(3R)-3-[(4S)-4-benzyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl]butanal | 1185538-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[(4S)-4-benzyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl]butanal
• CAS: 1185538-40-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: URYHQAMPDXTCIH-QRWLVFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 丁烯-2-醛 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 (3R)-3-[(4S)-4-benzyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚在对映选择性，催化迈克尔反应中形成α，α-二取代的α-氨基酸衍生物的催化剂

  摘要：

  直接和对映选择性：发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚可催化4-取代2-芳基2-恶唑啉5 --one和α，β-不饱和醛的直接，不对称Michael反应，从而提供手性α，α-di取代的α-具有优异对映选择性的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.200800394

文献信息

• Diphenylprolinol Silyl Ether as a Catalyst in an Enantioselective, Catalytic Michael Reaction for the Formation of α,α-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Yujiro Hayashi、Kazuki Obi、Yusuke Ohta、Daichi Okamura、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/asia.200800394

  日期：2009.2.2

  Direct and enantioselective: Diphenylprolinol silyl ether was found to catalyze the direct, asymmetric Michael reaction of 4‐substituted 2‐aryl‐2‐oxazoline‐5‐one and α,β‐unsaturated aldehydes, affording the chiral α,α‐disubstituted α‐amino acid derivatives with excellent enantioselectivity.

  直接和对映选择性：发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚可催化4-取代2-芳基2-恶唑啉5 --one和α，β-不饱和醛的直接，不对称Michael反应，从而提供手性α，α-di取代的α-具有优异对映选择性的氨基酸衍生物。