4-benzyl-2,4-diphenyl-4H-oxazol-5-one | 95885-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-benzyl-2,4-diphenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-benzyl-2,4-diphenyloxazolin-5-one；4-benzyl-2,4-diphenyloxazol-5(4H)-one；4-Benzyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 95885-56-6
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: OLGWZDXJNSMSCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2,4-diphenyl-4H-oxazol-5-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到2-amino-2,3-diphenylpropanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过C ？对氨基酯的环醇缩合反应。H键活化：实验，动力学和密度泛函理论的机理研究

  摘要：

  的orthopalladation，至C 已经研究了大量衍生自苯基甘氨酸的氨基酯和氨基膦酸酯的H键活化，这些芳基在芳环和C-α原子以及N-胺原子上具有不同的取代基。实验观察表明，与未取代的苯基甘氨酸甲酯衍生物相比，当N-胺和/或C-α原子被取代时，原palpalpalated化合物的收率提高。相反，芳基环上的取代不会促进原金属化结果的显着变化。此外，还显示使用氨基酯的盐酸盐对该方法具有显着有利的作用。通过在不同溶剂中的溶液以及是否存在添加的布朗斯台德酸和氯阴离子的溶液中进行详细的动力学研究，已在不同温度和压力下对所有这些观察结果进行了充分定量。所收集的数据表明取决于这些条件的过程中的相关变化，这是从已知的环palpalladation反应的一般背景所期望的。已经基于B3LYP水平上的DFT计算提出了正掌lad的电子机制，并且在动力学测量的趋势和理论计算的激活势垒之间已经获得了很好的一致性

  DOI：

  10.1002/chem.201302693
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-2-phenylglycine 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-benzyl-2,4-diphenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过C ？对氨基酯的环醇缩合反应。H键活化：实验，动力学和密度泛函理论的机理研究

  摘要：

  的orthopalladation，至C 已经研究了大量衍生自苯基甘氨酸的氨基酯和氨基膦酸酯的H键活化，这些芳基在芳环和C-α原子以及N-胺原子上具有不同的取代基。实验观察表明，与未取代的苯基甘氨酸甲酯衍生物相比，当N-胺和/或C-α原子被取代时，原palpalpalated化合物的收率提高。相反，芳基环上的取代不会促进原金属化结果的显着变化。此外，还显示使用氨基酯的盐酸盐对该方法具有显着有利的作用。通过在不同溶剂中的溶液以及是否存在添加的布朗斯台德酸和氯阴离子的溶液中进行详细的动力学研究，已在不同温度和压力下对所有这些观察结果进行了充分定量。所收集的数据表明取决于这些条件的过程中的相关变化，这是从已知的环palpalladation反应的一般背景所期望的。已经基于B3LYP水平上的DFT计算提出了正掌lad的电子机制，并且在动力学测量的趋势和理论计算的激活势垒之间已经获得了很好的一致性

  DOI：

  10.1002/chem.201302693

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Azlactones to Form Quaternary Amino Acid Derivatives
  作者：Xiaoxiang Liu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol034570q

  日期：2003.5.1

  of alpha-aryl-alpha-alkyl amino acid derivatives from alpha-amino acids by the arylation of azlactone derivatives is reported. Arylation of azlactones derived from alanine, valine, phenalanine, phenyl glycine, and leucine all provided good yields of the arylated product. Mechanistic studies of this reaction revealed that a stable complex containing a ligand formed by reaction of dba with the azlactone

  [反应：见正文]据报道，通过氮杂内酯衍生物的芳基化反应，由α-氨基酸合成α-芳基-α-烷基氨基酸衍生物。衍生自丙氨酸，缬氨酸，苯丙氨酸，苯基甘氨酸和亮氨酸的内酯的酰化作用均提供了良好的芳基化产物收率。此反应的机理研究表明，当与Pd（dba）（2）引发反应时，含有由dba与氮杂内酯反应形成的配体的稳定络合物说明了dba的新抑制作用。
• Arylation of Azlactones using Diaryliodonium Bromides and Silver Carbonate: Facile Access to α-Tetrasubstituted Amino Acid Derivatives
  作者：Zhuo Chai、Biao Wang、Jia-Nan Chen、Gaosheng Yang

  DOI：10.1002/adsc.201400035

  日期：2014.8.11

  AbstractWith the combined use of silver carbonate, diaryliodonium bromides were successfully utilized as aryl source to realize the highly efficient arylation of azlactones under mild conditions. The reaction worked well with various alkyl‐ and aryl‐substituted azlactones, providing a range of α‐tetrasubstituted amino acid derivatives in moderate to high yields.magnified image
• A Convenient Procedure for the 4-Alkylation of 2,4-Diphenyl-2-oxazolin-5-one under Phase Transfer Conditions
  作者：Maria Luisa Gelmi、Donato Pocar、Luisa Maria Rossi

  DOI：10.1055/s-1984-30962

  日期：——
• GELMI, M. L.;POCAR, D.;ROSSI, L. M., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 9, 763-765
  作者：GELMI, M. L.、POCAR, D.、ROSSI, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopalladation and Reactivity of Amino Esters through CH Bond Activation: Experimental, Kinetic, and Density Functional Theory Mechanistic Studies
  作者：Eduardo Laga、Angel García‐Montero、Francisco J. Sayago、Tatiana Soler、Salvador Moncho、Carlos Cativiela、Manuel Martínez、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/chem.201302693

  日期：2013.12.16

  orthopalladation, through CH bond activation, of a large number of amino esters and amino phosphonates derived from phenylglycine, and having different substituents at the aryl ring and the C‐α atom, as well as on the N‐amine atom, has been studied. The experimental observations indicated an improvement in the yields of the orthopalladated compounds when the N‐amine and/or the C‐α atom are substituted

  的orthopalladation，至C 已经研究了大量衍生自苯基甘氨酸的氨基酯和氨基膦酸酯的H键活化，这些芳基在芳环和C-α原子以及N-胺原子上具有不同的取代基。实验观察表明，与未取代的苯基甘氨酸甲酯衍生物相比，当N-胺和/或C-α原子被取代时，原palpalpalated化合物的收率提高。相反，芳基环上的取代不会促进原金属化结果的显着变化。此外，还显示使用氨基酯的盐酸盐对该方法具有显着有利的作用。通过在不同溶剂中的溶液以及是否存在添加的布朗斯台德酸和氯阴离子的溶液中进行详细的动力学研究，已在不同温度和压力下对所有这些观察结果进行了充分定量。所收集的数据表明取决于这些条件的过程中的相关变化，这是从已知的环palpalladation反应的一般背景所期望的。已经基于B3LYP水平上的DFT计算提出了正掌lad的电子机制，并且在动力学测量的趋势和理论计算的激活势垒之间已经获得了很好的一致性