。初步研究结果表明，PAQS提供了一个结构，可以基于理论驱动模型获取专家意见，评估非营利机构提出的测量系统的质量。该工具还可用于评估机构对技术援助的需求，并评估绩效测量系统开发中的进展。需要进一步研究在其他环境中测试PAQS，并探索结果评估领域的新研究方向。
• Synthesis of Imidazolidin-4-ones via a Cytochrome P450-Catalyzed Intramolecular C–H Amination
  作者：Xinkun Ren、Jack A. O’Hanlon、Melloney Morris、Jeremy Robertson、Luet Lok Wong

  DOI：10.1021/acscatal.6b02189

  日期：2016.10.7

  synthetic chemistry opens new opportunities for biocatalysis. An intramolecular C–H amination route to imidazolidin-4-ones via α-functionalization of 2-aminoacetamides catalyzed by evolved variants of cytochrome P450BM3 (CYP102A1) from Bacillus megaterium has been developed. Screening of a library of ca. 100 variants based on four template mutants with enhanced activity for the oxidation of unnatural substrates

  扩大Nature的催化范围，使其包括合成化学中重要的反应，为生物催化提供了新的机会。通过巨大芽孢杆菌的细胞色素P450 BM3（CYP102A1）进化变体催化的2-氨基乙酰胺的α-官能化，通过分子内CH-H胺化至咪唑啉丁-4-酮已经被开发出来。筛选ca的文库。基于四个模板突变体的100个变体，具有针对非天然底物的氧化和体外和体内制备规模反应的增强活性，表明该酶可为多种底物提供高达98％的环化产物分离产率。使带有带有取代基的一环和二环环胺以及脂族，脂环族和取代的芳族酰胺的2-氨基乙酰胺环化。通过使用不同的突变体，在四氢异喹啉基底物的苄基和非苄基位置实现了区域发散性CH胺化。该CH氨基化反应为具有各种功能化取代基的咪唑啉丁-4-酮提供了可扩展的途径，这些取代基可能具有所需的生物学活性。
• 一种用于麻醉的季铵盐类化合物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN114075184B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明提供了一种用于麻醉的季铵盐类化合物及其制备方法和用途，属于医药化学领域。该季铵盐类化合物是式I所示的化合物、或其盐、或其立体异构体、或其溶剂合物、或其前体药物、或其代谢产物。本发明季铵盐类化合物用于局部麻醉时起效快，单次给药后麻醉时间长，并且感觉神经阻滞时间大于运动神经阻滞时间，兼具长效局部麻醉作用和选择性局部麻醉作用，显著降低了现有技术中局麻药物的副作用，具有更好的安全性。本发明季铵盐类化合物可用于制备安全的、具有长时间局部麻醉和选择性局部麻醉作用的药物，具有局部麻醉作用时间长、局部麻醉选择性好、神经损伤更小、安全性高的优点。
• Charged ion channel blockers and methods for use
  申请人：Nocion Therapeutics, Inc.

  公开号：US10780083B1

  公开（公告）日：2020-09-22

  The invention provides compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds, compositions, methods and kits of the invention are useful for the treatment of pain, itch, and neurogenic inflammation.

  本发明提供了式（I）化合物或其药学上可接受的盐类。本发明的化合物、组合物、方法和试剂盒可用于治疗疼痛、瘙痒和神经源性炎症。