4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 | 5874-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮
• 中文别名: 4-苯甲基-2-苯基-2-噁吖啉-5-酮
• 英文名称: 4-benzyl-2-phenyl-2-oxazolin-5-one
• 英文别名: 4-benzyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(+/-)-2-phenyl-4-benzyl-5(4H)-oxazolone；2-phenyl-4-benzyl-2-oxazolin-5-one；(4RS)-2-phenyl-4-phenylmethyl-5(4H)-oxazolone；4-benzyl-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 5874-61-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00157349
• 分子量: 251.285
• InChiKey: RWJSXVNLBHUVDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  375.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 草酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 (3RS)-2-氧代-4-苯基-3-(苯基羰基)氨基-1,1,1-三氟丁烷
  参考文献：
  名称：

  氟化α-氨基酮的合成第一部分：α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮

  摘要：

  由α-氨基酸制得的2-苯基-5（4H）-恶唑酮通过改良的Dakin-West方法与二氟和三氟乙酸酐反应，以一锅法反应生成α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮收率高。单氟甲基类似物也由α-氨基酸制备，但是避免了使用剧毒的氟乙酸酐。关键步骤是在相应的溴甲基酮上进行卤素交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84319-1
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂促进吖内酯脱氧合成 2,4-二取代噻唑

  摘要：

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01939f

文献信息

• Organocatalytic dynamic kinetic resolution of azlactones to construct chiral N-acyl amino acid oxime esters
  作者：Kunru Yu、Xiaohua Liu、Xiaobin Lin、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc05534b

  日期：——

  We have developed a chiral bisguanidinium salt catalyzed dynamic kinetic resolution of azlactones with oximes. A variety of chiral N-acyl amino acid oxime esters were generated with up to 97% ee and 99% yield. The products are useful in peptide synthesis.

  我们已经开发了一种手性双胍盐催化肟与a内酯的动力学动力学拆分。产生了多种手性N-酰基氨基酸肟酯，其收率高达97％ee，收率高达99％。该产品可用于肽合成。
• An Efficient Strategy to Orthogonally Protected (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α-Methyl(alkyl)serine-Containing Peptides via a Novel Azlactone/Oxazoline Interconversion Reaction
  作者：Daniel Obrecht、Michael Altorfer、Christian Lehmann、Peter Schönholzer、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jo952068g

  日期：1996.1.1

  for the synthesis of (R)- and (S)-alpha-methyl(alkyl)serine-containing peptides is presented. Using (S)-phenylalanine cyclohexylamide 6 as chiral auxiliary, the optically pure azlactones (R)- and (S)-2 were synthesized via a novel azlactone/oxazoline interconversion reaction (Figures 3 and 6). These azlactones constitute fully protected and activated synthetic equivalents of (R)- and (S)-alpha-methylserine

  提出了一种合成（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的新策略。使用（S）-苯丙氨酸环己酰胺6作为手性助剂，通过新颖的氮杂内酯/恶唑啉互变反应合成了光学纯的氮杂内酯（R）-和（S）-2（图3和6）。这些a内酯构成（R）-和（S）-α-甲基丝氨酸的完全保护和活化的合成等同物，可以直接掺入肽中，而无需进一步的保护基操纵。像其他的α，α-二烷基甘氨酸一样，光学纯的α-烷基丝氨酸可用于稳定短肽中的β转角和α螺旋构象。
• Group-Assisted Purification Chemistry for Asymmetric Mannich-type Reaction of Chiral <i>N</i>-Phosphonyl Imines with Azlactones Leading to Syntheses of α-Quaternary α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Haowei Zhang、Zhen Yang、Brian Nlong Zhao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02556

  日期：2018.1.19

  An asymmetric Mannich-type reaction between chiral N-phosphonyl imines and azlactones [oxazol-5(4H)-ones] has been established under convenient conditions at room temperature. The reaction was performed without using any bases, additives, or catalysts to achieve up to excellent chemical yields and diastereoselectivity for 32 examples. The α-quaternary syn-α,β-diamino acid products were purified simply

  在室温下方便的条件下，建立了手性N-膦酰基亚胺和a内酯[恶唑-5（4 H）-ones]之间的不对称曼尼希型反应。在不使用任何碱，添加剂或催化剂的情况下进行反应，以实现高达32个实例的优异的化学收率和非对映选择性。α-季顺-α，β二氨基酸产物简单地通过洗涤纯化，用助溶剂，粗混合物，继组辅助纯化化学/技术，而不涉及传统的色谱法或重结晶法。辅助部件可以很容易地取出并回收再利用。通过X射线结构分析明确分配了绝对构型。
• One-Pot Preparation of Oxazol-5(4&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;)-ones from Amino Acids in Aqueous Solvents
  作者：Hikaru Fujita、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c12-00291

  日期：——

  method for one-pot synthesis of oxazol-5(4H)-ones has been developed using 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM), which is available for the activation of carboxylic acids in an aqueous solvent. The oxazolones were prepared by the N-acylation of amino acids with carboxylic acids and the subsequent cyclodehydration of the resulting N-acylamino acids by the addition

  使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM）开发了一种一锅合成oxazol-5（4H）-的方法），可用于在水性溶剂中活化羧酸。通过将氨基酸与羧酸进行N-酰化反应，然后通过添加N，N-二乙基苯胺对所得的N-酰基氨基酸进行环脱水反应，制得恶唑酮。由于这两种反应都是在水性溶剂中使用相同的偶联剂DMT-MM有效地进行的，因此简化了程序并易于进行。另外，通过控制反应体系的碱性已经合成了5-（三嗪基氧基）恶唑衍生物。
• [8+2] Formal Cycloaddition Reactions of Tropones with Azlactones under Brønsted Acid Catalysis and Synthesis of α-(2-Tropyl), α-Alkyl α-Amino Acids
  作者：Francisco Esteban、Ricardo Alfaro、Francisco Yuste、Alejandro Parra、José Luis García Ruano、José Alemán

  DOI：10.1002/ejoc.201301774

  日期：2014.3

  The reaction of tropones with azlactones catalyzed by Bronsted acids affords a variety of dihydro-2H-cyclohepta[b]furan derivatives, corresponding to a formal [8+2] cycloaddition process. They can easily be opened by nucleophiles to afford a new type of α,α-disubstituted α-amino acid (or peptide) containing seven-membered rings at the quaternary position.

  由布朗斯台德酸催化的托酮与吖内酯的反应提供了多种二氢-2H-环庚 [b] 呋喃衍生物，对应于正式的 [8+2] 环加成过程。它们可以很容易地被亲核试剂打开，以提供一种新型的 α,α-二取代 α-氨基酸（或肽），在四元位置含有七元环。