(R)-4-Benzyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 75658-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 75658-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: RWJSXVNLBHUVDP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 、 tert-butyl 3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 C₃₂H₄₁O₄PSi₂ 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(3R,4’S,5’R)-4'-tert-butyl 5'-methyl 5'-benzyl-2-oxo-2'-phenyl-4',5'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-4',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化Az内酯的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  公开了第一手性磷酸催化a内酯和亚甲基吲哚满酮的高度非对映和对映选择性的1，3-偶极环加成反应。通过使用BINOL衍生的手性磷酸作为催化剂，,内酯...

  DOI：

  10.1039/c5cc08989a
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-Benzyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 、 (S)-2-phenyl-4-benzyloxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种测定α-氨基酸绝对构型的新方法

  摘要：

  在部分外消旋作用下，对映纯的 α-氨基酸转化为 4-取代的 2-芳基-和 2-烷基-5(4H)-恶唑酮。这些非外消旋混合物溶解在 CDCl3 中，等摩尔量的手性二铑络合物 $Rh^{\rm (II)}_{2}$[(R)− (+)− MTPA]4 (MTPA-H = Mosher's acid )，并记录所得样品的 1H NMR 谱（二铑法）。通过形成非对映加合物而分散的 1H 信号的相对强度可以确定起始 α-氨基酸的绝对构型 (AC)。通过比较在 $Rh^{\rm (II)}_{2}$[(R)− (+)− MTPA] 不存在和存在下恶唑酮的 1H 和 13C 化学位移，确定了加合物中的结合原子4. 因此，可以提取有关此方法的范围和限制的信息。介绍了如何使用此方法的协议。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2374

文献信息

• Slebioda, Marek; St-Amand, Marc A.; Chen, Francis M. F., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2540 - 2544
  作者：Slebioda, Marek、St-Amand, Marc A.、Chen, Francis M. F.、Benoiton, N. Leo

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones by Urea-Based Bifunctional Organocatalysts
  作者：Albrecht Berkessel、Felix Cleemann、Santanu Mukherjee、Thomas N. Müller、Johann Lex

  DOI：10.1002/anie.200461442

  日期：2005.1.21
• A new method proposed for the determination of absolute configurations of α-amino acids
  作者：Edison Díaz Gómez、Helmut Duddeck

  DOI：10.1002/mrc.2374

  日期：2009.3

  1H signals dispersed by the formation of diastereomeric adducts allow to determine the absolute configuration (AC) of the starting α‐amino acids. Binding atoms in the adducts were identified by comparing the 1H and 13C chemical shifts of the oxazolones in the absence and presence of $Rh^\rm (II)}_2}$[(R)− (+)− MTPA]4. Thereby, information about the scope and limits of this method can be extracted

  在部分外消旋作用下，对映纯的 α-氨基酸转化为 4-取代的 2-芳基-和 2-烷基-5(4H)-恶唑酮。这些非外消旋混合物溶解在 CDCl3 中，等摩尔量的手性二铑络合物 $Rh^\rm (II)}_2}$[(R)− (+)− MTPA]4 (MTPA-H = Mosher's acid )，并记录所得样品的 1H NMR 谱（二铑法）。通过形成非对映加合物而分散的 1H 信号的相对强度可以确定起始 α-氨基酸的绝对构型 (AC)。通过比较在 $Rh^\rm (II)}_2}$[(R)− (+)− MTPA] 不存在和存在下恶唑酮的 1H 和 13C 化学位移，确定了加合物中的结合原子4. 因此，可以提取有关此方法的范围和限制的信息。介绍了如何使用此方法的协议。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azlactones
  作者：Zhenhua Zhang、Wangsheng Sun、Gongming Zhu、Junxian Yang、Ming Zhang、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1039/c5cc08989a

  日期：——

  The first chiral phosphoric acid catalyzed highly diastereo- and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azlactones and methyleneindolinones was disclosed. By using a BINOL-derived chiral phosphoric acid as the catalyst, azlactones...

  公开了第一手性磷酸催化a内酯和亚甲基吲哚满酮的高度非对映和对映选择性的1，3-偶极环加成反应。通过使用BINOL衍生的手性磷酸作为催化剂，,内酯...