6-S-(4-氯苯基)-6-硫代-肌苷2’,3’,5’-三乙酸酯 | 132089-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 6-S-(4-氯苯基)-6-硫代-肌苷2’,3’,5’-三乙酸酯
• 英文名称: 6-(4-chlorophenylthio)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-(4-chlorophenylsulfanyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine；6-S-(4-Chlorophenyl)-6-thio-inosine 2',3',5'-Triacetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(4-chlorophenyl)sulfanylpurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132089-80-6
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₄O₇S
• 分子量: 520.95
• InChiKey: MNQVBJXSFGEHPO-WGQQHEPDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DCM、乙酸乙酯、乙醚、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-S-(4-氯苯基)-6-硫代-肌苷2’,3’,5’-三乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氨 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 succinyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Buck, Ildiko M.; Reese, Colin B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2937 - 2942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 吡啶 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.62h， 生成 6-S-(4-氯苯基)-6-硫代-肌苷2’,3’,5’-三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Buck, Ildiko M.; Reese, Colin B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2937 - 2942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of nucleotide and nucleoside derivatives
  申请人：EFAMOL HOLDINGS PLC

  公开号：EP0458519A2

  公开（公告）日：1991-11-27

  A method of synthesis of a substituted-amine derivative of a nucleoside or nucleotide wherein the substituent amino group is introduced by a nucleophilic displacement reaction between a sulphone or sulphoxide substituted heterocyclic compound forming or to form the heterocyclic moiety of said derivative and an alpha-amino acid or other reactive amino compound.

  一种合成核苷或核苷酸的取代氨基衍生物的方法，其中取代氨基是通过形成或将形成所述衍生物的杂环分子的砜或亚砜取代杂环化合物与α-氨基酸或其他活性氨基化合物之间的亲核置换反应引入的。
• Synthesis of 9-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-adenine and -guanine
  作者：Vijay Kaiwar、Colin B. Reese、Emily J. Gray、Stephen Neidle

  DOI：10.1039/p19950002281

  日期：——

  2,2-Dichloro-3-(benzyloxymethyl)cyclobutanone 15, which was prepared in 50% yield by the cycloaddition of dichloroketene to allyl benzyl ether 14, was converted in four steps and in similar to 40% overall yield into trans-3-(benzyloxymethyl)cyclobutanol 11b. The latter alcohol 11b was coupled under Mitsunobu conditions with 6-(4-chlorophenylsulfanyl)-9H-purine 21b and 6-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-(phenylacetamido)-9H-purine 21c to give the 9-cyclobutylpurine derivatives 22 and 24, respectively, in 88 and 60% yield. The former product 22 was converted in three steps and in 39% overall yield into 9-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]adenine 6, and the latter product was converted in four steps and in 42% overall yield into 9-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl] guanine 7. X-Ray crystallographic data relating to compounds 22 and 24 are also reported.
• BUCK, ILDIKO M.;REESE, COLIN B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2937-2942
  作者：BUCK, ILDIKO M.、REESE, COLIN B.

  DOI：——

  日期：——