(R)-4-Benzyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 75658-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 75658-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: RWJSXVNLBHUVDP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 、 tert-butyl 3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 C₃₂H₄₁O₄PSi₂ 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(3R,4’S,5’R)-4'-tert-butyl 5'-methyl 5'-benzyl-2-oxo-2'-phenyl-4',5'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-4',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化Az内酯的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  公开了第一手性磷酸催化a内酯和亚甲基吲哚满酮的高度非对映和对映选择性的1，3-偶极环加成反应。通过使用BINOL衍生的手性磷酸作为催化剂，,内酯...

  DOI：

  10.1039/c5cc08989a
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-Benzyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 、 (S)-2-phenyl-4-benzyloxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种测定α-氨基酸绝对构型的新方法

  摘要：

  在部分外消旋作用下，对映纯的 α-氨基酸转化为 4-取代的 2-芳基-和 2-烷基-5(4H)-恶唑酮。这些非外消旋混合物溶解在 CDCl3 中，等摩尔量的手性二铑络合物 $Rh^{\rm (II)}_{2}$[(R)− (+)− MTPA]4 (MTPA-H = Mosher's acid )，并记录所得样品的 1H NMR 谱（二铑法）。通过形成非对映加合物而分散的 1H 信号的相对强度可以确定起始 α-氨基酸的绝对构型 (AC)。通过比较在 $Rh^{\rm (II)}_{2}$[(R)− (+)− MTPA] 不存在和存在下恶唑酮的 1H 和 13C 化学位移，确定了加合物中的结合原子4. 因此，可以提取有关此方法的范围和限制的信息。介绍了如何使用此方法的协议。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2374

文献信息

• Slebioda, Marek; St-Amand, Marc A.; Chen, Francis M. F., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2540 - 2544
  作者：Slebioda, Marek、St-Amand, Marc A.、Chen, Francis M. F.、Benoiton, N. Leo

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones by Urea-Based Bifunctional Organocatalysts
  作者：Albrecht Berkessel、Felix Cleemann、Santanu Mukherjee、Thomas N. Müller、Johann Lex

  DOI：10.1002/anie.200461442

  日期：2005.1.21