4-allyl-4-benzyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 55685-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyl-4-benzyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-Benzyl-2-phenyl-4-(2-propenyl)-2-oxazolin-5-on；4-allyl-4-benzyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-allyl-4-benzyl-2-phenyl-2-oxazolin-5-one；4-benzyl-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 55685-95-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: XGONPNYSKJBNER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-4-benzyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 139.5h， 生成 (3S,6R,9R,9aR)-methyl 6-((((9H-fluoren-9-yl)-methoxy )carbonyl)amino)-6-benzyl-9-(4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)acetamido)phenethyl)-5-oxooctahydro-1Hpyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌置换反应合成各种功能的氮杂双环烷骨架。

  摘要：

  7,5-融合的氮杂双环烷骨架在内酰胺环的C3位置带有一个立体立体中心，可以作为有效的反向模拟，并已被证明是制备基于Arg-Gly-Asp（RGD）的环五肽的有用中间体（的cRGD）以纳摩尔活性α v β 3 /α v β 5整联蛋白拮抗剂。在这里，我们报告了新的氮杂双环烷骨架的合成，该骨架在C6位具有对位取代的苯乙基侧链，可用于获得基于cRGD的生物结合物，这些结合物可能在抗癌治疗中有希望的应用。通过在苯乙烯衍生物的存在下进行多米诺交叉烯炔复分解/闭环复分解（CEYM / RCM），然后对二烯系统进行催化加氢，我们可以轻松地将二肽前体转化为所需的C6官能化的氮杂双环烷烃骨架。脱保护后，可以利用在苯乙烯部分上适当保护的对氨基的存在，以直接缀合生物活性化合物或在cRGD单元和生物活性化合物之间引入合适的间隔基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02047
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-allyl-4-benzyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌置换反应合成各种功能的氮杂双环烷骨架。

  摘要：

  7,5-融合的氮杂双环烷骨架在内酰胺环的C3位置带有一个立体立体中心，可以作为有效的反向模拟，并已被证明是制备基于Arg-Gly-Asp（RGD）的环五肽的有用中间体（的cRGD）以纳摩尔活性α v β 3 /α v β 5整联蛋白拮抗剂。在这里，我们报告了新的氮杂双环烷骨架的合成，该骨架在C6位具有对位取代的苯乙基侧链，可用于获得基于cRGD的生物结合物，这些结合物可能在抗癌治疗中有希望的应用。通过在苯乙烯衍生物的存在下进行多米诺交叉烯炔复分解/闭环复分解（CEYM / RCM），然后对二烯系统进行催化加氢，我们可以轻松地将二肽前体转化为所需的C6官能化的氮杂双环烷烃骨架。脱保护后，可以利用在苯乙烯部分上适当保护的对氨基的存在，以直接缀合生物活性化合物或在cRGD单元和生物活性化合物之间引入合适的间隔基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02047

文献信息

• Enantioselective quaternization of 4-substituted oxazol-5-(4H)-ones using recoverable Cinchona-derived dimeric ammonium salts as phase-transfer organocatalysts
  作者：Silvia Tarí、Angel Avila、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.012

  日期：2012.1

  Dimeric anthracenyldimethyl-derived Cinchona ammonium salts are used as chiral organocatalysts (5 mol %) for the enantioselective 4-alkylation of 4-substituted azlactones. The corresponding adducts bearing a new quaternary center were obtained with up to 80% ee when using a dimeric ammonium salt derived from cinchonidine, and are precursors of α,α-disubstituted α-amino acids. The catalysts can be recovered

  二聚蒽基二甲基衍生的金鸡纳铵盐被用作手性有机催化剂（5mol％），用于4-取代的内酯的对映选择性4-烷基化。当使用衍生自辛可尼丁的二聚铵盐时，可获得带有新季中心的相应加合物，其ee最高可达80％，它们是α，α-二取代α-氨基酸的前体。通过在乙醚中沉淀几乎可以定量回收催化剂，并可以在不损失活性的情况下重复使用。
• Enantiomerically enriched .alpha.,.alpha.-distributed amino acids and
  申请人：Board of Trustees of Leland Stanford Junior University

  公开号：US06130337A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Compositions and methods for the preparation of enantiomerically enriched .alpha.,.alpha.-disubstituted amino acid precursors are presented. Briefly, allylic electrophiles are alkylated with oxazolones in the presence of a base and catalytic quantities of a transition metal complex incorporating a chiral phosphine ligand to yield 4,4-disubstituted-5(4H)-oxazolones. These precursors may be subsequently transformed either synthetically or enzymatically to yield enantiomerically enriched .alpha.,.alpha.-disubstituted amino acids.

  本发明提供制备对映富集的α，α-双取代氨基酸前体的组合物和方法。简单来说，联烯型电子亲和物在碱和催化量含有手性膦配体的过渡金属配合物的存在下，与噁唑酮烷基化，生成4,4-双取代-5（4H）-噁唑酮。这些前体可以随后通过化学或酶法转化为对映富集的α，α-双取代氨基酸。
• BEMP-Promoted C(4)-Alkylation of 4-Alkyloxazol-5(4H)-ones: A Rapid and Efficient Route to α,α-Dialkyl-α-amino Acids
  作者：Byeong-Seon Jeong、Yeon-Ju Lee、Jeyoung Seo、Dong-Guk Kim、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1055/s-0032-1317801

  日期：——

  Rapid and efficient C(4)-alkylation of 4-alkyloxazol-5(4H)-ones has been achieved by the utilization of BEMP as base. 4,4-Dialkyloxazol-5(4H)-ones, which can easily be hydrolyzed into free alpha,alpha-dialkyl-alpha-amino acids, were obtained in high yields (up to 99%) within a few minutes (1-18 min). BEMP, a sterically hindered strong base with low nucleophilicity facilitated the desired reaction, while decreasing the rate of side reactions such as O-alkylation, C(2)-alkylation and the breakage of oxazolone.
• Kuebel,B. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 128 - 137
  作者：Kuebel,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED OXAZOLONES AND ALPHA, ALPHA-DISUBSTITUTED AMINO ACIDS
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：EP0977742B1

  公开（公告）日：2003-09-10